ethyl 6-acetoxy-5-fluoro-1,2,3,4,5,6-hexahydro-2,4-dioxopyrimidine-5-carboxylate | 70759-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: ethyl 6-acetoxy-5-fluoro-1,2,3,4,5,6-hexahydro-2,4-dioxopyrimidine-5-carboxylate
• 英文别名: 4-acetoxy-5-fluoro-2,6-dioxo-hexahydro-pyrimidine-5-carboxylic acid ethyl ester；ethyl 5-fluoro-6-acetoxy-1,2,3,4,5,6-hexahydro-2,4-dioxopyrimidine-5-carboxylate；ethyl 4-acetyloxy-5-fluoro-2,6-dioxo-1,3-diazinane-5-carboxylate
• CAS: 70759-40-9
• 化学式: C₉H₁₁FN₂O₆
• 分子量: 262.195
• InChiKey: HPFMOBVEJFCFAP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 6-acetoxy-5-fluoro-1,2,3,4,5,6-hexahydro-2,4-dioxopyrimidine-5-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢气 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 丙酮 为溶剂， 25.0 ℃ 、133.32 Pa 条件下， 反应 7.0h， 生成 ethyl 5-fluoro-4-(octanoylamino)-2,6-dioxo-1,3-diazinane-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Studies on fluorinated pyrimidines. II. Synthesis and antitumor activity of 5-fluoro-6-substituted-5,6-dihydrouracil-5-carboxylic acid derivatives.

  摘要：

  一类潜在的抗肿瘤药物5-氟尿嘧啶（5-FU）和1-（2-四氢呋喃基）-5-氟尿嘧啶（氟尿嘧啶）的前药，即在C-5位具有烷氧羰基、取代的氨基甲酰基或氰基，并在C-6位具有各种取代基（如烷氧基、取代巯基、取代氨基、酰氨基、亚烷基氨基氧和亚芳基氨基氧）的5-氟-5,6-二氢尿嘧啶衍生物，已被合成。本文描述了这些化合物对小鼠白血病P388或L1210的抗肿瘤活性和对灰霉病菌（Botrytis cinerea）的抗真菌活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.887
• 作为产物：
  描述：

  5-尿嘧啶甲酸乙酯 、 溶剂黄146 在 fluorine 作用下， 以72%的产率得到ethyl 6-acetoxy-5-fluoro-1,2,3,4,5,6-hexahydro-2,4-dioxopyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Studies on fluorinated pyrimidines. II. Synthesis and antitumor activity of 5-fluoro-6-substituted-5,6-dihydrouracil-5-carboxylic acid derivatives.

  摘要：

  一类潜在的抗肿瘤药物5-氟尿嘧啶（5-FU）和1-（2-四氢呋喃基）-5-氟尿嘧啶（氟尿嘧啶）的前药，即在C-5位具有烷氧羰基、取代的氨基甲酰基或氰基，并在C-6位具有各种取代基（如烷氧基、取代巯基、取代氨基、酰氨基、亚烷基氨基氧和亚芳基氨基氧）的5-氟-5,6-二氢尿嘧啶衍生物，已被合成。本文描述了这些化合物对小鼠白血病P388或L1210的抗肿瘤活性和对灰霉病菌（Botrytis cinerea）的抗真菌活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.887

文献信息

• Hexahydrodioxopyrimidines, their production and use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US04536504A1

  公开（公告）日：1985-08-20

  Novel compounds of the formula: ##STR1## wherein R.sup.1 is lower alkyl; R.sup.2 is hydrogen or lower alkyl, which are produced by reacting a compound of the formula: ##STR2## wherein R.sup.3 is hydrocarbon residue, with a compound of the formula: ##STR3## The novel compounds have antiviral and antibacterial activity, and are useful to prolong the life span of tumor-bearing warm-blooded animals.

  新化合物的化学式为：##STR1## 其中 R.sup.1 是较低的烷基；R.sup.2 是氢或较低的烷基，这些化合物是通过将化合物的反应产物制备而成的：##STR2## 其中 R.sup.3 是烃残基，与化合物的反应产物：##STR3## 这些新化合物具有抗病毒和抗菌活性，并可用于延长患肿瘤的温血动物的寿命。
• Uracil derivatives and production thereof
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US04190656A1

  公开（公告）日：1980-02-26

  New compounds of the formula ##STR1## (wherein R.sub.1 represents a lower alkyl group: and ##STR2## represents an alkylidene radical in which at least one of R.sub.2 and R.sub.3 is a lower alkyl which may optionally be substituted by phenyl, phenyl or a 5- or 6-membered aromatic ring including S, N or O, and the remainder, if any, is hydrogen; or a cycloalkylidene radical of up to six carbon atoms, to which a benzene ring may optionally be fused). These compounds are produced by reacting the corresponding 6-acyloxy compounds with a compound of the formula ##STR3## The new compounds have antiviral activity and are useful to prolong the life spans of tumor-bearing animals.

  公式为##STR1##的新化合物（其中R.sub.1代表较低的烷基基团；和##STR2##代表一种烷基烯基基团，其中R.sub.2和R.sub.3中至少一个是较低的烷基，可以选择地被苯基、苯基或含有S、N或O的5-或6-成员芳香环取代，其余部分（如果有）为氢；或者最多含有六个碳原子的环烷基烯基基团，其中苯环可以选择地融合）。这些化合物是通过将相应的6-酰氧化合物与公式##STR3##的化合物反应而产生的。这些新化合物具有抗病毒活性，并可用于延长携带肿瘤的动物的寿命。
• MIYASHITA, OSAMU;MATSUMURA, KOICHI;KASAHARA, TOSHIHIKO;SHIMADZU, HIROSHI;+, CHEM. AND PHARM. BULL., 1982, 30, N 3, 887-898
  作者：MIYASHITA, OSAMU、MATSUMURA, KOICHI、KASAHARA, TOSHIHIKO、SHIMADZU, HIROSHI、+

  DOI：——

  日期：——
• MIYASHITA, OSAMU;MATSUMURA, KOICHI;SHIMADZU, HIROSHI;HASHIMOTO, NAOTO, CHEM. AND PHARM. BULL., 1982, 30, N 5, 1860-1864
  作者：MIYASHITA, OSAMU、MATSUMURA, KOICHI、SHIMADZU, HIROSHI、HASHIMOTO, NAOTO

  DOI：——

  日期：——
• OKUTANI, TETSUYA
  作者：OKUTANI, TETSUYA

  DOI：——

  日期：——