L-Aspartic acid, N-(1-oxo-2-propen-1-yl)-, 4-(1,1-dimethylethyl) ester | 1392497-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L-Aspartic acid, N-(1-oxo-2-propen-1-yl)-, 4-(1,1-dimethylethyl) ester
• 英文别名: (2S)-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-4-oxo-2-(prop-2-enoylamino)butanoic acid
• CAS: 1392497-94-7
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₅
• 分子量: 243.26
• InChiKey: WMLHWUPMODFCFG-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-Aspartic acid, N-(1-oxo-2-propen-1-yl)-, 4-(1,1-dimethylethyl) ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  用于活细胞成像的第二代共价 TMP 标签

  摘要：

  化学标签现在是荧光蛋白的可行替代品，用于用有机荧光团标记活细胞中的蛋白质，这些荧光团具有更高的亮度和其他特殊特性。最近，我们成功地使我们的 TMP 标签与蛋白质标签和配体荧光团标签之间的接近诱导反应共价。然而，这种初始设计受到体外标记动力学缓慢和活细胞蛋白质标记有限的影响。因此，我们在这里报告了第二代共价 TMP 标签，它具有快速的标记半衰期，并且可以很容易地标记活细胞中的各种细胞内蛋白质。具体来说，我们设计了一种丙烯酰胺-甲氧苄啶-荧光团（A-TMP-荧光团 v2.5）。0) 带有优化接头的亲电子试剂，可与半胱氨酸 (Cys) 亲核试剂快速反应，该亲核试剂设计在大肠杆菌二氢叶酸还原酶 (eDHFR) 的 TMP 结合口袋外，并开发了一种有效的化学合成方法，用于常规生产各种 A-TMP-探针 v2.0 标签。然后，我们筛选了一组 eDHFR:Cys 变体，并确定 eDHFR:L28C 与 A-TMP-生物素

  DOI：

  10.1021/ja303374p
• 作为产物：
  描述：

  L-天门冬氨酸-4-叔丁基酯 、 丙烯酰氯 在 sodium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 以73%的产率得到L-Aspartic acid, N-(1-oxo-2-propen-1-yl)-, 4-(1,1-dimethylethyl) ester
  参考文献：
  名称：

  用于活细胞成像的第二代共价 TMP 标签

  摘要：

  化学标签现在是荧光蛋白的可行替代品，用于用有机荧光团标记活细胞中的蛋白质，这些荧光团具有更高的亮度和其他特殊特性。最近，我们成功地使我们的 TMP 标签与蛋白质标签和配体荧光团标签之间的接近诱导反应共价。然而，这种初始设计受到体外标记动力学缓慢和活细胞蛋白质标记有限的影响。因此，我们在这里报告了第二代共价 TMP 标签，它具有快速的标记半衰期，并且可以很容易地标记活细胞中的各种细胞内蛋白质。具体来说，我们设计了一种丙烯酰胺-甲氧苄啶-荧光团（A-TMP-荧光团 v2.5）。0) 带有优化接头的亲电子试剂，可与半胱氨酸 (Cys) 亲核试剂快速反应，该亲核试剂设计在大肠杆菌二氢叶酸还原酶 (eDHFR) 的 TMP 结合口袋外，并开发了一种有效的化学合成方法，用于常规生产各种 A-TMP-探针 v2.0 标签。然后，我们筛选了一组 eDHFR:Cys 变体，并确定 eDHFR:L28C 与 A-TMP-生物素

  DOI：

  10.1021/ja303374p

文献信息

• Second-Generation Covalent TMP-Tag for Live Cell Imaging
  作者：Zhixing Chen、Chaoran Jing、Sarah S. Gallagher、Michael P. Sheetz、Virginia W. Cornish

  DOI：10.1021/ja303374p

  日期：2012.8.22

  labeling kinetics and limited live cell protein labeling. Thus, here we report a second-generation covalent TMP-tag that has a fast labeling half-life and can readily label a variety of intracellular proteins in living cells. Specifically, we designed an acrylamide-trimethoprim-fluorophore (A-TMP-fluorophore v2.0) electrophile with an optimized linker for fast reaction with a cysteine (Cys) nucleophile

  化学标签现在是荧光蛋白的可行替代品，用于用有机荧光团标记活细胞中的蛋白质，这些荧光团具有更高的亮度和其他特殊特性。最近，我们成功地使我们的 TMP 标签与蛋白质标签和配体荧光团标签之间的接近诱导反应共价。然而，这种初始设计受到体外标记动力学缓慢和活细胞蛋白质标记有限的影响。因此，我们在这里报告了第二代共价 TMP 标签，它具有快速的标记半衰期，并且可以很容易地标记活细胞中的各种细胞内蛋白质。具体来说，我们设计了一种丙烯酰胺-甲氧苄啶-荧光团（A-TMP-荧光团 v2.5）。0) 带有优化接头的亲电子试剂，可与半胱氨酸 (Cys) 亲核试剂快速反应，该亲核试剂设计在大肠杆菌二氢叶酸还原酶 (eDHFR) 的 TMP 结合口袋外，并开发了一种有效的化学合成方法，用于常规生产各种 A-TMP-探针 v2.0 标签。然后，我们筛选了一组 eDHFR:Cys 变体，并确定 eDHFR:L28C 与 A-TMP-生物素