5-bromo-1-ethyl-2,3,3-trimethyl-3H-indolium iodide | 921615-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-bromo-1-ethyl-2,3,3-trimethyl-3H-indolium iodide
• 英文别名: 5-bromo-1-ethyl-2,3,3-trimethylindol-1-ium;iodide
• CAS: 921615-27-2
• 化学式: C₁₃H₁₇BrN*I
• 分子量: 394.093
• InChiKey: FFPGCKIINWZIPI-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 熔点：
  214-215 °C(Solv: acetonitrile (75-05-8); ethyl ether (60-29-7))

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.87
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-1-ethyl-2,3,3-trimethyl-3H-indolium iodide 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 、 正丁醇 为溶剂， 反应 44.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  高效P型染料敏化太阳能电池的Squaraine-Arylamine增敏剂

  摘要：

  合成了包含一个和两个锚定基团的新型近红外（NIR）方酸染料（p-SQ1和p-SQ2），并将其用作p型DSSC的敏化剂。具有两个锚定基团（染料（0.113％）对- SQ2）显示出比染料（0.053％）的性能更好地与只有一个锚定基团（对- SQ1）。测试了使用两种具有互补吸收的染料的共敏化p型DSSC。它们具有宽泛的IPCE光谱和良好的电池性能。

  DOI：

  10.1021/ol301860w
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-丁酮 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5-bromo-1-ethyl-2,3,3-trimethyl-3H-indolium iodide
  参考文献：
  名称：

  用于基于纳米粒子的光声成像和光热治疗的近红外七甲嘧花青染料

  摘要：

  我们合成并表征了近红外 （NIR） 七甲嘧花青染料库，用于生物医学应用，作为光声成像和光热剂。这些疏水性染料被掺入基于聚合物的纳米颗粒系统中，以提供水溶性并保护每个染料支架的光物理特性。在分析的七甲嘧花青染料中，选择了无毒聚合物纳米颗粒中的 13 种化合物，以举例说明近红外 （∼650–850 nm） 光谱区域内的光稳定性、光声成像和光热行为方面的结构关系。在我们的染料设计中观察到的最重要结构特征包括疏水性、可旋转键、重原子效应以及染料核心内中心环己烯环的稳定性。在本项目中开发的 NIR 试剂用于引发结构-功能关系，强调其光声和光热特性，旨在生产用于临床的可定制 NIR 光声和光热工具。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c00771

文献信息

• Squaraines bearing halogenated moieties as anticancer photosensitizers: Synthesis, characterization and biological evaluation
  作者：Loredana Serpe、Silvano Ellena、Nadia Barbero、Federica Foglietta、Federica Prandini、Maria Pia Gallo、Renzo Levi、Claudia Barolo、Roberto Canaparo、Sonja Visentin

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.02.035

  日期：2016.5

  We report the synthesis and characterization of a series of symmetrical indolenine-based squaraine dyes along with the evaluation of their singlet oxygen generation efficiency. The photodynamic activity of these new photosensitizers has been evaluated on a human tumor fibrosarcoma (HT-1080) cell line. The cytotoxicity increased over time and is induced by the photoactivation of bromo (Br–C4) and iodio

  我们报告了合成和表征的一系列对称的基于吲哚肾上腺素的方酸染料，以及对它们的单线态氧产生效率的评估。这些新的光敏剂的光动力活性已在人类肿瘤纤维肉瘤（HT-1080）细胞系上进行了评估。细胞毒性随着时间的推移而增加，并且是由溴（Br–C4）和碘（I–C4）长碳链方酸菁染料的光活化以及随之而来的活性氧（ROS）产量增加​​（p <0.001）诱导的。治疗后6小时坏死。研究了PDT后细胞色素c释放的诱导，DNA损伤和GPX1，NQO1和SOD2 mRNA基因表达的上调。
• A microwave-assisted and environmentally benign approach to the synthesis of near-infrared fluorescent pentamethine cyanine dyes
  作者：Eric A. Owens、Nicholas Bruschi、Joseph G. Tawney、Maged Henary

  DOI：10.1016/j.dyepig.2014.07.035

  日期：2015.2

  pentamethine cyanine dyes and their corresponding precursors. The synthesis outlined herein drastically reduced the reaction pathway for pentamethine carbocyanine dye syntheses from days to min, as well as producing increased yields (89–98%) to the conventional heating method (18–64%). Twelve examples of pentamethine cyanine dyes were synthesized by means of microwave-assisted organic synthesis which provided

