1-(butanoyloxy)ethyl ethyl carbonate | 122110-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1-(butanoyloxy)ethyl ethyl carbonate
• 英文别名: (1-butyroyloxy)ethyl ethyl carbonate；(1-butyroxy)ethyl ethyl carbonate；1-ethoxycarbonyloxyethyl butanoate
• CAS: 122110-52-5
• 化学式: C₉H₁₆O₅
• 分子量: 204.223
• InChiKey: JETAWAMBWFMMDD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  241.2±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.070±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-氯乙基乙基碳酸酯 、 丁酸 在 氢氧化钾 、 苄基三甲基氢氧化铵 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 1-(butanoyloxy)ethyl ethyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  Biologically active carboxylic acid esters

  摘要：

  从具有以下化学式的化合物中选择促进抗肿瘤或免疫反应的生物活性羧酸酯：XCH.sub.2 --CHX--CHX--C(.dbd.O)--O--Z (I) CH.sub.3 --CO--CH.sub.2 --C(.dbd.O)--O--Z (II) CH.sub.3 --CH.sub.2 --CO--C(.dbd.O)--O--Z (III) 其中X为H，或仅有一个X可能为OH；Z为--CHR--O--(O.dbd.)C--R'，R代表从氢和烷基中选择的成员，R'代表从烷基、氨基烷基、芳基烷基、芳基、烷氧基、芳基烷氧基和芳基氧基中选择的成员，其中芳基本身，以及芳基在芳基烷基、芳基烷氧基和芳基氧基中，每个都从亚组（a）和（b）中选择，其中（a）是未取代的苯基、萘基、呋喃基或噻吩基，（b）是苯基、萘基、呋喃基或噻吩基，每个都至少被来自烷基、烷氧基或卤素的一种取代基取代，但在（I）中，当X为H且R'为丙基时，则R为含有至少三个碳原子的烷基。

  公开号：

  US05200553A1

文献信息

• Novel anticancer prodrugs of butyric acid. 2
  作者：Abraham Nudelman、Margaretta Ruse、Adina Aviram、Ester Rabizadeh、Matityahu Shaklai、Yael Zimrah、Ada Rephaeli

  DOI：10.1021/jm00082a009

  日期：1992.2

  The antitumor activity of novel prodrugs butyric acid was examined. The in vitro effect of the compounds on induction of cytodifferentiation and on inhibition of proliferation and clonogenicity showed that (pivaloyloxy)methyl butyrate (1a) (labeled AN-9) was the most active agent. SAR's suggested that its activity stemmed from hydrolytically released butyric acid. In vivo, 1a displayed antitumor activity in B16F0 melanoma primary cancer model, manifested by a significant increase in the life span of the treated animals. Murine lung tumor burden, induced by injection of the highly metastatic melanoma cells (B16F10.9), was decreased by 1a. It also displayed a significant therapeutic activity against spontaneous metastases which were induced by 3LL Lewis lung carcinoma cells. Moreover, 1a has the advantage of low toxicity, with an acute LD50 = 1.36 +/- 0.1 g/kg (n = 5). These results suggest that 1a is a potential antineoplastic agent.
• EP0793488A4
  申请人：——

  公开号：EP0793488A4

  公开（公告）日：1997-09-10
• INCREASING FETAL HEMOGLOBIN LEVELS USING CARBOXYLIC ESTERS
  申请人：Rephaeli, Ada

  公开号：EP0793488A1

  公开（公告）日：1997-09-10
• METHODS OF USING BUTYRIC ACID OR BUTYRIC ACID DERIVATIVES TO PROTECT AGAINST HAIR LOSS
  申请人：Ansan Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP1007036A1

  公开（公告）日：2000-06-14
• EP1007036A4
  申请人：——

  公开号：EP1007036A4

  公开（公告）日：2001-02-28