ethyl 5-hydroxy-3-oxo-5-phenylpentanoate | 17071-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 5-hydroxy-3-oxo-5-phenylpentanoate
• CAS: 17071-33-9
• 化学式: C₁₃H₁₆O₄
• 分子量: 236.268
• InChiKey: RWMIZRRUNPQFSQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  362.4±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.160±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 储存条件：
  存储条件：2-8℃，请密封并置于干燥处。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-hydroxy-3-oxo-5-phenylpentanoate 在 三甲基氯硅烷 、 乙腈 、 sodium iodide 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以62%的产率得到3-氧代-5-苯基-戊酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  使用 Me3SiCl-NaI-MeCN 试剂方便地还原去除苄基羟基和三甲基甲硅烷氧基基团

  摘要：

  在室温下，用 6 当量的 Me3SiCl-NaI-MeCN 试剂在己烷中处理，可以还原去除苄基位置的仲羟基和叔羟基。通过向反应体系中加入2当量的水也消除了苄基三甲基甲硅烷氧基。这种还原作用适用于诸如布洛芬、布布芬、萘普生和相关化合物以及 (±)-ar-turmerone（一种有气味的倍半萜烯）等抗炎剂前体的合成。

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.3537
• 作为产物：
  描述：

  乙醇 以93%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ABE, KOJI;TAKAHASHI, SENJI;MORI, NOBUO, CHEM. EXPRESS, 6,(1991) N, C. 193-195

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Diastereoselective hydrogenation of 1,3-hydroxyketones
  申请人：——

  公开号：US20040010154A1

  公开（公告）日：2004-01-15

  The invention relates to a novel process of diastereoselective hydrogenation of 1,3-hydroxyketones of formula (I) 1 wherein R, R′ and R″ are as defined in claim 1 which is carried out in a solvent in the presence of a magnesium salt, a heterogeneous platinum catalyst and optionally an oxidant.

  这项发明涉及一种新型的对1,3-羟基酮进行不对映选择性加氢的方法，其化学式为(I)，其中R、R'和R''如权利要求1所定义，在溶剂中，在存在镁盐、非均相铂催化剂和可选氧化剂的情况下进行。
• Double Reformatsky Reaction: Divergent Synthesis of δ-Hydroxy-β-ketoesters
  作者：Masahiro Mineno、Yasuhiro Sawai、Kazuaki Kanno、Naotaka Sawada、Hideya Mizufune

  DOI：10.1021/jo400408t

  日期：2013.6.21

  A noteworthy feature of the reaction system is its high tolerance of functional groups due to the moderate nucleophilicity of organozinc reagents and the mild reaction conditions. Moreover, spectroscopic and crystallographic analyses of the zinc complex of the double Reformatsky product support the proposed mechanism of reaction site discrimination for ketones, aldehydes, nitriles, carboxylic acid anhydrides

  已经开发了双重Reformatsky反应，将两个链烷酸锌分子串联添加到羰基化合物中以及将其合成应用到一系列δ-羟基-β-酮酸酯中。加速双重Reformatsky反应的关键被认为是原位生成的烷氧基锌与底物或二齿胺的吡啶基配位的复合物诱导的邻近效应。由于有机锌试剂的中等亲核性和温和的反应条件，该反应系统的显着特征是其对官能团的高度耐受性。此外，双Reformatsky产品的锌配合物的光谱和晶体学分析支持所提出的酮，醛，腈，羧酸酐和酯的反应位点鉴别机制。
• InCl₃-Mediated Cascade Reactions for the Construction of Highly Functionalized 1-Oxadecalins
  作者：Chi-Sing Lee、Weiguo Peng

  DOI：10.1055/s-2007-990953

  日期：2008.1

  A one-pot, two-component InCl3-mediated cascade reaction has been developed. Starting from readily available β-keto ester and alkynal substrates, this cascade reaction provided highly functionalized 1-oxadecalins in good yields and excellent diastereoselectivities.

  一种一步合成、两组分的InCl3介导级联反应已被开发。该级联反应以易得β-酮酯和炔醛为起始原料，在良好产率和优异的立体选择性下，提供了高度官能化的1-氧杂蒽类化合物。
• A Chemoenzymatic Approach to Optically Active 5-Hydroxy-3-oxo-carboxylates
  作者：Chengye Yuan、Chengfu Xu、Yonghui Zhang

  DOI：10.1055/s-2004-817746

  日期：——

  Enzymatic hydrolysis was applied to the preparation of certain chiral 5-hydroxy-3-oxo-carboxylates that are potential precursors for natural product synthesis via the formation of lactone derivatives and tetrahydropyran rings.

  酶促水解被应用于某些手性5-羟基-3-氧基羧酸酯的制备，这些化合物是通过形成内酯衍生物和四氢吡喃环用于天然产物合成的潜在前体。
• A CONVENIENT METHOD FOR THE PREPARATION OF δ-HYDROXY-β-KETOESTERS AND 6-ALKYL-5,6-DIHYDRO-4-HYDROXY-2-PYRONES. APPLICATION TO THE SYNTHESES OF KAWAIN AND DIHYDROKAWAIN
  作者：Toshio Izawa、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.1975.161

  日期：1975.2.5

  The hydroxyketoesters[3] were easily lactonized to the corresponding lactones[4] in excellent yields by the hydrolysis with aqueous alkali, followed by acidification. The present method was successfully applied to the syntheses of dihydrokawain[7c] and kawain[7d].

  δ-羟基-β-酮酯[3] 和 6-烷基-5, 6-二氢-4-羟基-2-吡喃酮[4] 通过 TiCl4 促进的双烯酮 [1] 与各种醛的加成获得 [4]。 2]，然后用酒精处理。通过用碱水溶液水解，然后酸化，羟基酮酯 [3] 很容易内酯化为相应的内酯 [4]，收率极好。该方法已成功应用于二氢卡哇因[7c]和卡哇因[7d]的合成。