6-bromo-1-ethylindoline | 1635409-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6-bromo-1-ethylindoline
• 英文别名: 6-bromo-1-ethyl-2,3-dihydro-1H-indole；6-bromo-1-ethyl-2,3-dihydroindole
• CAS: 1635409-37-8
• 化学式: C₁₀H₁₂BrN
• 分子量: 226.116
• InChiKey: MPMLBHWMSNKJLK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  299.2±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.384±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-1-ethylindoline 在 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 1,3-二甲基巴比妥酸 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 C₃₇H₄₅N₃O₅Si
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Si-rhodamine scaffolds: rational design of pH-durable protease-activated NIR probes in vivo

  摘要：

  设计了一组不对称的硅基-罗丹明支架用于蛋白酶激活的近红外探针。

  DOI：

  10.1039/c9cc09666c
• 作为产物：
  描述：

  6-溴-2,3-二氢-1H-吲哚盐酸盐 、 碘乙烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以82%的产率得到6-bromo-1-ethylindoline
  参考文献：
  名称：

  Hydrogen-bonding-induced bathochromic effect of Si-coumarin and its use in monitoring adipogenic differentiation

  摘要：

  硅在香豆素结构中的扭曲提供了超高环境敏感的荧光团，这些荧光团在不同溶剂中显示出超过200纳米的移动。

  DOI：

  10.1039/c9cc05895h

文献信息

• Bridge-Caging Strategy in Phosphorus-Substituted Rhodamine for Modular Development of Near-Infrared Fluorescent Probes
  作者：Xiaoyun Chai、Jin Xiao、Min Li、Chaoming Wang、Haiyan An、Chen Li、Yuntao Li、Dazhi Zhang、Xiaoyan Cui、Ting Wang

  DOI：10.1002/chem.201802875

  日期：2018.9.25

  Replacement of the bridging oxygen atom in rhodamine with phosphorus is one of the most efficient ways for bright near‐infrared (NIR) fluorophores with wavelengths over 700 nm. However, the organophosphorus bridge is more versatile than just being a spectrum tuner, it is also a profound solubility booster and photostability enhancer, as proved by a series of phosphorus‐substituted rhodamines (PRBs)

  用磷代替若丹明中的桥接氧原子是波长超过700 nm的明亮的近红外（NIR）荧光团的最有效方法之一。但是，有机磷桥不仅是一种光谱调谐器，而且用途更广，它也是一种出色的溶解度增强剂和光稳定性增强剂，一系列磷取代的若丹明胺（PRB）证明了这一点。示例PRB2中进一步创新了一种有效操纵荧光的独特架桥策略。与理论计算相符，笼基团作为荧光控制剂形成有机次膦酸酯，可将螺内酯锁定为无色和非荧光形式，而通过特定刺激诱导的去壳作用会导致开环形式，从而产生强力的开环反应。荧光。架桥策略对于NIR探针的模块化开发是可行的。在PRB2支架上以光激活性荧光团PRB2-的形式对光照明，过氧化氢和酶进行了有效的体内成像hν ; 荧光指示剂PRB2-H 2 O 2；和荧光酶底物PRB2-NTR。
• 一类硅基取代香豆素衍生物及其合成方法
  申请人：华东师范大学

  公开号：CN110204568B

  公开（公告）日：2021-10-12

  本发明公开了一类硅基取代香豆素衍生物，该类衍生物结构如式I所示，其中，R为氮甲基、氮乙基、氮氢乙基、氮四元环、氮乙基五元环或氮乙基六元环。其制备是以对应的芳香胺为起始原料，三氯氧磷和DMF作为反应试剂先进行苯胺的甲酰化反应，然后以正丁基锂作为反应试剂，无水THF作为溶剂进行醛基的叶立德反应，再以正丁基锂为反应试剂进行锂化反应，得到二甲基硅取代的中间产物，最后用GrubbsII催化剂催化双烯的复分解反应从而实现分子内的关环，并用二氧化硒氧化得到最终产物。本发明合成一类新型的硅基取代香豆素衍生物，其对环境极性敏感，可以用于生物体内细胞活动的监测。
• A general approach to spirolactonized Si-rhodamines
  作者：Baogang Wang、Xiaoyun Chai、Weiwei Zhu、Ting Wang、Qiuye Wu

  DOI：10.1039/c4cc06178k

  日期：——

  A general approach has been developed for the synthesis of spirolactonized Si-rhodamines (SiRBs). The alternative synthetic route provides a facile opportunity to access various SiRBs bearing ring-expanded scaffolds and substituents for conjugation. By click reaction, a near-infrared (NIR) mitochondrial tracker was prepared, displaying specific mitochondrial staining in cells.

  已经开发了一种用于合成螺乳酸化硅罗丹明（SiRBs）的通用方法。替代合成路线为获取各种具有环扩展支架和替代基的SiRBs提供了简单的机会。通过点击反应，制备了一种近红外（NIR）线粒体追踪剂，在细胞中显示出特定的线粒体染色。
• 一种不对称硅基取代罗丹明衍生物及制备方法和应用
  申请人：华东师范大学

  公开号：CN110872314A

  公开（公告）日：2020-03-10

  本发明公开了一种不对称硅基取代罗丹明衍生物及制备方法和应用，其衍生物结构式如式I所示，其中R为甲基、(S)‑2‑氨基‑4‑甲基戊基或(S)‑3‑氨基‑3‑羧基正丙基。本发明合成的不对称硅基取代罗丹明衍生物有近红外的荧光信号(650‑800nm)，较宽的pH适用范围——酸碱耐受性好(pH＝4.0‑11)。该系列不对称硅基取代罗丹明通过酰胺键的断裂及连接来控制内酯螺环的打开及关闭，从而实现染料分子的荧光调控。在酰胺键的一端连接不同的取代基R，能够与对应的目标蛋白酶特异识别结合，目标蛋白酶特异性地水解肽键使螺环打开，并释放近红外荧光，从而实现实时原位、灵敏快速地检测复杂体系中的蛋白酶。