11,11,12,12,13,13,14,14,15,15,16,16,17,17,18,18,18-heptadecafluorooctadecyl bromide | 184007-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氟化物
• 英文名称: 11,11,12,12,13,13,14,14,15,15,16,16,17,17,18,18,18-heptadecafluorooctadecyl bromide
• 英文别名: 1-bromo-12,12,13,13,14,14,15,15,16,16,17,17,18,18,19,19,19-heptadecafluorooctadecane；18-Bromo-1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8-heptadecafluorooctadecane
• CAS: 184007-06-5
• 化学式: C₁₈H₂₀BrF₁₇
• 分子量: 639.234
• InChiKey: DAPVOZHBSIXKMY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  358.1±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.480±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.9
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11,11,12,12,13,13,14,14,15,15,16,16,17,17,18,18,18-heptadecafluorooctadecyl bromide 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 四丁基溴化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  亲脂性酯和醚类鼠李糖肽衍生物的合成和免疫刺激特性。

  摘要：

  当巨噬细胞被免疫调节剂激活时，对肿瘤细胞会产生细胞毒性。合成了三种不同的穆拉米肽：一种可水解的亲脂性酯衍生物（MTP-Chol）和两种不可水解的亲脂性醚衍生物（MTP-十八碳烯和MTP-十七碳氟十八碳烯）。RAW 264.7细胞系的激活通过测量亚硝酸盐的产生（作为NO合酶活性的指标）进行研究。掺入纳米胶囊中的亲脂性酯衍生物与游离的穆拉米二肽一样具有活性，而亲脂性醚衍生物不能活化巨噬细胞。胶束形式的MTP-十八烷也不能诱导巨噬细胞的细胞毒性。这些结果表明，为了激活巨噬细胞，需要将亲脂性穆拉米肽水解以产生水溶性代谢产物。

  DOI：

  10.1021/jm960147u
• 作为产物：
  描述：

  全氟辛基碘烷 在 偶氮二异丁腈 、 溴 、 三正丁基氢锡 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 11,11,12,12,13,13,14,14,15,15,16,16,17,17,18,18,18-heptadecafluorooctadecyl bromide
  参考文献：
  名称：

  亲脂性酯和醚类鼠李糖肽衍生物的合成和免疫刺激特性。

  摘要：

  当巨噬细胞被免疫调节剂激活时，对肿瘤细胞会产生细胞毒性。合成了三种不同的穆拉米肽：一种可水解的亲脂性酯衍生物（MTP-Chol）和两种不可水解的亲脂性醚衍生物（MTP-十八碳烯和MTP-十七碳氟十八碳烯）。RAW 264.7细胞系的激活通过测量亚硝酸盐的产生（作为NO合酶活性的指标）进行研究。掺入纳米胶囊中的亲脂性酯衍生物与游离的穆拉米二肽一样具有活性，而亲脂性醚衍生物不能活化巨噬细胞。胶束形式的MTP-十八烷也不能诱导巨噬细胞的细胞毒性。这些结果表明，为了激活巨噬细胞，需要将亲脂性穆拉米肽水解以产生水溶性代谢产物。

  DOI：

  10.1021/jm960147u

文献信息

• Synthesis and biocompatibility evaluation of partially fluorinated pyridinium bromides
  作者：Sandhya M. Vyas、Jaroslav Turánek、Pavlína Knötigová、Andrea Kašná、Veronika Kvardová、Venkat Koganti、Stephen E. Rankin、Barbara L. Knutson、Hans-Joachim Lehmler

