N-(2-chlorophenyl)-2,2,2-trifluoroacetamide | 62926-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-chlorophenyl)-2,2,2-trifluoroacetamide
• CAS: 62926-91-4
• 化学式: C₈H₅ClF₃NO
• mdl: MFCD00461389
• 分子量: 223.582
• InChiKey: PVXHGQMYBCEHRD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-chlorophenyl)-2,2,2-trifluoroacetamide 在 氯磺酸 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 氨 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (4S)-1-(4-Amino-3-chlorobenzene-1-sulfonyl)-4-phenylimidazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Novel diarylsulfonylurea derivatives as potent antimitotic agents

  摘要：

  A novel series of diarylsulfonylurea derivatives were synthesized and evaluated for interaction with tubulin and for cytotoxicity against human cancer cell lines. These derivatives demonstrated good inhibitory activity against tubulin polymerization, which was well correlated with promising antiproliferative activity as well as G2/M phase cell cycle arrest. Furthermore, several compounds were also efficacious against multidrug-resistant cancer cells, which are resistant to many other known microtubule inhibitors. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.09.069
• 作为产物：
  描述：

  邻氯苯胺 、 三氟乙酸酐 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.75h， 以96%的产率得到N-(2-chlorophenyl)-2,2,2-trifluoroacetamide
  参考文献：
  名称：

  高选择性和有效的G蛋白偶联受体激酶2（GRK2）抑制剂的设计，合成和评估，可用于治疗心力衰竭

  摘要：

  用于心力衰竭的一类新型治疗药物，高效和选择性的GRK2抑制剂，在体外研究中表现出增强的β-肾上腺素信号传导能力。HTS将衍生物5和1,2,4-三唑衍生物24a鉴定为命中化合物。新一代的脚手架和所有部分的SAR研究都产生了带有N-苄基羧酰胺部分的4-甲基-1,2,4-三唑衍生物，对GRK2的活性很高，对其他激酶的选择性更高。在亚型选择性方面，这些化合物对GRK1、5、6和7表现出足够的选择性，并且对GRK3具有几乎相同的抑制作用。我们的药物化学努力导致发现了115h（GRK2 IC 50= 18 nM），获得了与人GRK2和GRK2抑制剂的共晶体结构，该抑制剂增强了β-肾上腺素能受体（βAR）介导的cAMP积累，并防止了用异丙肾上腺素处理过的表达β2AR的HEK293细胞中βAR的内在化。因此，115h似乎是心力衰竭治疗的一种新型疗法。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b00443

文献信息

• Synthesis of 2,3-disubstituted indoles from alkynylanilines and 2-chlorophenols using palladium–dihydroxyterphenylphosphine catalyst
  作者：Miyuki Yamaguchi、Kota Ogihara、Hideyuki Konishi、Kei Manabe

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.151896

  日期：2020.5

  2,3-Disubstituted indoles bearing 2-hydroxyphenyl moieties at their C3 positions were synthesized from readily available 2-chlorophenols and alkynylanilines via aminopalladation/reductive elimination using Pd–dihydroxyterphenylphosphine catalyst. The catalyst accelerates the introduction of the 2-hydroxyphenyl group at the C3 position of the indole.

  通过使用Pd-二羟基叔苯基膦催化剂进行氨基钯/还原消除反应，由易于获得的2-氯酚和炔基苯胺合成2,3-二取代的吲哚，其C3位带有2-羟基苯基部分。催化剂促进在吲哚的C 3位上2-羟基苯基的引入。
• A one-pot procedure for trifluoroacetylation of arylamines using trifluoroacetic acid as a trifluoroacetylating reagent
  作者：Junpei Ohtaka、Takeshi Sakamoto、Yasuo Kikugawa

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.01.088

  日期：2009.4

  procedure for the preparation of aryl trifluoroacetamides from aryl amines is described that employs 2–4 M equiv of trifluoroacetic acid in refluxing xylene as a trifluoroacetylating agent. Addition of an amount of pyridine that is equimolar to the amount of trifluoroacetic acid present in the reaction mixture facilitates the trifluoroacetylation of rather basic arylamines.

