4-(prop-1-en-2-yl)pyridine | 17755-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-(prop-1-en-2-yl)pyridine
• 英文别名: 4-Isopropenyl-pyridin；4-isopropenylpyridine；Pyridine, 4-(1-methylethenyl)；4-prop-1-en-2-ylpyridine
• CAS: 17755-30-5
• 化学式: C₈H₉N
• 分子量: 119.166
• InChiKey: MPMPYHKTFSOUHU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  168-170 °C(Press: 745 Torr)
• 密度：
  0.9722 g/cm3(Temp: 18 °C)
• 保留指数：
  1031;1034

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(prop-1-en-2-yl)pyridine 在 乙二醇二乙醚 作用下， 反应 12.0h， 以72%的产率得到4-乙酰吡啶
  参考文献：
  名称：

  在最小溶剂条件下，1,2-二乙氧基乙烷催化双取代芳烃烯烃裂解为酮

  摘要：

  摘要以纯双氧气体为氧化剂的好氧氧化引起了人们的广泛关注，但是由于催化体系的复杂性和高能双氧气体的潜在风险极大地阻碍了其在合成化学中的应用。通过使用1,2-二乙氧基乙烷作为催化剂，环境空气作为氧化剂，已经实现了在最小溶剂条件下通过宝石-二取代的芳族烯烃的氧化裂解来构建各种芳基-烷基和二芳基酮的有效方案。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2020.01.036
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-吡啶基)-2-丙醇 在 phosphorus pentoxide 作用下， 生成 4-(prop-1-en-2-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  11.尝试制备7-取代的双环[1：2：2] -1-氮杂庚烷

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9410000041

文献信息

• [EN] NOVEL TRICYCLIC COMPOUNDS USEFUL FOR THE TREATMENT OF INFLAMMATORY AND ALLERGIC DISORDERS: PROCESS FOR THEIR PREPARATION AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSES TRICYCLIQUES UTILES POUR TRAITER LES TROUBLES INFLAMMATOIRES ET ALLERGIQUES, PROCEDE DE PREPARATION DE CES COMPOSES ET COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES LES CONTENANT
  申请人：GLENMARK PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2004037805A1

  公开（公告）日：2004-05-06

  The present invention relates to novel tricyclic compounds useful for the treatment of inflammatory conditions, diseases of the central nervous and insulin resistant diabetes.

  本发明涉及用于治疗炎症性疾病、中枢神经系统疾病和胰岛素抵抗性糖尿病的新型三环化合物。
• Organocatalytic decarboxylative alkylation of <i>N</i>-hydroxy-phthalimide esters enabled by pyridine-boryl radicals
  作者：Liuzhou Gao、Guoqiang Wang、Jia Cao、Dandan Yuan、Cheng Xu、Xuewen Guo、Shuhua Li

  DOI：10.1039/c8cc06152a

  日期：——

  The decarboxylative alkylation of N-hydroxyphthalimide (NHPI) based reactive esters with olefins has been achieved via an organocatalytic strategy. Control experiments and density functional theory calculations suggest that these reactions involve a boryl-radical mediated decarboxylation pathway, which is different from the single electron transfer involved in decarboxylative alkylation reactions reported

  N-羟基邻苯二甲酰亚胺（NHPI）基反应性酯与烯烃的脱羧烷基化已通过有机催化策略实现。对照实验和密度泛函理论计算表明，这些反应涉及硼基自由基介导的脱羧途径，该途径不同于先前报道的脱羧烷基化反应中涉及的单电子转移。这种无金属的脱羧烷基化反应具有良好的功能相容性，并且通过烷基和芳基羧酸衍生物的转化说明了广泛的底物范围。
• [EN] (3-HYDROXY-4-AMINO-BUTAN-2-YL) -3- (2-THIAZOL-2-YL-PYRROLIDINE-1-CARBONYL) BENZAMIDE DERIVATIVES AND RELATED COMPOUNDS AS BETA-SECRETASE INHIBITORS FOR TREATING<br/>[FR] DÉRIVÉS DE (3-HYDROXY-4-AMINO-BUTAN-2-YL) -3- (2-THIAZOL-2-YL-PYRROLIDINE-1-CARBONYL) BENZAMIDE ET COMPOSÉS ASSOCIÉS UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA BÊTA-SÉCRÉTASE POUR LE TRAITEMENT
  申请人：COMENTIS INC

