N,N-diethyl-4-methoxyaniline | 347-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N,N-diethyl-4-methoxyaniline
• 英文别名: N,N-diethyl-4-fluoroaniline；p-fluoro-NN-diethylaniline；N,N-diethyl-4-fluoro-aniline；N,N-Diaethyl-4-fluor-anilin；4-N.N-Dimethylaminofluorbenzol；4-Fluor-N,N-diaethyl-anilin
• CAS: 347-39-7
• 化学式: C₁₀H₁₄FN
• mdl: MFCD22053182
• 分子量: 167.226
• InChiKey: BLGCFZZVFXBRSW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1206

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2921420090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxybenzenesulfonyl azide 、 N,N-diethyl-4-methoxyaniline 在 苄基三乙基氯化铵 、 copper(l) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 以65%的产率得到N-ethyl-N-(4-fluorophenyl)-N'-(4-methoxyphenylsulfonyl)formimidamide
  参考文献：
  名称：

  简单铜盐催化叔胺酰亚胺化

  摘要：

  以磺酰叠氮化物为氮源，铜盐催化叔胺酰亚胺化，收率中等至高。碳氮键的形成是通过在温和条件下使用简单且廉价的催化剂、简单的工作流程和容易制备氮前体的化学选择性发生的。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim , 德国, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900143
• 作为产物：
  描述：

  N-乙基-4-氟苯胺 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 N,N-diethyl-4-methoxyaniline
  参考文献：
  名称：

  4-Fluoroanilines: synthesis and decomposition

  摘要：

  Fourteen N- and/or 2-substituted 4-fluoroanilines were prepared (the series includes N-C2-bridged compounds), Some of them were found to be thermally unstable when dissolved in chloroform. Both F-19 NMR spectra and comparison of GIAO-DFT calculated and experimental C-13 chemical shifts were used to suggest decomposition products of 4-fluoroanilines. (C) 2001 Elsevier Science B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(01)00401-8

文献信息

• Homogeneous Catalytic Hydrogenation of Amides to Amines
  作者：Jacorien Coetzee、Deborah L. Dodds、Jürgen Klankermayer、Sandra Brosinski、Walter Leitner、Alexandra M. Z. Slawin、David J. Cole-Hamilton

  DOI：10.1002/chem.201204270

  日期：2013.8.12

  Hydrogenation of amides in the presence of [Ru(acac)3] (acacH=2,4‐pentanedione), triphos [1,1,1‐tris‐ (diphenylphosphinomethyl)ethane] and methanesulfonic acid (MSA) produces secondary and tertiary amines with selectivities as high as 93 % provided that there is at least one aromatic ring on N. The system is also active for the synthesis of primary amines. In an attempt to probe the role of MSA and

  在[Ru（acac）3 ]（acacH = 2,4-戊二酮），三[[1,1,1-三（二苯基膦甲基）乙烷]]和甲磺酸（MSA）的存在下进行酰胺加氢生成仲胺和叔胺如果在N上至少有一个芳环，则其选择性高达93％。该系统对伯胺的合成也具有活性。为了探索MSA的作用和反应机理，已经从[Ru（acac）3 ]，三醇和MSA或[RuX（OAc）（triphos）]的反应中制备了一系列甲磺酸钠络合物。 （X = H或OAc）或[RuH 2（CO）（triphos ）]与MSA。晶体学表征复合物包括：[茹（OAC-κ 1 O）2（H 2O）（triphos）]，[Ru（OAc‐κ 2 O，O'）（CH 3 SO 3 ‐κ 1 O）（triphos ）]，[Ru（CH 3 SO 3‐ κ 1 O）2（H 2 O）（三膦）]和[孺2（μ-CH 3 SO 3）3（三磷酸）2 ] [CH 3 SO 3 ]，而其他复合物，例如[茹（OAC-κ
• A strategy of two-step tandem catalysis towards direct N-alkylation of nitroarenes with ethanol via facile fabricated novel Co-based catalysts derived from coordination polymers
  作者：Jing Wang、Tianqinji Qi、Zhibin Li、Wei She、Xuewei Li、Jingfang Li、Pengfei Yan、Weizuo Li、Guangming Li

  DOI：10.1016/j.jcat.2019.07.002

  日期：2019.8

  the first carbon-nitrogen species supported Co/Co3O4 catalysts derived from the CPs, which could effectively catalyzed the N-alkylation of nitroarenes with ethanol to produce the secondary amines and/or tertiary amines. This low-cost, recyclable and easy scale-up N-doped carbon supported catalyst may be of potential application in various heterogeneous catalytic reactions.