  描述了一种从芳基胺制备芳基三氟乙酰胺的简便方法，该方法在回流的二甲苯中使用2-4 M当量的三氟乙酸作为三氟乙酰化剂。与反应混合物中存在的三氟乙酸的量等摩尔的吡啶的加入有助于碱性的芳基胺的三氟乙酰化。
• Efficient Copper-Catalyzed Coupling of 2-Haloacetanilides with Phosphine Oxides and Phosphites under Mild Conditions
  作者：Hua Fu、Deshou Jiang、Qun Jiang、Yuyang Jiang、Yufen Zhao

  DOI：10.1055/s-0028-1083155

  日期：——

  We have developed a highly efficient method for the copper-catalyzed coupling of 2-haloacetanilides with phosphine oxides and phosphites in the presence of a catalytic amount of copper(I) iodide and N-methylpyrrolidine-2-carboxamide under mild conditions (45-55 °C); the P-arylation products were synthesized in good to excellent yields in short times using 2-bromotrifluoroacetanilides and 2-iodotrifluoroacetanilides

  我们开发了一种在催化量的碘化铜 (I) 和 N-甲基吡咯烷-2-甲酰胺存在下，在温和条件下铜催化 2-卤代乙酰苯胺与氧化膦和亚磷酸酯偶联的高效方法 (45-55 ℃）；以 2-溴三氟乙酰苯胺和 2-碘三氟乙酰苯胺为原料，在短时间内以良好至优异的收率合成了对芳基化产物。这代表了迄今为止铜催化的对芳基化的最低反应温度。
• CuBr/N,N-Dimethylglycine-Catalyzed Coupling Reaction of 2-Chlorotrifluoroacetanilides with Phenols at Mild Conditions
  作者：Chao Hao、Yihua Zhang、Yongwen Jiang、Dawei Ma

  DOI：10.1002/cjoc.201090279

  日期：2010.9

  The ortho‐substituent effect directed by the CF3CONH group exists in CuBr/N,N‐dimethylglycine‐catalyzed diaryl ether formation from o‐chlorotrifluoroacetanilides and phenols, leading to this coupling reaction proceeding at 80°C to afford a wide range of diaryl ethers. The halogen‐exchange also plays an important role in this transformation because adding potassium iodide is essential for complete conversion

  CF 3 CONH基团指导的邻位取代作用存在于由邻氯三氟乙酰苯胺和苯酚形成的CuBr / N，N-二甲基甘氨酸催化的二芳基醚中，导致该偶联反应在80°C进行，从而得到了多种二芳基醚。卤素交换在该转化中也起着重要作用，因为添加碘化钾对于完全转化是必不可少的。
• One-Pot Synthesis of Substituted Benzo[<i>b</i>]furans and Indoles from Dichlorophenols/Dichloroanilines Using a Palladium–Dihydroxyterphenylphosphine Catalyst
  作者：Miyuki Yamaguchi、Tomoyo Akiyama、Hirohisa Sasou、Haruka Katsumata、Kei Manabe

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00824

  日期：2016.7.1

  Sonogashira coupling of dichlorophenols and terminal alkynes, followed by cyclization and Suzuki–Miyaura coupling in one pot, using a palladium–dihydroxyterphenylphosphine (Cy-DHTP) catalyst. The use of substoichiometric amounts of tetrabutylammonium chloride was effective in accelerating the Suzuki–Miyaura coupling. This protocol was also successfully applied to the one-pot synthesis of disubstituted

  二取代的苯并[ b ]呋喃是通过二氯苯酚和末端炔的邻位选择性Sonogashira偶联反应，然后使用钯-二羟基叔苯基膦（Cy-DHTP）催化剂在一个罐中进行环化和Suzuki-Miyaura偶联反应而合成的。亚化学计量的四丁基氯化铵的使用有效地加速了Suzuki-Miyaura偶联。该方案也成功地用于从二氯苯胺衍生物的一锅法合成二取代的吲哚。