  DOI：10.1039/b516039a

  日期：——

  Although cationic surfactants are of general interest for a variety of consumer and biomedical applications, only a limited number of partially fluorinated, single-tailed, cationic surfactants have been synthesized. To study the potential usefulness of fluorinated cationic surfactants for these applications we synthesized a series of partially fluorinated pyridinium bromide surfactants. Three 10-perfluoroalkyldecyl pyridinium surfactants were synthesized by coupling a perfluoroalkyl iodide with 9-decene-1-yl acetate using an AIBN mediated radical reaction. The resulting 9-iodo-10-perfluoroalkyldec-1-yl acetates were deiodinated using HI–Zn–EtOH and hydrolyzed using KOH–EtOH to yield the corresponding 10-perfluoroalkyldecanol. The partially fluorinated alcohol was converted into the bromide using Br2–PPh3. Alkylation of excess pyridine with the bromides gave the desired 10-perfluoroalkyldecyl pyridinium bromides in good yields. Three 10-perfluoroalkylundecyl surfactants were synthesized using a similar approach with 10-undecenoic acid methyl ester as starting material. Based on an initial in vitro toxicity assessment, the toxicity of the partially fluorinated pyridinium surfactants was slightly lower or comparable to benzalkonium chloride, a typically cationic surfactant (with IC50s of tested compounds ranging from 5 to 15 μM). An increase in the length and/or the degree of fluorination of the hydrophobic tail correlated with a mild decrease of cytotoxicity and haemolytic activity. Partially fluorinated pyridinium surfactants may, therefore, be useful for biomedical applications such as components for novel gene and drug delivery systems.

  尽管阳离子表面活性剂在多种消费品和生物医学应用中备受关注，但只有有限数量的部分氟化、单尾、阳离子表面活性剂被合成出来。为了研究氟化阳离子表面活性剂在这些应用中的潜在用途，我们合成了一系列部分氟化的吡啶溴盐表面活性剂。通过使用AIBN介导的自由基反应，将全氟烷基碘与9-癸烯-1-基乙酸酯偶联，合成了三种10-全氟烷基癸基吡啶溴盐表面活性剂。所得的9-碘-10-全氟烷基癸-1-基乙酸酯通过HI-Zn-EtOH去碘化并使用KOH-EtOH水解，生成相应的10-全氟烷基癸醇。部分氟化的醇通过Br2-PPh3转化为溴化物。使用过量吡啶与溴化物烷基化，以良好产率得到了所需的10-全氟烷基癸基吡啶溴盐。使用类似的方法，以10-十一碳烯酸甲酯为起始材料，合成了三种10-全氟烷基十一烷基表面活性剂。基于初步体外毒性评估，部分氟化吡啶阳离子表面活性剂的毒性略低或与典型的阳离子表面活性剂苯扎氯铵相当（测试化合物的IC50值在5至15μM范围内）。疏水尾部的长度和/或氟化程度的增加与细胞毒性和溶血活性轻微降低相关。因此，部分氟化的吡啶阳离子表面活性剂可能对生物医学应用有益，如作为新型基因和药物递送系统的组分。
• Synthesis and Mesogenic Property of New Bent-Core Molecules with Semifluorinated Alkanes
  作者：E-Joon Choi、Hoo-Sik Sim、Liang-Chy Chien、Soo-Min Lee

  DOI：10.5012/bkcs.2011.32.2.725

  日期：2011.2.20
• Synthesis and Immunostimulating Properties of Lipophilic Ester and Ether Muramyl Peptide Derivatives
  作者：Ghada Merhi、Anthony W. Coleman,、Jean-Philippe Devissaguet、Gillian M. Barratt

  DOI：10.1021/jm960147u

  日期：1996.1.1

  lipophilic ester derivative (MTP-Chol) and two nonhydrolyzable lipophilic ether derivatives (MTP-octadecane and MTP-heptadecafluorooctadecane). Activation of the RAW 264.7 cell line was studied by measuring nitrite production as an indication of NO-synthase activity. The lipophilic ester derivative, incorporated within nanocapsules, was as active as free muramyl dipeptide, whereas the lipophilic ether derivatives

  当巨噬细胞被免疫调节剂激活时，对肿瘤细胞会产生细胞毒性。合成了三种不同的穆拉米肽：一种可水解的亲脂性酯衍生物（MTP-Chol）和两种不可水解的亲脂性醚衍生物（MTP-十八碳烯和MTP-十七碳氟十八碳烯）。RAW 264.7细胞系的激活通过测量亚硝酸盐的产生（作为NO合酶活性的指标）进行研究。掺入纳米胶囊中的亲脂性酯衍生物与游离的穆拉米二肽一样具有活性，而亲脂性醚衍生物不能活化巨噬细胞。胶束形式的MTP-十八烷也不能诱导巨噬细胞的细胞毒性。这些结果表明，为了激活巨噬细胞，需要将亲脂性穆拉米肽水解以产生水溶性代谢产物。