4-amino-7-β-D-arabinofuranosylpyrrolo<2,3-d>pyrimidine-5-carboxamide | 90813-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 吡咯并嘧啶核苷和核苷酸
• 英文名称: 4-amino-7-β-D-arabinofuranosylpyrrolo<2,3-d>pyrimidine-5-carboxamide
• 英文别名: 4-amino-5-carboxamino-7-β-D-arabinofurasylpyrrolo(2,3-d)pyrimidine；arabino-sangivamycin；ara-sangivamycin；4-amino-7-[(2R,3S,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-5-carboxamide
• CAS: 90813-74-4
• 化学式: C₁₂H₁₅N₅O₅
• 分子量: 309.282
• InChiKey: OBZJZDHRXBKKTJ-GVYNHYCVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  170
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-溴-1H-吡咯-3,4-二甲腈 在 18-冠醚-6 potassium fluoride 、 palladium dihydroxide 、 ammonium hydroxide 、 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 氨 、 双氧水 、 sodium hydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 甲醇 、 乙醇 、 水 、 乙腈 、 环己烯 为溶剂， 反应 91.0h， 生成 4-amino-7-β-D-arabinofuranosylpyrrolo<2,3-d>pyrimidine-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  通过立体有择的钠盐糖基化方法制备的吡咯前体的2'-脱氧代霉素，2'-脱氧桑奇霉素和相关的7-β-阿拉伯呋喃糖基吡咯并[2,3- ]嘧啶环的全合成

  摘要：

  首次完成了完全芳香的吡咯，2-溴-（或乙硫基）-5-乙氧基亚甲基氨基-吡咯-3、4-二碳腈（和）的立体有择的高产糖基化反应。用1-氯-2-脱氧-3.5-二-甲苯甲酰基-α--赤型五呋喃糖（）或用其处理的钠盐仅产生相应的具有β-端基异构构型（和）的封闭核苷，其在环上闭合和进一步的官能团转化提供了2'-脱氧代霉素（）和2'-脱氧桑格霉素（）的总合成。1-氯-2,3,5-三-苄基-α-呋喃糖的钠盐的类似糖基化作用（）提供相应的封闭核苷（），其在闭环时脱溴/去苄基化，得到4-氨基-7-β-阿拉伯呋喃糖基吡咯并[2,3- ]嘧啶-5-甲酰胺（）。已证明该糖基化方法可用于其他饱和吡咯，吡咯-3-甲腈（）和3,4-吡咯二羧酸二乙酯（）的合成实用性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96068-5

文献信息

• [EN] COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND METHODS FOR TREATING VIRAL INFECTION<br/>[FR] COMPOSÉS, COMPOSITIONS, ET PROCÉDÉS POUR LE TRAITEMENT D'UNE INFECTION VIRALE
  申请人：CHIMERIX INC

  公开号：WO2010135520A1

  公开（公告）日：2010-11-25

  The present invention describes compounds of formulae I and II and methods for treating viral infection, such as Flaviviridae virus infection, including Hepatitis C infection (HCV).

  本发明描述了式I和式II的化合物以及治疗病毒感染的方法，例如黄病毒科病毒感染，包括丙型肝炎病毒感染（HCV）。
• 2' And 3'-ketonucleosides and their arabino and xylo reduction products
  作者：Fritz Hansske、Danuta Madej、Morris J. Robins

  DOI：10.1016/0040-4020(84)85111-x

  日期：1984.1

  A number of 2',5'- or 3',5'-diprotected ribonucleosides and 5'-protected 2'- or 3'-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl nucleosides have been oxidized to the corresponding 3' or 2'-ketonucleoside derivatives using chromium trioxide/pyridine/acetic anhydride or dimethyl sulfoxide/ acetic anhydride. Reduction of the carbonyl functions with sodium borohydride gave the inverted arabino, xylo, or deoxy-threo

  许多2'，5'-或3'，5'-双保护核糖核苷和5'-保护的2'-或3'-脱氧-β-D-赤型-戊呋喃糖基核苷已被氧化为相应的3'或2使用三氧化铬/吡啶/乙酸酐或二甲基亚砜/乙酸酐的'-酮核苷衍生物。用硼氢化钠还原羰基官能团，可以通过在糖环的受阻较少的α面上进行攻击，使倒位的阿拉伯糖，木糖或脱氧苏糖异构体成为主要产物。通过证明已经发生了原始羟基的完全氧化，使用硼氢化氘化钠的平行还原证实了差向异构体比率。氘标记还有助于进行NMR 频谱分配。
• COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND METHODS FOR TREATING VIRAL INFECTION
  申请人：Almond Merrick

  公开号：US20100297079A1

  公开（公告）日：2010-11-25

  The present invention describes compounds of formulae I and II and methods for treating viral infection, such as Flaviviridae virus infection, including Hepatitis C infection (HCV).

  本发明描述了I和II式化合物以及治疗病毒感染的方法，例如Flaviviridae病毒感染，包括丙型肝炎（HCV）感染。
• METHODS OF TREATING AND INHIBITING EBOLA VIRUS INFECTION
  申请人：Oyagen, Inc.

  公开号：EP3538108A1

  公开（公告）日：2019-09-18
• METHOD FOR TREATING CORONAVIRUS INFECTIONS
  申请人：Oyagen Inc.

  公开号：EP4100019A1

  公开（公告）日：2022-12-14