1-(2,2-dibromovinyl)-3-nitrobenzene | 444681-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2,2-dibromovinyl)-3-nitrobenzene
• 英文别名: 1-(2,2-Dibromoethenyl)-3-nitrobenzene
• CAS: 444681-65-6
• 化学式: C₈H₅Br₂NO₂
• 分子量: 306.941
• InChiKey: WVQWFTVWDNKOAZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  158 °C
• 沸点：
  342.4±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.020±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,2-dibromovinyl)-3-nitrobenzene 在 四丁基氟化铵 、 水 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以94%的产率得到3-硝基苯乙炔
  参考文献：
  名称：

  一种由1,1-二溴-1-烯烃生产末端炔烃的有效方法及其在天然产物二氢干蛋白的全合成中的应用

  摘要：

  AbstractAn efficient method of preparing various terminal alkynes from 1,1‐dibromo‐1‐alkenes by using TBAF (tetra‐n‐butylammonium fluoride) as a base and triphenylphosphane as a reductant was developed. This method is strong base and low/high temperatures free, and can tolerate a broad range of substrates. These advantages were well demonstrated by the application of this method to the total synthesis of polyene natural product dihydroxerulin.magnified image

  DOI：

  10.1002/adsc.201400782
• 作为产物：
  描述：

  2,2,3-tribromo-3-(3-nitro-phenyl)-propionic acid 在 sodium carbonate 作用下， 生成 1-(2,2-dibromovinyl)-3-nitrobenzene
  参考文献：
  名称：

  Reich, Chemisches Zentralblatt, 1918, vol. 89, # II, p. 23

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Simplified Protocol for the Stereospecific Nickel-Catalyzed C–S Vinylation Using NiX2 Salts and Alkyl Phosphites
  作者：Austin D. Marchese、Bijan Mirabi、Egor M. Larin、Mark Lautens

  DOI：10.1055/s-0039-1690717

  日期：2020.1

  A Ni-catalyzed C–S cross-coupling using only NiI2 (0.5–2.5 mol%) and P(OiPr)3 (2.0–10.0 mol%) is reported. Using an air-stable Ni(II) precatalyst, and a cheap and commercially available ligand, a scalable and robust method was developed to cross-couple various thiophenols and styryl bromides, including some sterically encumbered thiols, an α-bromocinnamaldehyde as well as a thiolation-cyclization.

  据报道，仅使用NiI 2（0.5–2.5 mol％）和P（O i Pr）3（2.0–10.0 mol％）的Ni催化的C–S交叉偶联。使用空气稳定的Ni（II）预催化剂和便宜的市售配体，开发了一种可扩展且稳健的方法来交叉偶联各种硫酚和苯乙烯基溴化物，包括一些空间受限的硫醇，α-溴肉桂醛和硫醇化环化。
• Copper-Catalyzed <i>N</i>-Alkynylations of Sulfoximines with Bromoacetylenes
  作者：Xiao Yun Chen、Long Wang、Marcus Frings、Carsten Bolm

  DOI：10.1021/ol5016898

  日期：2014.7.18

  N-Alkynylated sulfoximines have been obtained by copper-catalyzed cross-coupling reactions starting from NH-sulfoximines and bromoacetylenes in moderate to good yields. The reaction conditions are mild, and the substrate scope is wide.

  Ñ -Alkynylated亚磺酰亚胺已通过从开始铜催化的交叉偶联反应得到Ñ H-亚磺酰亚胺和bromoacetylenes在中度至良好的产率。反应条件温和，底物范围广。
• 一种N-叔丁基-2-苯基吲哚类衍生物、制备方法及应用
  申请人：常州大学

  公开号：CN113683551B

  公开（公告）日：2023-09-26

  本发明属于有机合成技术领域，具体涉及一种N‑叔丁基‑2‑苯基吲哚类衍生物、制备方法及应用。该制备方法包括，将(Z)‑1‑溴‑1‑苯基‑2‑苯乙烯类衍生物、N,N‑二叔丁基二氮杂环酮、钯催化剂、单膦配体、碳氢活化剂、碱和第一溶剂混合，在惰性氛围下进行胺化反应，得到化合物Ⅰ。本发明提供的N‑叔丁基‑2‑苯基吲哚类衍生物的制备方法操作简单、副反应少、产率高，能够合成取代基类型多样性的N‑叔丁基‑2‑芳基吲哚类衍生物，所制备的N‑叔丁基‑2‑芳基吲哚类衍生物能够用于制备生物活性分子。#imgabs0#
• Facile and stereoselective synthesis of (E)-vinyl bromides by microwave-induced reaction of 1,1-dibromoalkenes using a diethyl phosphonate/EtONa/EtOH system
  作者：Chunxiang Kuang、Hisanori Senboku、Masao Tokuda

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00013-3

  日期：2002.2

  (E)-Vinyl bromides were readily prepared from 1,1-dibromoalkenes by microwave irradiation within 1 min using a diethyl phosphonate/EtONa/EtOH system. This method utilizes cheap and environmentally friendly reagents, requires only a short reaction time, and gives (E)-vinyl bromides in high stereoselectivities and high yields. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  (E)-烯基溴化物可在1分钟内从1,1-微溴烯烃中通过微波辐照法得到，使用(diethyl 磷酸酯/EtONa/乙醇)的体系。该方法使用了廉价且环保的试剂，反应时间极短，得到的(E)-烯基溴化物具有高立体选择性和高产率。2002年，Elsevier 科学出版有限公司。 版权所有。
• Regioselective Synthesis of 2- and 3-Substituted Imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridines
  作者：Guoping Liu、Xuefeng Cong、Jiaheng He、Shunzhong Luo、Di Wu、Jingbo Lan

  DOI：10.3184/174751912x13499663832261

  日期：2012.12

  A range of 2- or 3-substituted imidazo[1,2- a]pyridines were prepared from 2-aminopyridine derivatives and gem-dibromovinyl compounds by the tandem nucleophilic substitution (or nucleophilic addition)/cyclisation reaction.

  通过串联亲核取代（或亲核加成）/环化反应，从 2-氨基吡啶衍生物和二溴乙烯基化合物制备出一系列 2-或 3-取代的咪唑并[1,2-a]吡啶。