(S)-2-(Toluene-4-sulfonylamino)pent-4-enoic acid methyl ester | 93267-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-(Toluene-4-sulfonylamino)pent-4-enoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (S)-2-(4-toluenesulfonylamino)pent-4-enoate；methyl (L)-N-tosylallylglycinate；methyl (2S)-2-(4-methylphenylsulfonylamino)pent-4-enoate；Methyl (2S)-2-{[(4-methylphenyl)sulfonyl]amino}pent-4-enoate；methyl (2S)-2-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]pent-4-enoate
• CAS: 93267-06-2
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₄S
• 分子量: 283.348
• InChiKey: LOQMGKULQDAILP-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  395.2±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.191±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(Toluene-4-sulfonylamino)pent-4-enoic acid methyl ester 在 palladium diacetate 、 Grubbs catalyst first generation 三氟化硼乙醚 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl (2S,6R)-6-cyano-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-3,6-dihydro-2H-pyridine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一种新的对映体纯构象受限环状氨基酸的闭环复分解介导途径

  摘要：

  钯催化的 N,O-缩醛形成、钌催化的闭环复分解和 N-磺酰亚胺离子介导的 C-C 键形成的组合构成了一种有效且通用的途径，可生成一组对映体纯的 2,6-二取代不饱和哌可酸衍生物。

  DOI：

  10.1039/b001253j
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-2-氨基-4-戊烯酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (S)-2-(Toluene-4-sulfonylamino)pent-4-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific synthesis of chiral N-(ethynyl)allylglycines and their use in highly stereoselective intramolecular Pauson–Khand reactions

  摘要：

  报告了首次合成手性纯的N-乙炔化丙烯甘氨酸及其在分子内普森-坎德反应中的应用，该反应生成了一种新型高功能化的脯氨酸衍生物，并实现了立体选择性的完全控制。

  DOI：

  10.1039/a905898b

文献信息

• Solid phase synthesis of fused bicyclic amino acid derivatives via intramolecular Pauson-Khand cyclization: Versatile scaffolds for combinatorial chemistry
  作者：Gary L. Bolton、John C. Hodges、J. Ronald Rubin

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00220-2

  日期：1997.5

  Solution and solid phase synthetic methods leading to the rapid, stereocontrolled construction of highly functionalized fused bicyclic amino acid derivatives have been developed. The key step involves a unique application of the intramolecular Pauson-Khand cyclization for the construction of hexahydro-1H-[2]pyrindinone ring systems. Further modifications which demonstrate the potential for combinatorial

  已经开发了导致快速，立体控制构造高度官能化的稠合双环氨基酸衍生物的溶液和固相合成方法。关键步骤涉及分子内Pauson-Khand环化在构建六氢-1H- [2]吡啶环酮环系统中的独特应用。还公开了进一步的修饰，其证明了产生组合文库的潜力。
• Chemo-Enzymatic Synthesis of Chiral Fluorine-Containing Building Blocks
  作者：Richard H. Blaauw、Denis R. Ijzendoorn、Jozef G.O. Cremers、Floris P.J.T. Rutjes、Quirinus B. Broxterman、Hans E. Schoemaker

  DOI：10.2533/000942904777678127

  日期：——

  Two complementary strategies for the synthesis of optically active fluorine-containing building blocks have been probed. The first strategy involves either the enzymatic resolution of fluorinated ?,?-disubstituted-?-amino acid amides, or the asymmetric hydrogenation of fluorinated dehydroamino acids. The second strategy involves the transition metal-catalyzed introduction of fluorine-containing substituents onto olefin- or acetylene-containing ?-H-?-amino acids. These amino acids in turn are made optically active by enzymatic resolution of the corresponding amides.

  两种互补的策略用于合成含氟光学活性构建块已经被探索。第一种策略涉及对氟化的?,?-二取代-?-氨基酸酰胺进行酶解析，或对氟化脱氢氨基酸进行不对称氢化。第二种策略涉及过渡金属催化引入含氟取代基到含烯烃或乙炔的?-H-?-氨基酸上。这些氨基酸通过对应酰胺的酶解析而变得具有光学活性。
• [EN] HIV PROTEASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA PROTÉASE DU VIH
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2009042093A1

  公开（公告）日：2009-04-02

  Compounds of Formula I are disclosed: (I), wherein XA, k, R1, R2, R3, R4, R5, R5A, R6, R6A, R7 and R8 are defined herein. The compounds encompassed by Formula I include compounds which are HIV protease inhibitors and other compounds which can be metabolized in vivo to HIV protease inhibitors. The compounds and their pharmaceutically acceptable salts are useful for the prophylaxis or treatment of infection by HIV and the prophylaxis, treatment, or delay in the onset of AIDS. The compounds and their salts can be employed as ingredients in pharmaceutical compositions, optionally in combination with other antivirals, immunomodulators, antibiotics or vaccines.

  已披露的I式化合物：(I)，其中XA、k、R1、R2、R3、R4、R5、R5A、R6、R6A、R7和R8在此定义。公式I所包括的化合物包括HIV蛋白酶抑制剂和其他可在体内代谢为HIV蛋白酶抑制剂的化合物。这些化合物及其药用盐可用于预防或治疗HIV感染以及预防、治疗或延缓艾滋病的发作。这些化合物及其盐可用作药物组成部分，可选择性地与其他抗病毒药物、免疫调节剂、抗生素或疫苗组合使用。
• Ring-Closing Metathesis of Allylic O,O- and N,O-Acetals
  作者：Sape S. Kinderman、Robin Doodeman、Jetze W. van Beijma、Jaap C. Russcher、Kim C. M. F. Tjen、T. Martijn Kooistra、Homayun Mohaselzadeh、Jan H. van Maarseveen、Henk Hiemstra、Hans E. Schoemaker、Floris P. J. T. Rutjes

  DOI：10.1002/1615-4169(200208)344:6/7<736::aid-adsc736>3.0.co;2-8

  日期：2002.8

  A variety of allylic O,O -a ndN,O-acetals were synthesized using a mild palladium-catalyzed coupling of an alcohol or sulfonamide with an alkyl or aryl 1,2-propadienyl ether. The resulting linear acetals were used for the synthesis of unsaturated rings via ring-closing metathesis, in which the acetal carbon ± a precursor for oxycarbenium or N-sulfonyliminium ions, respectively ± served as a reactive

  使用醇或磺酰胺与烷基或芳基 1,2-丙二烯基醚的温和钯催化偶联合成了各种烯丙基 O,O -a ndN,O-缩醛。所得线性缩醛用于通过闭环复分解合成不饱和环，其中缩醛碳±氧碳鎓或 N-磺酰亚胺鎓离子的前体分别±充当进一步引入官能团的反应中心。产物——不饱和氧和氮杂环支架——为衍生提供了多种机会，如取代二氢吡喃、色烯、对映体纯四氢吡啶和对映体纯的喹啉氨基酸的合成所示。
• Solid phase synthesis of azabicyclo[4.3.0]nonen-8-one amino acid derivatives via intramolecular Pauson-Khand cyclization
  作者：Gary L. Bolton

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00587-4

  日期：1996.5

  A solid phase synthetic strategy leading to the rapid, stereocontrolled construction of highly functionalized fused bicyclic amino acid derivatives has been developed. The key step involves a unique application of the intramolecular Pauson-Khand cyclization.

  已经开发出一种固相合成策略，该策略导致了高度功能化的稠合双环氨基酸衍生物的快速，立体控制的构建。关键步骤涉及分子内Pauson-Khand环化的独特应用。