(2Z)-(+)-ethyl 2-methyl-3-[(S)-α-methylbenzylamino]-2-butenoate | 193468-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2Z)-(+)-ethyl 2-methyl-3-[(S)-α-methylbenzylamino]-2-butenoate
• 英文别名: ethyl (Z)-2-methyl-3-[[(1S)-1-phenylethyl]amino]but-2-enoate
• CAS: 193468-16-5
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₂
• 分子量: 247.337
• InChiKey: GAEGFWYLCGCNJJ-HHQWOOOKSA-N

物化性质

• 沸点：
  365.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.013±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2Z)-(+)-ethyl 2-methyl-3-[(S)-α-methylbenzylamino]-2-butenoate 在 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 2-甲基乙酰乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  手性亚胺和手性β-氨基酯与马来酸酐和柠康酸酐的缩合

  摘要：

  据报道手性亚胺1和4，手性烯氨基酯10和13与马来酸酐和柠康酸酐的缩合。这些实验结果可以通过调用两种反应物18的紧凑，内部方法来合理化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01046-0
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基乙酰乙酸乙酯 、 (S)-(-)- α-甲基苄胺 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以89%的产率得到(2Z)-(+)-ethyl 2-methyl-3-[(S)-α-methylbenzylamino]-2-butenoate
  参考文献：
  名称：

  (+)- 和 (-)-Saudin 的对映选择性全合成。绝对配置的确定

  摘要：

  描述了 (+)- 和 (-)-saudin（一种天然存在的降血糖二萜）的短有效对映选择性合成。这种合成首次建立了天然 (-)-saudin 的绝对构型。关键步骤包括通过不对称迈克尔反应对二甲基哈格曼酯进行对映选择性构建，以及通过新型 Ti (IV) 促进的克莱森重排建立关键的 1,3 位四元中心。多环缩酮骨架的组装很可能在动力学控制下通过在最后阶段通过氧鎓离子中间体形成 C1 氧-C7 键而进行。

  DOI：

  10.1021/ja017194i

文献信息

• 10.3998/ark.5550190.0018.400
  作者：Seck, Rokhayatou、Gassama, Abdoulaye、Nour, Mohammed、Demange, Luc、Cavé, Christian

  DOI：10.3998/ark.5550190.0018.400

  日期：——
• Enantioselective Access to Five- and Six-membered Nitrogen-containing Heterocycles, Based on the Asymmetric Michael Addition of Chiral Imines and Chiral Enamino Esters
  作者：Jean d’Angelo、Christian Cavé、Didier Desmaële、Abdoulaye Gassama、Cyrille Thominiaux、Claude Riche

  DOI：10.3987/com-97-s(n)47

  日期：——

  The addition reaction of chiral imines, (ent-10, 48, 70) and chiral enamino esters (52, 55, 73) with maleic anhydride (32), citraconic anhydride (57), alpha-chloroacrylonitrile (29), and nitroethylene (74), has been investigated. These condensations proved to be in general highly regio-, diastereo-, and enantioselective. In most cases the primary adducts underwent an in situ N-heterocyclization, allowing the enantioselective access to nitrogen-containing, five- and six-membered heterocycles.
• Maiti; Ghoshal; Mukhopadhyay, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2001, vol. 40, # 11, p. 1072 - 1080
  作者：Maiti、Ghoshal、Mukhopadhyay、Achari、Banerjee

  DOI：——

  日期：——
• Asymmetric synthesis of glutamate derivatives
  作者：Rokhayatou Seck、Abdoulaye Gassama、Mohammed Nour、Luc Demange、Christian Cavé

  DOI：10.24820/ark.5550190.p009.974

  日期：——
• An Enantioselective Total Synthesis of (+)- and (−)-Saudin. Determination of the Absolute Configuration
  作者：Robert K. Boeckman,、Maria del Rosario Rico Ferreira、Lorna H. Mitchell、Pengcheng Shao

  DOI：10.1021/ja017194i

  日期：2002.1.1

  A short efficient enantioselective synthesis of both (+)- and (-)-saudin, a naturally occurring hypoglycemic diterpene, is described. This synthesis establishes the absolute configuration of natural (-)-saudin for the first time. The key steps include the enantioselective construction of a dimethyl Hagemann's ester by an asymmetric Michael reaction and establishment of the key 1,3 disposed quaternary

  描述了 (+)- 和 (-)-saudin（一种天然存在的降血糖二萜）的短有效对映选择性合成。这种合成首次建立了天然 (-)-saudin 的绝对构型。关键步骤包括通过不对称迈克尔反应对二甲基哈格曼酯进行对映选择性构建，以及通过新型 Ti (IV) 促进的克莱森重排建立关键的 1,3 位四元中心。多环缩酮骨架的组装很可能在动力学控制下通过在最后阶段通过氧鎓离子中间体形成 C1 氧-C7 键而进行。