5-(4-甲基苯基)吡啶-3-甲酸甲酯 | 893735-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 5-(4-甲基苯基)吡啶-3-甲酸甲酯
• 英文名称: methyl-5-(p-tolyl)nicotinate
• 英文别名: Methyl 5-(p-tolyl)nicotinate；methyl 5-(4-methylphenyl)pyridine-3-carboxylate
• CAS: 893735-14-3
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₂
• 分子量: 227.263
• InChiKey: FTAHAUDTXYMHDP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-甲基苯基)吡啶-3-甲酸甲酯 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 80.0 ℃ 、3.0 MPa 条件下， 反应 48.0h， 以50%的产率得到Methyl 5-(4-methylphenyl)piperidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  3，5-二取代的哌啶衍生物—所有四种立体异构体的可扩展路线

  摘要：

  3,5-二取代哌啶是通用的构建基块，可在药物化学程序中找到广泛的应用。在这里，我们描述了如何以制备规模以高对映体纯度制备5-芳基取代的庚酸衍生物的所有四个非对映异构体。通过催化氢化相应的吡啶衍生物形成哌啶核心结构。Boc保护后，通过制备型正相色谱法将所得的顺式/反式混合物分离为纯的顺式和纯的反式队友。随后通过模拟移动床色谱法（SMB）对这些外消旋物进行了制备性分离，从而使我们能够获得80至140 g之间的所有四种对映纯异构体。所有化合物的绝对构型通过合适的衍生物的结晶和X射线光谱确定。

  DOI：

  10.1021/op500170d
• 作为产物：
  描述：

  5-溴烟酸甲酯 、 4-甲苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以74%的产率得到5-(4-甲基苯基)吡啶-3-甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  3，5-二取代的哌啶衍生物—所有四种立体异构体的可扩展路线

  摘要：

  3,5-二取代哌啶是通用的构建基块，可在药物化学程序中找到广泛的应用。在这里，我们描述了如何以制备规模以高对映体纯度制备5-芳基取代的庚酸衍生物的所有四个非对映异构体。通过催化氢化相应的吡啶衍生物形成哌啶核心结构。Boc保护后，通过制备型正相色谱法将所得的顺式/反式混合物分离为纯的顺式和纯的反式队友。随后通过模拟移动床色谱法（SMB）对这些外消旋物进行了制备性分离，从而使我们能够获得80至140 g之间的所有四种对映纯异构体。所有化合物的绝对构型通过合适的衍生物的结晶和X射线光谱确定。

  DOI：

  10.1021/op500170d

文献信息

• 3,5-Disubstituted Piperidine Derivatives—A Scalable Route to All Four Stereoisomers
  作者：J. Constanze D. Hartwieg、Jan W. Priess、Heiner Schütz、Dominik Rufle、Claudio Valente、Christophe Bury、Luigi La Vecchia、Eric Francotte

  DOI：10.1021/op500170d

  日期：2014.9.19

  acid derivative were prepared on preparative scale in high enantiomeric purity. The piperidine core structure was formed by catalytic hydrogenation of the corresponding pyridine derivatives. After Boc-protection, the resulting cis/trans mixture was separated by preparative normal phase chromatography into the pure cis and pure trans racemates. Subsequent preparative separation of those racemates by

  3,5-二取代哌啶是通用的构建基块，可在药物化学程序中找到广泛的应用。在这里，我们描述了如何以制备规模以高对映体纯度制备5-芳基取代的庚酸衍生物的所有四个非对映异构体。通过催化氢化相应的吡啶衍生物形成哌啶核心结构。Boc保护后，通过制备型正相色谱法将所得的顺式/反式混合物分离为纯的顺式和纯的反式队友。随后通过模拟移动床色谱法（SMB）对这些外消旋物进行了制备性分离，从而使我们能够获得80至140 g之间的所有四种对映纯异构体。所有化合物的绝对构型通过合适的衍生物的结晶和X射线光谱确定。