4'-methoxy-2'-methylpivalanilide | 125889-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4'-methoxy-2'-methylpivalanilide
• 英文别名: N-(4-methoxy-2-methyl-phenyl)-2,2-dimethyl-propionamide；N-(4-methoxy-2-methylphenyl)pivalamide；N-(4-Methoxy-2-methylphenyl)-2,2-dimethylpropanamide
• CAS: 125889-22-7
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₂
• 分子量: 221.299
• InChiKey: KQJHHHFPSAKVML-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-methoxy-2'-methylpivalanilide 在 盐酸 、 正丁基锂 、 三溴化硼 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 hexanes 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 77.2h， 生成 3-((R)-2-Hydroxypropyl)-1H-indazol-5-ol
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRANOINDAZOLES AND THEIR USE FOR THE TREATMENT OF GLAUCOMA
  [FR] PYRANOINDAZOLES ET LEUR UTILISATION POUR LE TRAITEMENT DU GLAUCOME

  摘要：

  公开号：

  WO2003101379A3
• 作为产物：
  描述：

  三甲基乙酰氯 、 2-甲基-4-甲氧基苯胺 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4'-methoxy-2'-methylpivalanilide
  参考文献：
  名称：

  交流电电解实现了 4-烷氧基苯胺与醇的正式 CO-O/O-H 交叉复分解

  摘要：

  首次开发了一种新型的交流电促进 4-烷氧基苯胺与醇的形式 C-O/O-H 交叉复分解反应。

  DOI：

  10.1002/anie.202201543

文献信息

• Pd-Catalyzed Intermolecular <i>ortho</i>-C−H Amidation of Anilides by <i>N</i>-Nosyloxycarbamate
  作者：Ka-Ho Ng、Albert S. C. Chan、Wing-Yiu Yu

  DOI：10.1021/ja106364r

  日期：2010.9.22

  A palladium-catalyzed ortho-C-H amidation of anilides by N-nosyloxycarbamates was developed for the synthesis of 2-aminoanilines. This reaction can be carried out under relatively mild conditions and exhibits excellent regioselectivity and functional group tolerance. The amidation reaction is probably initiated by rate-limiting C-H cyclopalladation (k(H)/k(D) = 3.7) to form an arylpalladium complex

  开发了钯催化的邻位 CH 酰胺化 N-nosyloxycarbamates 的苯胺，用于合成 2-氨基苯胺。该反应可以在相对温和的条件下进行，并表现出优异的区域选择性和官能团耐受性。酰胺化反应可能通过限速 CH 环钯化 (k(H)/k(D) = 3.7) 引发，形成芳基钯配合物，然后进行氮烯官能化。
• DFT-Guided Phosphoric-Acid-Catalyzed Atroposelective Arene Functionalization of Nitrosonaphthalene
  作者：Wei-Yi Ding、Peiyuan Yu、Qian-Jin An、Katherine L. Bay、Shao-Hua Xiang、Shaoyu Li、Ying Chen、K.N. Houk、Bin Tan

  DOI：10.1016/j.chempr.2020.06.001

  日期：2020.8

  naphthalene via chiral phosphoric acid catalysis. This strategy enables efficient construction of atropisomeric indole-naphthalenes and indole-anilines with excellent stereocontrol. Density functional theory (DFT) calculations provide further insights into the origins of enantioselectivity and the reaction mechanisms. The successful application in the synthesis of NOBINs (2-amino-2′-hydroxy-1,1′-binaphthyl)

  芳烃的官能化代表构建重要的芳基化合物的核心骨架的最有效方法。与发达电芳族取代和过渡金属催化的C-H活化，相比亲核芳香取代遗体由于缺乏对于σ的快速转换一个方便的途径的挑战ħ加合物到其他稳定和通用中间体原位。在计算设计的指导下，我们能够通过手性磷酸催化在萘上引入亚硝基来实现不对称的亲核芳族取代。该策略使得能够以优异的立体控制有效地构建阻转异构的吲哚-萘和吲哚-苯胺。密度泛函理论（DFT）计算为对映选择性的起源和反应机理提供了进一步的见解。在合成NOBINs（2-氨基-2'-羟基-1,1'-联萘基）方面的成功应用扩展了该策略的实用性。
• Pyranoindazoles and their use for the treatment of glaucoma
  申请人：——

  公开号：US20030171418A1

  公开（公告）日：2003-09-11

  Pyranoindazoles are disclosed. Also disclosed are methods for the lowering and controlling of normal or elevated intraocular pressure as well as a method for the treatment of glaucoma using compositions containing one or more of the compounds of the present invention.

  吡啶并吡唑类化合物已被披露。还公开了降低和控制正常或升高眼内压力的方法，以及使用含有本发明化合物之一或多个的组合物治疗青光眼的方法。
• Carbonylation of various organolithium reagents. A novel approach to heterocycles via intramolecular trapping of aromatic acyllithiums
  作者：Keith Smith、Gamal A. El-Hiti、Gareth J. Pritchard、Anna Hamilton

  DOI：10.1039/a903467f

  日期：——

  Doubly lithiated N-pivaloylanilines react smoothly with carbon monoxide at 0 °C to give 3-tert-butyl-3-hydroxy-2,3-dihydroindol-2-ones in good yields. Similarly, carbonylation of doubly lithiated 4-pivaloylamino- and 2-pivaloylaminopyridines at 0 °C affords the corresponding 5-aza- and 7-aza-3-tert-butyl-3-hydroxy-2,3-dihydroindol-2-ones, respectively, in good yields. However, carbonylation of doubly lithiated N-pivaloyl-o-toluidines takes a different course due to direct intramolecular cyclisation of the dilithio reagents to afford 2-tert-butylindoles without uptake of carbon monoxide.

  双锂化的N-派伐酰苯胺在0°C下与一氧化碳反应，得到3-叔丁基-3-羟基-2,3-二氢吲哚-2-酮，产率良好。同样，在0°C下双锂化的4-派伐酰氨基和2-派伐酰氨基吡啶的羰基化反应分别生成相应的5-氮和7-氮-3-叔丁基-3-羟基-2,3-二氢吲哚-2-酮，产率同样良好。然而，双锂化的N-派伐酰-o-甲苯胺的羰基化反应则呈现不同的路径，因为锂酮试剂发生直接的分子内环化，生成2-叔丁基吲哚，而不吸收一氧化碳。
• A Modular Flow Design for the<i>meta</i>-Selective C−H Arylation of Anilines
  作者：Hannes P. L. Gemoets、Gabriele Laudadio、Kirsten Verstraete、Volker Hessel、Timothy Noël

  DOI：10.1002/anie.201703369

  日期：2017.6.12

  effective and practical modular flow design for the meta-selective C-H arylation of anilines. The design consists of four continuous-flow modules (i.e., diaryliodonium salt synthesis, meta-selective C-H arylation, inline copper extraction, and aniline deprotection) which can be operated either individually or consecutively to provide direct access to meta-arylated anilines. With a total residence time

  本文描述的是用于苯胺间位选择性CH芳基化的有效且实用的模块化流程设计。该设计由四个连续流模块（即二芳基碘鎓盐合成、间位选择性CH芳基化、在线铜萃取和苯胺脱保护）组成，这些模块可以单独或连续操作以提供间位芳基化苯胺的直接获取。总停留时间为1小时，无需柱层析即可高收率、高纯度地获得所需产物，且残留铜含量满足非肠道给药原料药的标准。