sodium 2-oxopentanoate | 13022-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: sodium 2-oxopentanoate
• 英文别名: sodium α-ketovalerate；sodium;2-oxopentanoate
• CAS: 13022-83-8
• 化学式: C₅H₇O₃*Na
• 分子量: 138.099
• InChiKey: PPAYYZDRYXSSMC-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.89
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918300090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium 2-oxopentanoate 在 calcium hypochlorite 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以96%的产率得到丁酸
  参考文献：
  名称：

  次氯酸钙[Ca（OCl）2 ]对α-二醇，α-二酮，α-羟基酮以及α-羟基和α-酮酸的氧化裂解。

  摘要：

  α-二元醇，α-二酮，α-羟基酮以及α-羟基和α-酮酸很容易被次氯酸钙氧化裂解。反应在环境温度下在乙腈/乙酸水溶液中进行。收率好到极好，取决于起始原料的产物是醛，酮或酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88578-0

文献信息

• Catalytic Conjugate Additions of Carbonyl Anions under Neutral Aqueous Conditions
  作者：Michael C. Myers、Ashwin R. Bharadwaj、Benjamin C. Milgram、Karl A. Scheidt

  DOI：10.1021/ja0520161

  日期：2005.10.1

  The conjugate addition of carbonyl anions catalyzed by thiazolium salts that is fully operative under neutral aqueous conditions has been accomplished. The combination of alpha-keto carboxylates and thiazolium-derived zwitterions produces reactive carbonyl anions in a buffered protic environment that readily undergo conjugate additions to substituted alpha,beta-unsaturated 2-acyl imidazoles. The scope

  由噻唑鎓盐催化的羰基阴离子的共轭加成在中性水性条件下完全有效。α-酮羧酸盐和噻唑鎓衍生的两性离子的组合在缓冲质子环境中产生反应性羰基阴离子，这些阴离子很容易与取代的 α，β-不饱和 2-酰基咪唑发生共轭加成。已经检查了反应的范围，发现可以适应各种 α-酮羧酸盐和 β-芳基取代的不饱和 2-酰基咪唑。该过程的最佳预催化剂是市售的噻唑鎓盐 5，一种硫胺二磷酸的简单类似物。在这个过程中，没有观察到来自羰基阴离子二聚反应的安息香产物。对应的 1,
• L-Lactate dehydrogenase: substrate specificity and use as a catalyst in the synthesis of homochiral 2-hydroxy acids
  作者：Mahn Joo. Kim、George M. Whitesides

  DOI：10.1021/ja00217a044

  日期：1988.4

  This note compares the substrate specificity of D-lactate dehydrogenase (D-LDH, EC 1.1.1.28) to that of L-lactate dehydrogenase (L-LDH, EC 1.1.1.27), illustrates three procedures that use D-LDH in synthesis and two methods for recycling NADH, and provides experimental details illustrating the use of D-LDH in organic synthesis.

  本说明比较了 D-乳酸脱氢酶 (D-LDH, EC 1.1.1.28) 与 L-乳酸脱氢酶 (L-LDH, EC 1.1.1.27) 的底物特异性，说明了在合成中使用 D-LDH 的三种程序和两种回收 NADH 的方法，并提供实验细节，说明 D-LDH 在有机合成中的用途。
• A New Family of<scp>D</scp>-2-Hydroxyacid Dehydrogenases That Comprises<scp>D</scp>-Mandelate Dehydrogenases and 2-Ketopantoate Reductases
  作者：Yusuke WADA、Saho IWAI、Yusuke TAMURA、Tomonori ANDO、Takeshi SHINODA、Kazuhito ARAI、Hayao TAGUCHI

  DOI：10.1271/bbb.70827

  日期：2008.4.23

  The gene for the d-mandelate dehydrogenase (d-ManDH) of Enterococcus faecalis IAM10071 was isolated by means of an activity staining procedure and PCR and expressed in Escherichia coli cells. The recombinant enzyme exhibited high catalytic activity toward various 2-ketoacid substrates with bulky hydrophobic side chains, particularly C3-branched substrates such as benzoylformate and 2-ketoisovalerate, and strict coenzyme specificity for NADH and NAD+. It showed marked sequence similarity with known NADP-dependent 2-ketopantoate reductases (KPR). These results indicate that together with KPR, d-ManDH constitutes a new family of d-2-hydroxyacid dehydrogenases that act on C3-branched 2-ketoacid substrates with various specificities for coenzymes and substrates.

