(R)-3-(2-chloroacetyl)-4-isopropyloxazolidin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (R)-3-(2-chloroacetyl)-4-isopropyloxazolidin-2-one
• 英文别名: 2-Oxazolidinone, 3-(chloroacetyl)-4-(1-methylethyl)-, (R)-；(4R)-3-(2-chloroacetyl)-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-2-one
• 化学式: C₈H₁₂ClNO₃
• 分子量: 205.641
• InChiKey: BMIPCCMPWHPOGN-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-(2-chloroacetyl)-4-isopropyloxazolidin-2-one 在 samarium diiodide 、 potassium acetate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用SmI2介导的Reformatsky反应和Zn2 +诱导的不对称噻唑烷形成的短立体选择性合成前环皮素。

  摘要：

  前皮芽孢杆菌素（1）可能是皮西芽孢素生物合成中的一种中间体，铁皮芽孢杆菌是铁团菌，可吸收丹波雷杆菌亚种（细菌）的亚铁。piscicida，鱼巴氏杆菌病的病原体。通过收敛方法从1- / d-半胱氨酸和2-羟基苄腈开始合成化合物1。关键步骤是高度非对映选择性的SmI2介导的Reformatsky反应和Zn2 +诱导的不对称噻唑烷的形成，然后进行内酰胺化。为1建立了绝对构型9R，10S，12R，13S，这证实了先前基于NOE和计算方法提出的相对立体化学。

  DOI：

  10.1021/ol502958u
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-4-异丙基-2-恶唑啉酮 、 氯乙酰氯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.5h， 以81%的产率得到(R)-3-(2-chloroacetyl)-4-isopropyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  使用SmI2介导的Reformatsky反应和Zn2 +诱导的不对称噻唑烷形成的短立体选择性合成前环皮素。

  摘要：

  前皮芽孢杆菌素（1）可能是皮西芽孢素生物合成中的一种中间体，铁皮芽孢杆菌是铁团菌，可吸收丹波雷杆菌亚种（细菌）的亚铁。piscicida，鱼巴氏杆菌病的病原体。通过收敛方法从1- / d-半胱氨酸和2-羟基苄腈开始合成化合物1。关键步骤是高度非对映选择性的SmI2介导的Reformatsky反应和Zn2 +诱导的不对称噻唑烷的形成，然后进行内酰胺化。为1建立了绝对构型9R，10S，12R，13S，这证实了先前基于NOE和计算方法提出的相对立体化学。

  DOI：

  10.1021/ol502958u

文献信息

• Enantioselective Syntheses of Lignin Models: An Efficient Synthesis of β-O-4 Dimers and Trimers by Using the Evans Chiral Auxiliary
  作者：Costyl N. Njiojob、Joseph J. Bozell、Brian K. Long、Thomas Elder、Rebecca E. Key、William T. Hartwig

  DOI：10.1002/chem.201601592

  日期：2016.8.22

  We describe an efficient five‐step, enantioselective synthesis of (R,R)‐ and (S,S)‐lignin dimer models possessing a β‐O‐4 linkage, by using the Evans chiral aldol reaction as a key step. Mitsunobu inversion of the (R,R)‐ or (S,S)‐isomers generates the corresponding (R,S)‐ and (S,R)‐diastereomers. We further extend this approach to the enantioselective synthesis of a lignin trimer model. These lignin

  我们通过使用Evans手性醛醇缩合反应作为关键步骤，描述了具有β-O-4键合的（R，R）-和（S，S）-木质素二聚体模型的高效五步对映选择性合成。（R，R）或（S，S）异构体的Mitsunobu反转会生成相应的（R，S）和（S，R）非对映异构体。我们进一步将此方法扩展到木质素三聚体模型的对映选择性合成。这些木质素模型具有出色的ee合成性能（> 99％）和较高的总产量。木质素二聚体模型可以按比例放大以提供使用以前的方法无法获得的克数。这些木质素模型可用于降解研究，以探究解构木质素的酶，微生物和化学过程的选择性。
• 光学活性な環状アミン誘導体又はその塩の製造方法
  申请人：東レ株式会社