  公开号：WO2009042694A1

  公开（公告）日：2009-04-02

  The present invention provides novel beta-secretase inhibitors and methods for their use, including methods of treating of Alzheimer's disease. (Formula)

  本发明提供了新颖的β-分泌酶抑制剂及其使用方法，包括用于治疗阿尔茨海默病的方法。
• Green and Efficient: Iron-Catalyzed Selective Oxidation of Olefins to Carbonyls with O₂
  作者：Angela Gonzalez-de-Castro、Jianliang Xiao

  DOI：10.1021/jacs.5b03956

  日期：2015.7.1

  A mild and operationally simple iron-catalyzed protocol for the selective aerobic oxidation of aromatic olefins to carbonyl compounds is described. Catalyzed by a Fe(III) species bearing a pyridine bisimidazoline ligand at 1 atm of O2, α- and β-substituted styrenes were cleaved to afford benzaldehydes and aromatic ketones generally in high yields with excellent chemoselectivity and very good functional

  描述了一种温和且操作简单的铁催化协议，用于将芳族烯烃选择性有氧氧化为羰基化合物。在 1 个大气压的 O2 下，在带有吡啶双咪唑啉配体的 Fe(III) 物质的催化下，α-和 β-取代的苯乙烯被裂解，通常以高产率获得苯甲醛和芳族酮，具有优异的化学选择性和非常好的官能团耐受性，包括那些含有自由基敏感基团。对于 α-卤代苯乙烯，氧化发生并伴随卤化物迁移以提供 α-卤代苯乙酮。已经进行了各种观察，指出分子氧和烯烃底物都与铁中心配位的机制，导致形成二氧杂环丁烷中间体，该中间体坍塌产生羰基产物。
• Oxidative Cleavage of Alkenes by O₂ with a Non-Heme Manganese Catalyst
  作者：Zhiliang Huang、Renpeng Guan、Muralidharan Shanmugam、Elliot L. Bennett、Craig M. Robertson、Adam Brookfield、Eric J. L. McInnes、Jianliang Xiao

  DOI：10.1021/jacs.1c05757

  日期：2021.7.7

  however. There are only a small number of known synthetic metal catalysts that allow for the oxidative cleavage of alkenes at an atmospheric pressure of O2, with very few known to catalyze the cleavage of nonactivated alkenes. In this work, we describe a light-driven, Mn-catalyzed protocol for the selective oxidation of alkenes to carbonyls under 1 atm of O2. For the first time, aromatic as well as various

  C=C双键与分子氧的氧化裂解产生羰基化合物是化学和药物合成中的一个重要转化。在自然界中，含有第一排过渡金属的酶，特别是血红素和非血红素铁依赖性酶，在环境条件下很容易激活 O 2并以极其精确的方式氧化裂解 C=C 键。然而，该反应对合成化学家来说仍然具有挑战性。只有少数已知的合成金属催化剂允许在 O 2大气压下氧化裂解烯烃，很少有人知道催化未活化烯烃的裂解。在这项工作中，我们描述了一种光驱动、Mn 催化的协议，用于在 1 个大气压的 O 2下将烯烃选择性氧化为羰基化合物。首次使用第一排生物相关金属催化剂，在清洁、温和的条件下，可以将芳香族和各种未活化的脂肪族烯烃氧化成酮和醛。此外，该协议显示出非常好的功能组耐受性。机理研究表明，Mn-oxo 物种，包括不对称的混合价双 (μ-oxo)-Mn(III,IV) 络合物，参与氧化，溶剂甲醇参与 O 2活化，导致oxo 物种的形成。