  通过活性染色程序和PCR分离粪肠球菌IAM10071的d-扁桃酸脱氢酶(d-ManDH)基因，并在大肠杆菌细胞中表达。该重组酶对各种具有大量疏水侧链的2-酮酸底物，特别是C3支链底物，如苯甲酰甲酸和2-酮异戊酸，表现出高催化活性，并对NADH和NAD+表现出严格的辅酶特异性。它与已知的 NADP 依赖性 2-酮泛解酸还原酶 (KPR) 显示出显着的序列相似性。这些结果表明，d-ManDH 与 KPR 一起构成了一个新的 d-2-羟基酸脱氢酶家族，其作用于 C3 支链 2-酮酸底物，对辅酶和底物具有各种特异性。
• Stereoselective synthesis of L-[15N] amino acids with glucose dehydrogenase and galactose mutarotase as NADH regenerating system
  作者：Maria Chiriac、Iulia Lupan、N. Bucurenci、O. Popescu、N. Palibroda

  DOI：10.1002/jlcr.1496

  日期：2008.3.30

  We have developed an efficient stereospecific enzymatic synthesis of L-[15N]-valine, L-[15N]-leucine, L-[15N]-norvaline, L-[15N]-norleucine and L-[15N]-isoleucine from the corresponding α-keto acids by coupling the reactions catalysed by leucine dehydrogenase and glucose dehydrogenase/galactose mutarotase. Giving high yields of L-amino acids, the procedure is economical and easy to perform and to monitor at a synthetically useful scale (1–10 g). Copyright © 2008 John Wiley & Sons, Ltd.

  我们开发了一种高效的立体特异性酶促合成方法，通过将亮氨酸脱氢酶和葡萄糖脱氢酶/半乳糖异构酶催化的反应耦合，从相应的α-酮酸中合成L-[15N]-缬氨酸、L-[15N]-亮氨酸、L-[15N]-正缬氨酸、L-[15N]-正亮氨酸和L-[15N]-异亮氨酸。该方法产量高，成本低，易于操作，易于监控，且合成规模（1-10g）大。版权所有 © 2008 John Wiley & Sons, Ltd.
• Chemoenzymatic Hydroxymethylation of Carboxylic Acids by Tandem Stereodivergent Biocatalytic Aldol Reaction and Chemical Decarboxylation
  作者：Roser Marín-Valls、Karel Hernández、Michael Bolte、Jesús Joglar、Jordi Bujons、Pere Clapés

  DOI：10.1021/acscatal.9b01646

  日期：2019.8.2

  building blocks for the preparation of naturally occurring and synthetic biologically active molecules. Current methodologies for the preparation of these compounds are still limited for large-scale production due to the high costs, limited microbial strains, low yields, difficult downstream processing, and limited range of structures. We report an effective chemoenzymatic method for the synthesis

  手性2-取代的3-羟基羧酸衍生物是用于制备天然存在的和合成的生物活性分子的有价值的结构单元。由于高成本，有限的微生物菌株，低收率，困难的下游加工和有限的结构范围，目前制备这些化合物的方法仍限于大规模生产。我们报告了一种对映体纯的2取代的3-羟基羧酸酯的合成的有效的化学酶方法。该策略包括：（i）由两种对映体互补的2-氧代酸醛缩酶催化的将2-氧代酸立体选择性醛醇加成到甲烷中，（ii）氧化脱羧，和（iii）酯化。具有S的化合物在0.1–1.0 M的底物浓度范围内，可实现69-80％分离产率（94-99％ee）的R-构型，以及57-88％（88-98 ％ee）的R对映体。为这一重要的手性结构单元类别提供了一种通用的替代途径，并强调了使用具有最小活性位点修饰的天然酶的令人兴奋的机会。