O-methyl N-chlorobenzohydroxamate | 112403-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: O-methyl N-chlorobenzohydroxamate
• 英文别名: N-chloro-N-methoxybenzamide；N-methoxy-N-chlorobenzamide
• CAS: 112403-77-7
• 化学式: C₈H₈ClNO₂
• 分子量: 185.61
• InChiKey: AVIKJINWXZGPDE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  236.3±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.271±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-methyl N-chlorobenzohydroxamate 在 palladium diacetate 、 溶剂黄146 、 silver carbonate 、 三氟乙酸 、 silver(l) oxide 作用下， 反应 24.5h， 生成 5-methoxyphenanthridin-6(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  的C一锅形成的？C和C ？N键通过钯催化双Ç ？H活化：菲啶酮类化合物的合成

  摘要：

  一锅两个循环！的生物学上重要的phenanthridinones合成已经由一锅煮形成C ++实现 C和C  N键通过钯催化的双Ç  ħ活化，这涉及四个键断裂和两个键的形成（参见方案）。菲啶酮向天然产物如衍生物的转化进一步证明了该合成成果的实用性。

  DOI：

  10.1002/anie.201005874
• 作为产物：
  描述：

  N-甲氧基苯甲酰胺 在 次氯酸叔丁酯 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以7.0 g的产率得到O-methyl N-chlorobenzohydroxamate
  参考文献：
  名称：

  分子内芳族加成反应中的N-烷氧基-N-酰基氮re离子

  摘要：

  N-烷氧基-N-酰基硝鎓离子是通过在醚溶剂中用银离子处理N-烷氧基-N-氯酰胺类生成的。这些中间体很容易环化到醇酸侧链上的芳香核上，得到苯并恶嗪和苯并x氮平，以及酰基侧链上的γ，δ和ϵ苯并内酰胺。当在侧链芳环上存在4-甲氧基取代基时，通过ipso加成形成尖晶石产物。这些反应的产率和区域选择性归因于不同的过渡结构，用于环化到分别涉及胞外和环内N-0π键的酰基和烷氧基侧链上。从MNDO计算中获得了这种极高的π键特性的证据，该计算预测π键阶为0.9，旋转势垒为29.7 kcalmol -1

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81665-3

文献信息

• 一种[60]富勒烯噁唑衍生物及[60]富勒醇衍生物的合成方法
  申请人：河南师范大学

  公开号：CN107629017A

  公开（公告）日：2018-01-26

  本发明公开了一种[60]富勒烯噁唑衍生物及[60]富勒醇衍生物的合成方法，属于富勒烯衍生物的合成技术领域。本发明的技术方案要点为：一种FeCl2•4H2O促进的[60]富勒烯噁唑衍生物及[60]富勒醇衍生物的合成方法，具体过程为：以[60]富勒烯和Weinreb酰胺为反应原料，利用内氧化策略，通过FeCl2•4H2O的促进作用发生接力串联反应合成[60]富勒烯噁唑衍生物及[60]富勒醇衍生物。本发明的合成工艺具有底物适用范围广，化学选择性高，原料相对易得且操作简单等特点。
• Electrophilic aromatic substitution with N-methoxy-N-acylnitrenium ions generated from N-chloro-N-methoxy amides: syntheses of nitrogen heterocyclic compounds bearing a N-methoxy amide group
  作者：Masami Kawase、Takahiro Kitamura、Yasuo Kikugawa

  DOI：10.1021/jo00275a027

  日期：1989.7
• Cyclization with Nitrenium Ions Generated from N-Methoxy- or N-Allyloxy-N-chloroamides with Anhydrous Zinc Acetate. Synthesys of N-Hydroxy- and N-Methoxynitrogen Heterocyclic Compounds
  作者：Yasuo Kikugawa、Masahiro Shimada、Kazuhiro Matsumoto

  DOI：10.3987/com-93-s1

  日期：——

  Electrophilic intramolecular aromatic substitution with an N-methoxy- or an N-allyloxy-acylnitrenium ion, generated by treatment of an N-methoxy- or an N-allyloxy-N-chloroamide with anhydrous zinc acetate in nitromethane, leads to formation of a nitrogen heterocyclic compound bearing an N-methoxy- or N-allyloxy group. The latter is readily converted to the corresponding N-hydroxy compound by palladium-catalyzed removal of the allyl group.
• Electrophilic aromatic substitution with a nitrenium ion generated from N-chloro-N-methoxyamides. Application to the synthesis of 1-methoxy-2-oxindoles
  作者：Yasuo Kikugawa、Masami Kawase

  DOI：10.1021/ja00331a053

  日期：1984.9
• Kikugawa Yasuo, Shimada Masahiro, Matsumoto Kazuhiro, Heterocycles, 37 (1994) N 1, S 293-301
  作者：Kikugawa Yasuo, Shimada Masahiro, Matsumoto Kazuhiro

  DOI：——

  日期：——