  公开号：JP2018172309A

  公开（公告）日：2018-11-08

  【課題】神経障害性疼痛、線維筋痛症等に対して強い鎮痛作用を有する光学活性イミダゾール誘導体の新規製造方法の提供。【解決手段】下記３工程を含む、光学活性イミダゾール誘導体又はその塩の製造方法。（Ａはジアルキルアミノ又は４−アルキルピペラジン−１−イル基で置換されたピペリジニル又はピロリジニル基；Ｒ１はフェニル基、ベンジル基又はイソプロピル基；Ｒ２はフッ素置換可メチル又はエチル基；Ｒ４は炭素数１〜３のアルキル基等。）【選択図】なし

  提供对神经障碍性疼痛、纤维肌痛等具有强烈镇痛作用的光学活性咪唑衍生物的新制造方法。包括以下三个步骤的光学活性咪唑衍生物或其盐的制造方法。（其中，A为被二烷基氨基或4-烷基哌嗪-1-基取代的哌嗪基或吡咯啉基；R1为苯基、苄基或异丙基；R2为氟取代甲基或乙基；R4为碳数1~3的烷基等。）【选择图】无
• Enantioselective synthesis of girolline
  作者：A. Commerçon、J.M. Paris

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)93492-0

  日期：1991.9

  Girolline (RP 49532) is efficiently and enantioselectively synthesized from the aldol reaction of (R)-3-chloroacetyl-4-isopropyl-1,3-oxazolidin-2-one 2 and 1-triphenylmethylimidazole-4-carboxaldehyde 3 followed by reaction with aqueous ammonia and reduction with borane. The last steps use the 2-arylazo procedure.

  Girolline（RP 49532）是由（R）-3-氯乙酰基-4-异丙基-1,3-恶唑烷基-2-酮2和1-三苯基甲基咪唑-4-羧醛3的醛醇缩合反应有效和对映选择性合成的，然后与氨水并用硼烷还原。最后的步骤使用2-芳基偶氮程序。
• Samarium Iodide-Mediated Reformatsky Reactions for the Stereoselective Preparation of β-Hydroxy-γ-amino Acids: Synthesis of Isostatine and Dolaisoleucine
  作者：Christopher G. Nelson、Terrence R. Burke

  DOI：10.1021/jo202091r

  日期：2012.1.6

  The synthesis of β-hydroxy-γ-amino acids via SmI2-mediated Reformatsky reactions of α-chloroacetyloxazolidinones with aminoaldehydes is reported. Diastereoselective coupling is demonstrated to depend on the absolute configuration of the Evans chiral auxiliary employed in the reaction, allowing erythro or threo products to be obtained selectively. The potential utility of the methodology is exemplified

  报道了通过 SmI 2介导的 α-氯乙酰恶唑烷酮与氨基醛的Reformatsky 反应合成 β-羟基-γ-氨基酸。非对映选择性偶联被证明取决于反应中使用的 Evans 手性助剂的绝对构型，允许选择性地获得赤型或苏型产物。该方法的潜在效用体现在生物相关N -Boc -isostatine ( 2b ) 和N -Boc-dolaisoleucine ( 3c )的轻松合成。
• A Short Stereoselective Synthesis of Prepiscibactin Using a SmI₂-Mediated Reformatsky Reaction and Zn²⁺-Induced Asymmetric Thiazolidine Formation
  作者：Yuri Segade、Marcos A. Montaos、Jaime Rodríguez、Carlos Jiménez

  DOI：10.1021/ol502958u

  日期：2014.11.7

  Compound 1 was synthesized by a convergent approach starting from l-/d-cysteine and 2-hydroxybenzonitrile. The key steps were a highly diastereoselective SmI2-mediated Reformatsky reaction and Zn2+-induced asymmetric thiazolidine formation followed by lactamization. The absolute configuration 9R,10S,12R,13S was established for 1, and this confirmed the previous relative stereochemistry proposed on the

  前皮芽孢杆菌素（1）可能是皮西芽孢素生物合成中的一种中间体，铁皮芽孢杆菌是铁团菌，可吸收丹波雷杆菌亚种（细菌）的亚铁。piscicida，鱼巴氏杆菌病的病原体。通过收敛方法从1- / d-半胱氨酸和2-羟基苄腈开始合成化合物1。关键步骤是高度非对映选择性的SmI2介导的Reformatsky反应和Zn2 +诱导的不对称噻唑烷的形成，然后进行内酰胺化。为1建立了绝对构型9R，10S，12R，13S，这证实了先前基于NOE和计算方法提出的相对立体化学。