  开发了一种省时，环保的微波方法，并将其用于合成五甲胺花青染料及其相应前体的系统库。本文概述的合成从几天到几分钟极大地减少了五甲胺碳菁染料合成的反应途径，并且与常规加热方法（18-64％）相比，产率提高（89-98％）。通过微波辅助有机合成方法合成了十二个五次甲基花青染料实例，该化合物在快速的反应时间内提供了优异的收率，并使用简便的分离方法获得了该实例。此外，制备了三种具有新的亚甲基二氧基杂环结构的花青，与未取代的对应物相比，它们具有约40 nm的红移。
• Synthesis and Optical Properties of Near-Infrared meso-Phenyl-Substituted Symmetric Heptamethine Cyanine Dyes
  作者：Andrew Levitz、Fahad Marmarchi、Maged Henary

  DOI：10.3390/molecules23020226

  日期：——

  series of 15 meso phenyl-substituted heptamethine cyanines was synthesized utilizing a modified dianil linker. Their optical properties, including molar absorptivity, fluorescence, Stokes shift, and quantum yield were measured. The HSA binding affinities of two representative compounds were measured and compared to that of a series of trimethine cyanines previously synthesized by our lab. The results

  七甲炔花青染料是一类近红外荧光 (NIRF) 探针，由于其可修改性，因此在生物分析和成像应用中非常受关注，因此可以针对特定应用进行定制。通常，这些染料的中间位置的修饰是通过 Suzuki-Miyaura CC 偶联和染料中间位置的氯原子的 SRN1 亲核取代来实现的。在此，使用修饰的二苯胺连接体合成了一系列 15 个内消旋苯基取代的七甲炔花青。测量了它们的光学特性，包括摩尔吸收率、荧光、斯托克斯位移和量子产率。测量了两种代表性化合物的 HSA 结合亲和力，并将其与我们实验室先前合成的一系列三甲炔花青的结合亲和力进行了比较。
• Unsymmetrical squaraine sensitizers containing auxiliary arylamine donor for NIR-harvesting on dye-sensitized solar cell
  作者：Linfeng Liu、Jiangzhao Chen、Zhiliang Ku、Xiong Li、Hongwei Han

  DOI：10.1016/j.dyepig.2014.03.008

  日期：2014.7

  light intensely in the red to near-IR region is important to improve the performance of dye-sensitized solar cells. In this article, three new squaraine sensitizers containing diarylamines with varied alkyl or alkoxyl chain substituents as auxiliary donors were synthesized and utilized. The effects of different donor tail chains, i.e., methyl, methoxyl and hexyloxy groups on the photophysical, electrochemical

  开发能够强烈吸收红色至近红外区域光的敏化剂对于提高染料敏化太阳能电池的性能很重要。在本文中，合成并利用了三种新型的方酸敏化剂，它们包含具有不同烷基或烷氧基链取代基的二芳基胺作为辅助供体。研究了不同的供体尾链，即甲基，甲氧基和己氧基对光物理，电化学和光伏性质的影响。结果表明，烷氧基链带来比烷基链更宽的光响应，并且在抑制电子重组方面，长烃链优于短链。因此，具有双（4-（己氧基氧基）苯基）胺取代基，
• Strategies and investigations on bridging squaraine dye units
  作者：Simon Kuster、Thomas Geiger

  DOI：10.1016/j.dyepig.2012.06.017

  日期：2012.12

  strategies and basic molecular principles were investigated in order to achieve chromophores absorbing light in the far red or even near infrared region. Therefore, a comprehensive series of new squaraine dyes were synthesized and characterized. Beside monomeric unsymmetrical and symmetrical squaraine dyes, also squaraine dye dimers and oligomers bridged with phenylene, fluorene, iso-octyloxy phenylene

  研究了合成策略和基本分子原理，以使发色团吸收远红色甚至近红外区域的光。因此，合成并表征了一系列新的方酸菁染料。除了单体不对称和对称的方酸染料以外，方酸染料二聚体和低聚物还与亚苯基，芴，异氰酸酯桥联获得了-辛氧基亚苯基和四氟亚苯基或通过缩合反应直接偶联的部分。通过使用基普里亚诺夫偶合染料理论的理论研究支持的紫外可见测量，研究了各种分子染料结构对其吸收性能的影响。关于极限值的迈耶理论，确定了对于最大可能吸收最大值的染料系列重复单元的有效数目。染料的电化学势和带隙的观察趋势和极限值与UV-vis研究一致。最后，计算的二聚体分子结构和前沿轨道验证了光物理和电化学研究的结果。