1-(cyclohexyloxy)-2-methoxybenzene | 901390-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(cyclohexyloxy)-2-methoxybenzene
• 英文别名: 1-Cyclohexyloxy-2-methoxybenzene
• CAS: 901390-25-8
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂
• 分子量: 206.285
• InChiKey: XUMLYXDDISHPBI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环己甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 copper(I) trifluoromethanesulfonate benzene 、 (4,4'-二叔丁基-2,2'-联吡啶)双[(2-吡啶基)苯基]铱(III)六氟磷酸盐 、 三乙胺 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 1-(cyclohexyloxy)-2-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  脱羧C（sp3）-O交叉偶联

  摘要：

  烷基芳基醚是药物和农业化学中重要的一类化合物。烷基亲电试剂与酚类的催化C（sp 3）-O交叉偶联是烷基芳基醚合成的未探索的断开策略，具有克服现有方法（例如C（sp 2）-的某些主要局限性）的潜力O交叉偶联和S N 2反应。本文报道了串联的光氧化还原和铜催化以实现烷基N的脱羧C（sp 3）-O偶联‐羟基邻苯二甲酰亚胺（NHPI）与酚在温和的反应条件下形成的酯。该方法用于使用容易获得的烷基羧酸（包括许多天然产物和药物分子）合成各种烷基芳基醚。证明了在范围和功能组对现有方法的容忍度方面的互补性。

  DOI：

  10.1002/anie.201808024

文献信息

• A Comparative Ancillary Ligand Survey in Palladium-Catalyzed C-O Cross-Coupling of Primary and Secondary Aliphatic Alcohols
  作者：Ryan S. Sawatzky、Breanna K. V. Hargreaves、Mark Stradiotto

  DOI：10.1002/ejoc.201600198

  日期：2016.5

  palladium-catalyzed C–O cross-coupling reactions involving aliphatic alcohols and (hetero)aryl halides under analogous conditions was examined, both at room temperature and at elevated temperature (90 °C). In general, the RockPhos-based catalyst system proved superior, especially at room temperature, but catalysts based on the other ligands examined also proved effective across a range of C–O cross-couplings, in some

  研究了 RockPhos、Ad-BippyPhos、JosiPhos (CyPF-tBu) 和 Mor-DalPhos 在钯催化的 C-O 交叉偶联反应中的效用，该反应涉及类似条件下的脂肪醇和（杂）芳基卤化物，均在室温下进行并且在高温 (90 °C) 下。总的来说，基于 RockPhos 的催化剂体系被证明是优越的，尤其是在室温下，但基于其他配体的催化剂也被证明在一系列 C-O 交叉偶联中是有效的，在某些情况下提供比 RockPhos 更好的催化性能。根据室温反应的范围建立了新的反应性。还展示了涉及甲磺酸芳基酯的此类交叉偶联的原理证明示例。
• Chemoselective O- versus C-alkylation of substituted phenols with cyclohexene over mesoporous ZSM-5
  作者：Hailian Jin、Mohd Bismillah Ansari、Sang-Eon Park

  DOI：10.1016/j.apcata.2013.12.025

  日期：2014.2

  Chemoselective O- versus C-alkylation of substituted phenols such as phenol, p-cresol, and guaiacol with cyclohexene were investigated over various ZSM-5 catalysts with different degree of mesoporosity and external acidity such as mesoporous ZSM-5 synthesized by microwave induced assembly via electrostatic interaction between sulfonic acid, functionalized or non-functionalized ZSM-5 nanozeolites and

  在各种介孔度和外部酸度不同的ZSM-5催化剂上（例如通过微波诱导组装的介孔ZSM-5），研究了取代的酚（例如苯酚，对甲酚和愈创木酚）与环己烯的化学选择性O-对C-烷基化反应。磺酸，功能化或非功能化ZSM-5纳米沸石与反阳离子表面活性剂以及具有或不具有磺酸功能化和表面活性剂的水热合成微孔ZSM-5之间的静电相互作用。O-和C-烷基化产物的选择性随介孔度的不同而变化。C的选择性烷基化产物随介孔体积和外部酸位的增加而增加，而邻烷基化产物则下降。在微波下通过磺酸功能化合成的介孔ZSM-5不仅显示出最高的介孔率和外部酸位，而且表现出最佳的催化活性和C-烷基化产物的选择性，而其他ZSM-5催化剂主要是由于生成了O-烷基化产物限制散装产品的扩散。
• WO2022272094A1
  申请人：——

  公开号：WO2022272094A1

  公开（公告）日：2022-12-29