  三种新型掺杂的N -碳负载CO / CO2 3 ö 4催化剂，即，[电子邮件保护] HMTA，[电子邮件保护] LARG和Co的Co 3 ö 4 @ CN-联吡啶，以片状，支持WORM，蜂巢状形态分别通过定义明确的配位聚合物（CP）的热解制备。将所制备的催化剂用于硝基芳烃与乙醇的N-烷基化反应后，可实现直接的两步串联反应，其中[受电子邮件保护的] hmTA可实现100％的N-乙基苯胺/ N转化率/选择性，来自硝基芳烃与乙醇的直接N-烷基化反应的N-二乙基苯胺。进行动力学研究以证实苯胺与乙醇的N-烷基化是两步串联反应中的速率决定步骤。SEM / EDX，XRD，Raman，TEM，XPS和CO 2 -TPD表征结果表明，可以通过改变Co的结构来调节金属Co的尺寸和分散度，结构缺陷的数量以及对三种催化剂的表面路易斯碱度。不同有机连接基设计的基于CP的CP，这也可能有助于从分子水平理解工业催化剂的制备。优化的[受电子邮件保护]
• A Catalyst-Free Amination of Functional Organolithium Reagents by Flow Chemistry
  作者：Heejin Kim、Yuya Yonekura、Jun-ichi Yoshida

  DOI：10.1002/anie.201713031

  日期：2018.4.3

  of functional organolithium intermediates with well‐designed aminating reagents under mild reaction conditions using flow microreactors. The aminating reagents were optimized to achieve efficient C−N bond formation without using any catalyst. The electrophilic amination reactions of functionalized aryllithiums were successfully conducted under mild reaction conditions, within 1 minute, by using flow

  报告的是在温和的反应条件下，使用流动微反应器，通过精心设计的胺化试剂，对功能性有机锂中间体进行了亲电胺化反应。胺化试剂经过优化，可在不使用任何催化剂的情况下实现有效的CN键形成。通过使用流动微反应器，在温和的反应条件下，在1分钟内成功进行了官能化芳基锂的亲电子胺化反应。胺化试剂也通过流动方法制备。根据停止流NMR分析，快速优化了制备胺化试剂的反应时间，而无需进行后处理。集成的单流合成，包括芳基锂的生成，胺化试剂的制备，
• Selective N-alkylation of amines using nitriles under hydrogenation conditions: facile synthesis of secondary and tertiary amines
  作者：Takashi Ikawa、Yuki Fujita、Tomoteru Mizusaki、Sae Betsuin、Haruki Takamatsu、Tomohiro Maegawa、Yasunari Monguchi、Hironao Sajiki

  DOI：10.1039/c1ob06303k

  日期：——

  the one-pot hydrogenation of the nitro group and the reductive alkylation of the amines. While aliphatic amines were effectively converted to the corresponding tertiary amines under Pd/C-catalyzed conditions, Rh/C was a highly effective catalyst for the N-monoalkylation of aliphatic primary amines without over-alkylation to the tertiary amines. Furthermore, the combination of the Rh/C-catalyzed N-monoalkylation

  发现腈是在催化氢化条件下用于胺的选择性N-烷基化的高效烷基化试剂。对于芳族伯胺，相应的仲胺是在以下条件下有选择地获得的：钯/ C催化的氢化条件。尽管使用电子贫乏的芳族胺或庞大的腈显示出对还原烷基化反应的较低反应性，但添加NH 4 OAc增强了反应活性，从而以优异的产率获得了芳族仲胺。在相同的反应条件下，芳族硝基化合物代替芳族伯胺可以通过多胺反应直接转化为仲胺，该反应涉及硝基的一锅加氢和胺的还原烷基化。脂族胺在以下条件下有效地转化为相应的叔胺钯/ C催化的条件， 铑/ C是用于脂族伯胺的N-单烷基化而不会过度烷基化成叔胺的高效催化剂。此外，铑/ C催化的脂肪族伯胺的N-单烷基化反应及其他钯所得仲脂族胺的/ C催化烷基化可以选择性地制备具有三个不同烷基的脂族叔胺。根据机理研究，似乎可以合理地得出以下结论：在反应的第一步中，在胺发生亲核攻击之前，腈被还原为醛亚胺。
• Photochemical reactions of substituted benzenes with aliphatic amines
  作者：Andrew Gilbert、Stefan Krestonosich、David L. Westover

  DOI：10.1039/p19810000295

  日期：——

  described. Reaction pathways involving both substitution and 1,2-and 1,4-acyclic addition processes are observed and which predominates depends upon the arene substituent. The novel acyclic adduct, Me2 CCH–CHCH–CHNBut, is obtained from toluene and t-butylamine and, contrary to previous reports, chlorobenzene yields arene-amine 1 : 1 adducts as well as the amine α-substitution product (16); benzonitrile

  从二乙胺和叔丁胺的照射用甲苯，氯苯，茴香醚，苯腈，苄基二氟乙烯，三氟甲苯（α，α，α-三氟甲苯），所产生的产品米-fluorobenzotrifluoride（α，α，α，米-tetrafluorotoluene），p -fluorotoluene，米-fluorotoluene，p -fluoroanisole，米-fluoroanisole，和1,3-双（三氟甲基）苯，并用甲苯，三氟甲苯，1,3-双（三氟甲基）苯的三乙胺，所有在254nm，被描述。观察到涉及取代以及1,2-和1,4-无环加成过程的反应途径，并且主要取决于芳烃取代基。新型无环加合物Me 2 CCH-CH CH-CH NBu t是从甲苯和叔丁胺获得的，与以前的报道相反，氯苯可生成芳烃-胺1：1加合物以及胺α-取代产物（16）；苄腈与苯胺和仲胺一起生成苯胺衍生物。