ethyl 1,6-dihydro-3(2H)-pyridinone-1-carboxylate | 66643-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: ethyl 1,6-dihydro-3(2H)-pyridinone-1-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 1,6-dihydro-3(2H)-pyridinon-1-carboxylat；Ethyl 3-oxo-3,6-dihydropyridine-1(2H)-carboxylate；ethyl 3-oxo-2,6-dihydropyridine-1-carboxylate
• CAS: 66643-50-3
• 化学式: C₈H₁₁NO₃
• 分子量: 169.18
• InChiKey: RVMJSZIVTKTPOM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  102-105 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.196±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1,6-dihydro-3(2H)-pyridinone-1-carboxylate 在 三乙基硅烷 、 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以80%的产率得到3-氧代哌啶-1-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Chen Ling-Ching; Wang, Eng-Chi; Lin, Jen-Hom, Heterocycles, 1984, vol. 22, # 12, p. 2769 - 2773

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 1,2,3,6-tetrahydropyridine-1-carboxylate 在 吡啶 、 Jones reagent 、 氢溴酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 间氯过氧苯甲酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 丙酮 为溶剂， 反应 43.5h， 生成 ethyl 1,6-dihydro-3(2H)-pyridinone-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过CH活化/环过环化策略全合成（±）-20S-羟基-1,2-脱氢-伪孢子嘧啶†

  摘要：

  通过C-H激活/环过环化策略，已完成了对假aspidospermidine家族的完整合成。从已知化合物11开始，简明合成（±）-20S-羟基-1,2-脱氢-伪aspidospermidine（4）（十步）展示了这种方法的适用性。通过九个步骤解决相关的伊博加生物碱（±）-异velbanamine（7）。该合成的主要特征是环环过环化生成假aspidospermidine骨架（CH活化）和Witkop光环化反应提供9元内酰胺。还值得一提的是，联合合成序列可以在多克尺度上进行。摘要应该是总结文章内容的单个段落。

  DOI：

  10.1039/c7cc02699d

文献信息

• 1,6-Dihydro-3(2H)-pyridinones. IV. Synthesis of (.+-.)-tabersonine and (.+-.)-cleavamine via a common intermediate, ethyl 3-ethyl-3-hydroxy-1,2,3,6-tetrahydropyridine-1-carboxylate.
  作者：TAKESHI IMANISHI、HIROAKI SHIN、NORIYUKI YAGI、AKIRA NAKAI、MIYOJI HANAOKA

  DOI：10.1248/cpb.31.1183

  日期：——

  A formal synthesis of (±)-tabersonine (1) and a total synthesis of (±)-cleavamine (2) have been achieved via a common intermediate (6) derived from ethyl 1, 6-dihydro-3 (2H)-pyridinone-1-carboxylate (5a). The successful cyclization of the carboxylic acid (20) to the dioxocleavamine (4) is also discussed.

  通过由 1, 6-二氢-3 (2H)- 吡啶酮-1-羧酸乙酯 (5a) 衍生出的共同中间体 (6) 实现了 (±)-tabersonine (1) 的正式合成和 (±)-cleavamine (2) 的全合成。此外，还讨论了羧酸 (20) 成功环化为二氧环拉明 (4) 的过程。
• 1,6-Dihydro-3(2H)-pyridinones. VI. Introduction of an amidocarbonylmethyl chain at C-4 of the 1,6-dihydro-3(2H)-pyridinone nucleus via photochemical (2+2) cycloaddition reaction.
  作者：TAKESHI IMANISHI、MAKOTO INOUE、YASUAKI WADA、MIYOJI HANAOKA

  DOI：10.1248/cpb.31.1235

  日期：——

  Photochemical reaction of N-substituted 1, 6-dihydro-3 (2H)-pyridinones (1) with vinyl acetate resulted in predominant formation of head-to-tail adducts with small amounts of head-to-head adducts. The head-to-tail adduct derivatives (22 and 30) were transformed into lactones (24 and 34), which were further derived to the 4-N, N-dimethyl-carbamoylmethyl-1, 6-dihydro-3 (2H)-pyridinones (2a and 2b, respectively).

  N-取代的 1，6-二氢-3 (2H)- 吡啶酮（1）与乙酸乙烯酯发生光化学反应后，主要形成头尾加合物，并有少量头对头加合物。头尾加合物衍生物（22 和 30）转化为内酯（24 和 34），再进一步衍生为 4-N，N-二甲基氨基甲酰基甲基-1，6-二氢-3 (2H)-吡啶酮（分别为 2a 和 2b）。
• 1,6-Dihydro-3(2H)-pyridinones as synthetic intermediates. A convenient total synthesis of (.+-.)-cleavamine.
  作者：TAKESHI IMANISHI、AKIRA NAKAI、NORIYUKI YAGI、MIYOJI HANAOKA

  DOI：10.1248/cpb.29.901

  日期：——

  A novel and convenient total synthesis of (±)-cleavamine (1) starting from ethyl 1, 6-dihydro-3 (2H)-pyridinone-1-carboxylate (2) is described.

  本文描述了一种新颖且便捷的从1,6-二氢-3(2H)-吡啶酮-1-羧酸乙酯(2)出发合成(±)-克利瓦明(1)的方法。
• New Oxidative Demetalation Protocol for Molybdenum π-Complexes:  Enantiocontrolled Synthesis of Unsaturated Ketones and Lactones
  作者：Ana Alcudia、Ramón Gómez Arrayás、Lanny S. Liebeskind

  DOI：10.1021/jo020002x

  日期：2002.8.1

  An efficient and general oxidative demetalation of (eta(3)-allyl)molybdenum complexes using pyridinium dichromate allows the introduction of a carbonyl group at an allylic terminus of the pi-system. The process takes place with high regiocontrol and can lead to the preparation of unsaturated ketones and lactones of high enantiopurity.

  使用重铬酸吡啶鎓对（eta（3）-烯丙基）钼配合物进行有效且普遍的氧化脱金属，可以在pi系统的烯丙基末端引入羰基。该方法在高区域控制下进行，并且可以导致制备高对映体纯度的不饱和酮和内酯。
• 1,6-dihydro-3(2H)-pyridinones as synthetic intermediates. Total synthesis of (±)-tecomanine
  作者：Takeshi Imanishi、Noriyuki Yagi、Miyoji Hanaoka

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)92518-3

  日期：1981.1

  The first and stereoselective total synthesis of (±)-tecomanine (1) has been achieved from ethyl 1,6-dihydro-3(2H)-pyridinone-1-carboxylate (2) as a synthon.

  （±）-tecomanine（1）的第一次和立体选择性全合成是由1,6-二氢-3（2 H）-吡啶酮-1-羧酸乙酯（2）作为合成子实现的。