tribenzyltin bromide | 19127-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tribenzyltin bromide
• 英文别名: tribenzyl tin (1+); bromide；Tribenzyl-zinn(1+); Bromid；Tribenzylstannanylium;bromide
• CAS: 19127-37-8
• 化学式: C₂₁H₂₁BrSn
• 分子量: 472.012
• InChiKey: PYVJFROONFNGCZ-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 沸点：
  486.4±55.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.67
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tribenzyltin bromide 在 Br₂ 作用下， 以 正庚烷 、 氯仿 、 正戊烷 为溶剂， 生成 (C6H5CH2)2(tert-C4H9)SnBr
  参考文献：
  名称：

  Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Sn: Org.Verb.2, 1.1.2.10, page 334 - 339

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  三苄基氯化锡 在 sodium hydroxide 、 氢溴酸 作用下， 以 水 、 苯 为溶剂， 以>70的产率得到tribenzyltin bromide
  参考文献：
  名称：

  Cochran, John C.; Lemieux, Robert P.; Giacobbe, Robert C., Synthesis and Reactivity in Inorganic and Metal-Organic Chemistry, 1990, vol. 20, p. 251 - 262

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthetic utility of tribenzyltin hydride and its derivatives as easily accessible, removable, and decomposable organotin reagents
  作者：Takeshi Yamakawa、Hidenori Kinoshita、Katsukiyo Miura

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2012.11.007

  日期：2013.1

  haloalkenes with Bn3SnH proceeded efficiently. Homolytic hydrostannylation of alkynes with Bn3SnH followed by treatment with electrophiles gave functionalized alkenes in good to high yields. The organotin byproducts formed could be easily removable by filtration and silica-gel column chromatography without any pretreatment. It was also found that tribenzyltin chloride (Bn3SnCl) easily decomposed to

  研究了使用易从锡和苄基氯制备的氢化三苄基锡（Bn 3 SnH）进行的自由基反应。Et 3 B引发的Bn 3 SnH的卤代烷烃和卤代烯烃的还原和环化反应得以有效进行。炔烃与Bn 3 SnH的均相加氢苯乙烯基化反应，再用亲电试剂处理，可以高至高收率得到官能化的烯烃。所形成的有机锡副产物可以很容易地通过过滤和硅胶柱色谱法除去而无需任何预处理。还发现，三苄基氯化锡（Bn 3 SnCl）在H 2 O 2的碱性溶液中容易分解为苯甲醇。
• Tertiary butyl derivatives of tin
  作者：S. A. Kandil、A. L. Allred

  DOI：10.1039/j19700002987

  日期：——

  Experiments designed for the synthesis of tetra-t-butyltin by the reaction of tri-t-butyltin halide with t-butyl-lithium led to the isolation of hexa-t-butyldistannane. On the other hand, other organolithium and Grignard reagents yielded the expected products. A critical study was undertaken to establish the structural requirements in the organotin derivatives for the normal substitution to occur preferentially

  合成了几种叔丁基锡衍生物，包括氯化三叔丁基锡和碘化物。设计用于通过三叔丁基卤化锡与叔丁基锂反应合成四叔丁基锡的实验导致了六叔丁基二锡烷的分离。另一方面，其他有机锂和格利雅试剂也可产生预期的产物。进行了一项严格的研究，以建立有机锡衍生物的结构要求，以使正常取代优先于偶联反应发生。为此目的，合成了两个系列的R 1 2 R 2 SnX型单体：系列I，其中R 1 = Bu t；R 2 = Ph，p -MeC 6H 4，PhCH 2或Bu n；和系列II，其中R 2 = Bu t；R 1＝ Ph，PhCH 2或Bu n；X = Cl，Br或I。观察到与系列I耦合，而系列II产生正常产物。发现四取代有机锡化合物在氯仿中的卤化反应与以下反应顺序一致：Ph> PhCH 2 > Bu t > Bu n。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Sn: Org.Verb.1, 1.1.1.13, page 122 - 129
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Pfeiffer, Zeitschrift fur Anorganische und Allgemeine Chemie, 1910, vol. 68, p. 112
  作者：Pfeiffer

  DOI：——

  日期：——
• COCHRAN, JOHN C.;LEMIEUX, ROBERT P.;GIACOBBE, ROBERT C.;ROITSTEIN, ALEXAN+, SYNTH. AND REACT. INORG. AND METAL-ORG. CHEM., 20,(1990) N, C. 251-261
  作者：COCHRAN, JOHN C.、LEMIEUX, ROBERT P.、GIACOBBE, ROBERT C.、ROITSTEIN, ALEXAN+

  DOI：——

  日期：——