S-phenyl-N-(1-phenylethylidene)thiohydroxylamine | 958658-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: S-phenyl-N-(1-phenylethylidene)thiohydroxylamine
• 英文别名: 1-phenyl-N-phenylsulfanylethanimine
• CAS: 958658-42-9
• 化学式: C₁₄H₁₃NS
• 分子量: 227.33
• InChiKey: DQDPEVZQCXGOLZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  37.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-phenyl-N-(1-phenylethylidene)thiohydroxylamine 在 gold(III) bromide 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 以100%的产率得到苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  AuBr 3催化的硫肟肟到羰基的转化：从手性脂肪族硝基化合物到酮，没有消旋作用

  摘要：

  发现了在室温下在中性条件下发生的NO 2 -CO转化（Nef反应）的新变体。在将仲硝基烷烃转化为苯硫基酮亚胺之后，这些硫肟在pH-7的THF-H 2 O中通过添加AuBr 3进行原位定量水解（但不与其他MX n！一起水解）。由不对称的硝基-迈克尔和硝基-羟醛反应产生的加合物分别提供1,4-二酮和α-烷氧基酮，并完全保留了CHNO 2 /C═N-SPh/C═O的立体中心α的构型组。

  DOI：

  10.1021/ol9017722
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)- α-甲基苄胺 、 苯硫酚 在 copper(l) iodide 、 1,5,7-三氮杂双环[4.4.0]癸-5-烯 、 氧气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 18.0h， 以72%的产率得到S-phenyl-N-(1-phenylethylidene)thiohydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  Copper-Catalyzed Oxidative N–S Bond Formation for the Synthesis of N-Sulfenylimines

  摘要：

  Despite the remarkable success of the copper-catalyzed oxidative coupling reaction, direct cross-coupling of amines and thiols for the synthesis of N-sulfenylimines has not been previously reported. Using commercially available copper catalysts (CuI) and oxygen as an environmentally benign oxidant, synthetically useful N-sulfenylimines were prepared from amines and thiols in good yields without overoxidation of sulfur atoms.

  DOI：

  10.1021/ol503760b

文献信息

• Direct synthesis of N-sulfenylimines through oxidative coupling of amines with disulfides/thiols over copper based metal–organic frameworks
  作者：Wei Long、Wenge Qiu、Chuanqiang Li、Liyun Song、Guangmei Bai、Guizhen Zhang、Hong He

  DOI：10.1039/c6ra01971d

  日期：——

  A highly porous metal–organic framework based on supramolecular building blocks with pcu-topology (pcu-MOF) has been tested for the oxidative coupling of amines and disulfides or thiols to afford the N-sulfenylimines directly in good yields without the formation of N-sulfinyl- and N-sulfonylimines. The pcu-MOF catalyst could be easily recovered from the reaction mixture by simple filtration, and could

  基于与超分子构建块的高度多孔的金属-有机骨架PCU -topology（PCU -MOF）已经过测试，氧化胺和二硫化物或硫醇的偶联，得到Ñ直接-sulfenylimines以良好的收率，而不形成Ñ -亚磺酰基和N-磺酰亚胺。该PCU -MOF催化剂可以通过简单过滤从反应混合物中容易地回收，并且在不屈服的任何显着损失可重复使用的至少五倍。控制实验和机理研究表明，氧化偶联过程涉及亚胺的形成和N-S偶联反应。
• Synthesis of <i>N</i>-Sulfenylimines from Disulfides and Primary Methanamines
  作者：Robert Kawȩcki

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00415

  日期：2022.6.3

  N-Sulfenylimines (sulfenimines, thiooximes, N-alkylidenesulfenamides) were efficiently synthesized through the reaction of primary amines and disulfides with NBS or bromine. This reaction can be carried out in an open flask at room temperature without the need for any transition-metal-containing additives. The use of thiols instead of disulfides gave similar results. A wide range of amines were reacted

  通过伯胺和二硫化物与 NBS 或溴的反应有效地合成了N-亚磺酰亚胺（亚磺胺、硫代肟、N-亚烷基亚磺酰胺）。该反应可以在室温下在开口烧瓶中进行，无需任何含过渡金属的添加剂。使用硫醇代替二硫化物得到了类似的结果。多种胺与芳基和烷基二硫化物反应，形成亚磺胺，产率为 44-99%。
• AuBr₃-Catalyzed Thiooxime-to-Carbonyl Conversion: From Chiral Aliphatic Nitro Compounds to Ketones without Racemization
  作者：Jordi Burés、Carles Isart、Jaume Vilarrasa

  DOI：10.1021/ol9017722

  日期：2009.10.1

  quantitatively in situ, in THF−H2O at pH 7, by addition of AuBr3 (but not with other MXn!). Adducts arising from asymmetric nitro-Michael and nitro-aldol reactions afford 1,4-diketones and α-alkoxy ketones, respectively, with full retention of the configuration of the stereocenters α to the CHNO2/C═N−SPh/C═O groups.

  发现了在室温下在中性条件下发生的NO 2 -CO转化（Nef反应）的新变体。在将仲硝基烷烃转化为苯硫基酮亚胺之后，这些硫肟在pH-7的THF-H 2 O中通过添加AuBr 3进行原位定量水解（但不与其他MX n！一起水解）。由不对称的硝基-迈克尔和硝基-羟醛反应产生的加合物分别提供1,4-二酮和α-烷氧基酮，并完全保留了CHNO 2 /C═N-SPh/C═O的立体中心α的构型组。
• Copper-Catalyzed Oxidative N–S Bond Formation for the Synthesis of <i>N</i>-Sulfenylimines
  作者：Chan Lee、Xi Wang、Hye-Young Jang

  DOI：10.1021/ol503760b

  日期：2015.3.6

  Despite the remarkable success of the copper-catalyzed oxidative coupling reaction, direct cross-coupling of amines and thiols for the synthesis of N-sulfenylimines has not been previously reported. Using commercially available copper catalysts (CuI) and oxygen as an environmentally benign oxidant, synthetically useful N-sulfenylimines were prepared from amines and thiols in good yields without overoxidation of sulfur atoms.