N,N'-di(dodecyl)perylene-3,4,9,10-tetracarboxylic diimide | 106822-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: N,N'-di(dodecyl)perylene-3,4,9,10-tetracarboxylic diimide
• 英文别名: N¹,N²-bis(1-dodecyl)perylene-3,4,9,10-tetracarboxylic diimide；2,9-Didodecylanthra[2,1,9-def:6,5,10-d'e'f']diisoquinoline-1,3,8,10(2H,9H)-tetraone；7,18-didodecyl-7,18-diazaheptacyclo[14.6.2.22,5.03,12.04,9.013,23.020,24]hexacosa-1(23),2,4,9,11,13,15,20(24),21,25-decaene-6,8,17,19-tetrone
• CAS: 106822-31-5
• 化学式: C₄₈H₅₈N₂O₄
• 分子量: 727.0
• InChiKey: OBGDOKABNBXYPC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  56-58 °C
• 沸点：
  834.4±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.158±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.9
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-di(dodecyl)perylene-3,4,9,10-tetracarboxylic diimide 在 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-dodecylperylene-3,4,9,10-tetracarboxylic acid 3,4-anhydride 9,10-dicarboximide
  参考文献：
  名称：

  Visible-light-driven photocatalytic H₂ evolution from aqueous suspensions of perylene diimide dye-sensitized Pt/TiO₂ catalysts

  摘要：

  采用光敏性二酰亚胺聚集体和Pt/TiO₂纳米颗粒的溶液加工复合光催化剂，在水溶液中展示了高效的可见光驱动H₂产生活性。

  DOI：

  10.1039/c4ra16245e
• 作为产物：
  描述：

  dodecanal oxime 在 咪唑 、 红铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 N,N'-di(dodecyl)perylene-3,4,9,10-tetracarboxylic diimide
  参考文献：
  名称：

  Demming, Stefan; Langhals, Heinz, Chemische Berichte, 1988, vol. 121, p. 225 - 230

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 新型苝酰亚胺类环金属铱配合物的合成及其 利用溶液浓度调控荧光-磷光双重发射的应用
  申请人：常州大学

  公开号：CN107325130B

  公开（公告）日：2020-03-20

  本发明公开了一类基于苝酰亚胺的环金属铱配合物荧光‑磷光双重发射材料及其利用溶液浓度调控激发态发光的应用。这类环金属铱配合物以苝酰亚胺衍生物为辅助配体、以苯基吡啶衍生物为主配体单元，通过在苯基吡啶上引入三苯胺、咔唑、米硼烷给/吸电子基团来调控配体和配合物的能级。这类材料在低浓度溶液(10‑5M)中呈现出黄色荧光发射，其最大发射峰为520nm；在高浓度溶液中(10‑2M)呈现出近红外磷光发射，其最大发射峰在740nm。据我们所知，这是首次报道的通过溶液浓度调控激发态发光的环金属铱配合物。
• Greener Dye Synthesis: Continuous, Solvent‐Free Synthesis of Commodity Perylene Diimides by Twin‐Screw Extrusion
  作者：Qun Cao、Deborah E. Crawford、Chengcheng Shi、Stuart L. James

  DOI：10.1002/anie.201913625

  日期：2020.3.9

  synthesis of more difficult aniline-derived PDIs. Furthermore, an automated continuous TSE process for Pigments Black 31 and 32 is demonstrated, with a throughput rate of about 1500 g day-1 , corresponding to a space time yield of about 30×103  kg m-3  day-1 , which is 1-2 orders of magnitude greater than for solvent-based batch methods. These methods provide substantial waste reductions and improved

  报道了一种使用双螺杆挤出（TSE）合成各种萘酰亚胺和di二酰亚胺（PDI）的连续，可扩展且无溶剂的方法。使用TSE，无需过量的胺反应物或产物纯化即可定量获得萘酰亚胺。具有良好的官能团耐受性，以50-99％的产率获得了烷基和苄胺衍生的PDI（包括商业染料）。使用K2 CO3可以合成更困难的苯胺衍生PDI。此外，展示了用于颜料黑31和32的自动化连续TSE工艺，其吞吐速率约为1500 g day-1，对应于约30×103 kg m-3 day-1的时空产量，即1比基于溶剂的批处理方法大-2个数量级。
• Green and highly efficient synthesis of perylene and naphthalene bisimides in nothing but water
  作者：Bettina Baumgartner、Anastasiya Svirkova、Johannes Bintinger、Christian Hametner、Martina Marchetti-Deschmann、Miriam M. Unterlass

  DOI：10.1039/c6cc06567h

  日期：——

  A green one-pot hydrothermal route quantitatively generates high-purity fluorescence bisimide dyes without the need for catalysts or organic solvents.

