3-acetoxy-2,4-dmethyl-2-pentene | 4007-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-acetoxy-2,4-dmethyl-2-pentene
• 英文别名: 3-acetoxy-2,4-dimethyl-2-pentene；3-acetoxy-2,4-dimethyl-pent-2-ene；acetic acid-(1-isopropyl-2-methyl-propenyl ester)；Essigsaeure-(1-isopropyl-2-methyl-propenylester)；2,4-Dimethylpent-2-en-3-yl acetate
• CAS: 4007-46-9
• 化学式: C₉H₁₆O₂
• 分子量: 156.225
• InChiKey: MLKSZNAKURKNNN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  165 °C(Press: 740 Torr)
• 密度：
  0.8956 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-acetoxy-2,4-dmethyl-2-pentene 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 2,4-二甲基-1-戊烯-3-酮
  参考文献：
  名称：

  Electroorganic chemistry. XII. Anodic oxidation of enol esters

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00818a028
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲基-3-戊酮 在 三氟化硼 、 三乙胺 作用下， 以 硝基甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-acetoxy-2,4-dmethyl-2-pentene
  参考文献：
  名称：

  Acylation of ketone silyl enol ethers with acetyl tetrafluoroborate. Synthesis of 1,3-diketones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00332a001

文献信息

• InCl₃/Me₃SiBr-Catalyzed Direct Coupling between Silyl Ethers and Enol Acetates
  作者：Yoshiharu Onishi、Yoshihiro Nishimoto、Makoto Yasuda、Akio Baba

  DOI：10.1021/ol200875m

  日期：2011.5.20

  A combined Lewis acid catalyst of InCl3 and Me3SiBr promoted the direct use of enol acetates in the coupling with low-reactive silyl ethers, in which functional groups including ketones and aldehydes survived. Sterically hindered silyl ethers such as ROSiEt3, ROSiPh3, ROSit-BuMe2, and ROSii-Pr3 were also applicable.

  InCl 3和Me 3 SiBr的路易斯酸催化剂的组合促进了烯醇乙酸酯在与低反应性甲硅烷基醚的偶联中的直接使用，其中包括酮和醛的官能团得以幸存。也可使用受阻位的甲硅烷基醚，如ROSiEt 3，ROSiPh 3，ROSi t- BuMe 2和ROSi i- Pr 3。
• InCl₃/Me₃SiCl-Catalyzed Direct Michael Addition of Enol Acetates to α,β-Unsaturated Ketones
  作者：Yoshiharu Onishi、Yuki Yoneda、Yoshihiro Nishimoto、Makoto Yasuda、Akio Baba

  DOI：10.1021/ol302888k

  日期：2012.11.16

  The direct Michael addition of enol acetates to α,β-unsaturated ketones was achieved using a combination of Lewis acid catalysts, InCl3 and Me3SiCl, which furnished stable enol-form products that could be further transformed into functionalized 1,5-diketones by reactions with various electrophiles.

  使用路易斯酸催化剂InCl 3和Me 3 SiCl的组合，可将烯醇乙酸酯直接迈克尔加成到α，β-不饱和酮上，这提供了稳定的烯醇形式产物，可将其进一步转化为功能化的1,5-二酮通过与各种亲电试剂的反应。
• InI₃/Me₃SiI-catalyzed Direct Alkylation of Enol Acetates Using Alkyl Acetates or Alkyl Ethers
  作者：Yoshiharu Onishi、Yoshihiro Nishimoto、Makoto Yasuda、Akio Baba

  DOI：10.1246/cl.2011.1223

  日期：2011.11.5

  A combined Lewis acid of InI3 and Me3SiI was used to catalyze the direct coupling reactions of enol acetates with alkyl acetates or alkyl ethers without generating metal waste. The easily-handled a...

  InI3 和 Me3SiI 的组合路易斯酸用于催化烯醇乙酸酯与烷基乙酸酯或烷基醚的直接偶联反应，而不会产生金属废物。易于处理的...
• α-Alkylation of Carbonyl Compounds by Direct Addition of Alcohols to Enol Acetates
  作者：Yoshihiro Nishimoto、Yoshiharu Onishi、Makoto Yasuda、Akio Baba

  DOI：10.1002/anie.200904069

  日期：2009.11.16

  A practical α‐alkylation of ketones and aldehydes has been achieved by the direct addition of alcohols to enol acetates. The moderate Lewis acidity of InI3, GaBr3, and FeBr3 is a key factor in the catalytic cycle, and many different alcohols and enol acetates have been successfully used in this procedure.

  通过将醇直接添加到烯醇乙酸酯中，可以实现酮和醛的实用α-烷基化。InI 3，GaBr 3和FeBr 3的适度Lewis酸度是催化循环的关键因素，许多不同的醇和烯醇乙酸酯已成功用于此程序。
• Acylation of ketone silyl enol ethers with acid chlorides. Synthesis of 1,3-diketones
  作者：Robin E. Tirpak、Michael W. Rathke

  DOI：10.1021/jo00147a011

  日期：1982.12