diethyl phenylboronate | 31044-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl phenylboronate
• 英文别名: diethoxy(phenyl)borane
• CAS: 31044-59-4
• 化学式: C₁₀H₁₅BO₂
• 分子量: 178.039
• InChiKey: CAOIGWWEZIPBGE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  87-89 °C(Press: 8 Torr)
• 密度：
  0.9506 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.45
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl phenylboronate 在 三氯化硼 作用下， 生成 二氯苯酚溴酯
  参考文献：
  名称：

  Brindley et al., Journal of the Chemical Society, 1956, p. 824,825

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二苯基汞 在 三氯化硼 、 苯 作用下， 生成 diethyl phenylboronate
  参考文献：
  名称：

  Michaelis; Becker, Chemische Berichte, 1882, vol. 15, p. 181

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Catalytic Enantioselective Aldol Reaction to Ketones
  作者：Kounosuke Oisaki、Dongbo Zhao、Motomu Kanai、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1021/ja061815w

  日期：2006.6.1

  An enantioselective aldol reaction between ketones and ketene silyl acetals is described using CuF-chiral phosphine as a catalyst. The key for high enantioselectivity was the development of a novel ligand derived from Taniaphos combined with the unique accelerative effect of PhBF3K. These conditions are applicable to various substrates such as aromatic, aliphatic, and heteroaromatic ketones. In the

  描述了使用 CuF-手性膦作为催化剂的酮和烯酮甲硅烷基缩醛之间的对映选择性羟醛反应。高对映选择性的关键是开发了一种源自 Taniaphos 的新型配体，并结合了 PhBF3K 的独特加速作用。这些条件适用于各种底物，例如芳香族、脂肪族和杂芳香族酮。在取代亲核试剂的情况下，反应进行得很好。非对映选择性与乙烯酮甲硅烷基缩醛的几何形状无关。这是使用乙烯酮甲硅烷基缩醛对酮进行催化对映选择性和非对映选择性羟醛反应的第一个例子。
• New heteroaromatic compounds—XXXIV
  作者：M.J.S. Dewar、P.A. Spanninger

  DOI：10.1016/0040-4020(72)80154-6

  日期：1972.1

  A number of bis-2,1,3,4-boratriazaroles have been prepared by reacting boronic acids or their derivatives with bis-amidrazones and their properties studied.

  通过使硼酸或其衍生物与双ami酰胺反应，制备了许多双-2,1,3,4-四硼三唑，并对其性质进行了研究。
• Multicomponent Mannich Reactions with Boron Enolates Derived from Diazo Esters and 9-BBN
  作者：Yi Luan、Scott E. Schaus

  DOI：10.1021/ol200766t

  日期：2011.5.6

  3-component Mannich condensation reaction. Catalyzed by Cu(II) salts, the reaction affords the corresponding isocyanate Mannich product: one that can be easily trapped in situ by other nucleophiles. The Mannich condensation corresponds to an α,α-disubstituted enolate addition to imines. The reaction was rendered asymmetric by using the (−)-phenylmenthol ester in good yield and selectivities.

  重氮酯、芳基硼烷和氨基甲酰亚胺会发生三组分曼尼希缩合反应。在 Cu(II) 盐的催化下，该反应产生相应的异氰酸酯曼尼希产物：一种很容易被其他亲核试剂原位捕获的产物。曼尼希缩合对应于亚胺上的α,α-二取代烯醇化物加成。通过使用 (-)-苯基薄荷醇酯使反应不对称，具有良好的产率和选择性。
• Synthesis of functionalized diarylborinic 8-oxyquinolates via bimetallic boron–lithium intermediates
  作者：Grzegorz Wesela-Bauman、Lech Jastrzębski、Paweł Kurach、Sergiusz Luliński、Janusz Serwatowski、Krzysztof Woźniak

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2012.03.002

  日期：2012.7

  The simple one-pot approach to functionalized diarylborinic 8-oxyquinolates has been developed starting with selected dihalobenzenes (Hal = Br, I) and (dialkoxy)phenylboranes PhB(OR)2 (R = Me, Et). The initial step results in halogenated diarylborinic “ate” complexes which are prone to halogen–lithium exchange when treated with t-BuLi. The resultant dianionic lithiated diarylborinic “ate” complexes

  从选定的二卤代苯（Hal = Br，I）和（二烷氧基）苯基硼烷PhB（OR）2（R = Me，Et）开始，已经开发出一种简单的一锅法来官能化二芳基硼酸8-氧喹啉酯。第一步产生卤代二芳基硼酸酯“配合物”，当用叔丁基锂处理时，容易发生卤素-锂交换。生成的[（LiAr）PhB（OR）2类型的双阴离子锂化二芳基硼酸酯“酸酯”配合物使] Li与选定的亲电试剂反应，然后水解，以中等至良好的收率得到不对称取代的二芳基硼酸，其以相应的8-羟基喹啉络合物的形式分离为最终产物。通过X射线衍射确定了（2-氟-4-甲酰基苯基）（苯基）硼酸8-氧喹啉酸酯的晶体结构。还研究了另一种方法，该方法涉及对B保护的双（卤代苯基）硼酸N，N-二甲基乙醇胺酯进行锂化反应，然后用亲电试剂进行猝灭。
• Pyrrolo-Pyridine, Pyrrolo-Pyrimidine and Related Heterocyclic Compounds
  申请人：Yuan Jun

  公开号：US20080267887A1

  公开（公告）日：2008-10-30

  Pyrrolo-pyridine, pyrrolo-pyrimidine and related heterocyclic compounds analogues of the formula: wherein R, R 2 , R 5 , E, Z 1 , Z 3 , Z 4 , and Ar are defined herein. Such compounds are ligands of C5a receptors. Preferred pyrrolo-pyridine, pyrrolo-pyrimidine and related heterocyclic compounds of the invention bind to C5a receptors with high affinity and exhibit neutral antagonist or inverse agonist activity at C5a receptors. The present invention also relates to pharmaceutical compositions comprising such compounds, and to the use of such compounds in treating a variety of inflammatory, cardiovascular, and immune system disorders. In addition, the present invention provides labeled pyrrolo-pyridine, pyrrolo-pyrimidine and related heterocyclic compounds, which are useful as probes for the localization of C5a receptors.

  吡咯吡啶、吡咯嘧啶和相关杂环化合物的类似物的公式如下： 其中R，R2，R5，E，Z1，Z3，Z4和Ar在此定义。这些化合物是C5a受体的配体。本发明所述的优选吡咯吡啶、吡咯嘧啶和相关杂环化合物以高亲和力结合到C5a受体，并在C5a受体上表现出中性拮抗剂或反向激动剂活性。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，并且涉及使用这些化合物治疗各种炎症、心血管和免疫系统疾病。此外，本发明提供了标记的吡咯吡啶、吡咯嘧啶和相关杂环化合物，这些化合物可用作C5a受体的定位探针。