  绿色的一锅法水热路线可定量生成高纯度的荧光双酰亚胺染料，而无需催化剂或有机溶剂。
• Swallow tail bay-substituted novel perylene bisimides: Synthesis, characterization, photophysical and electrochemical properties and DFT studies
  作者：Basma Al-Khateeb、Meltem Dinleyici、Arwa Abourajab、Cansu Kök、Jagadeesh B. Bodapati、Duygu Uzun、Sermet Koyuncu、Huriye Icil

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2020.112432

  日期：2020.4

  bay-substituted perylene bisanhydride (6) and two bay-substituted perylene bisimides (7, 10) have been successfully synthesized with a large and swallow tail type, 2-decyl-1-tetradecanoyl substituents at the bay area (1 and 7 positions). The non-bay-substituted perylene bisimides with the same N-substituents were prepared as model compounds (3, 9) for comparison. Absorption and fluorescence, electrochemical, s

  新颖，一个托架，取代的苝二酐（6）和两个托架取代的苝二酰亚胺（7，10）已经被成功地与在隔舱区大和燕尾型，2-癸基-1-十四酰基取代基的合成（1和7个职位）。具有相同的N-取代基的非托架取代的二萘嵌苯双酰亚胺制备成模型化合物（3，9用于比较）。研究了化合物的吸收和荧光，电化学，光谱电化学，形态学性质，然后进行了密度泛函理论（DFT）的模拟。化合物6，7和10已显示J聚集在UV-vis-NIR区域无特征，非常宽的吸收，并具有强大的荧光猝灭作用，这归因于分子内电子从电子供体2-癸基-1-十四烷酰基取代基到PDI受体和支架的有效分子内转移，从而使π-π分子间相互作用，诱导分子聚集。LUMO和HOMO值的绝对位置3，9，6，7和10在溶液是-3.91 / -6.09电子伏特，-3.93 / -6.08电子伏特，-4.02 / -5.90电子伏特，-4.02 / -5.91 eV和-分别为4.02 /
• Highly Soluble Benzo[ghi]perylenetriimide Derivatives: Stable and Air-Insensitive Electron Acceptors for Artificial Photosynthesis
  作者：Hung-Cheng Chen、Chao-Ping Hsu、Joost N. H. Reek、René M. Williams、Albert M. Brouwer

  DOI：10.1002/cssc.201500950

  日期：2015.11

  A series of new benzo[ghi]perylenetriimide (BPTI) derivatives has been synthesized and characterized. These remarkably soluble BPTI derivatives show strong optical absorption in the range of λ=300–500 nm and have a high triplet‐state energy of 1.67 eV. A cyanophenyl substituent renders BPTI such a strong electron acceptor (Ered=−0.11 V vs. the normal hydrogen electrode) that electron‐trapping reactions

  已经合成并表征了一系列新的苯并苝三酰亚胺(BPTI)衍生物。这些高度可溶的 BPTI 衍生物在λ =300–500 nm 范围内表现出强光吸收，并具有 1.67 eV 的高三线态能量。氰基苯基取代基使 BPTI 成为一种强电子受体（ E red =−0.11 V vs. 正常氢电极），不会发生与 O 2和 H 2 O 的电子捕获反应。掺氟氧化锡|TiO 2电极上的BPTI自由基阴离子在空气饱和的缓冲溶液中可持续数十秒( t 1/2 =39 s)。由于良好的堆积，理论电子迁移率（10 -2 ∼10 -1 cm 2 V -1 s -1 ）很高，与苝二酰亚胺和C 60衍生物的实验值相似。我们的研究表明，氰基苯基改性的 BPTI 化合物作为人工光合作用水分解装置中电子受体的潜力，也是非常有前景的有机太阳能电池非富勒烯电子传输材料。