diethyl 3,3',4,4'-tetramethyl-2,2'-bipyrrole-5,5'-dicarboxylate | 93947-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: diethyl 3,3',4,4'-tetramethyl-2,2'-bipyrrole-5,5'-dicarboxylate
• 英文别名: 3,4,3',4'-tetramethyl-1H,1'H-[2,2']bipyrrolyl-5,5'-dicarboxylic acid diethyl ester；ethyl 5-(5-ethoxycarbonyl-3,4-dimethyl-1H-pyrrol-2-yl)-3,4-dimethyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 93947-88-7
• 化学式: C₁₈H₂₄N₂O₄
• 分子量: 332.4
• InChiKey: SJKHUFAHGYJAJP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  196 °C
• 沸点：
  495.5±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.165±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 3,3',4,4'-tetramethyl-2,2'-bipyrrole-5,5'-dicarboxylate 在 sodium hydroxide 、 三氟乙酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 ethyl 5-(3,4-dimethyl-5-propanoyl-1H-pyrrol-2-yl)-3,4-dimethyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  季戊，五和六吡咯的简便合成方法。

  摘要：

  α，α-连接的低聚吡咯是膨胀的卟啉和进行聚合物化学的有吸引力的前体。我们展示了从更容易获得的联吡咯和三联吡咯中间体合成四，五和六吡咯的简便方法。这些产物以鲜艳的氧化形式表现出稳定性，而使用硼氢化物试剂还原则得到相应的全吡咯低聚物，该低聚物在空气中容易氧化。通过单晶X-射线衍射分析表征了氧化的四吡咯和六吡咯。

  DOI：

  10.1021/ol050151c
• 作为产物：
  描述：

  5-Iod-3,4-dimethyl-pyrrol-2-carbonsaeure-ethylester 在 palladium 10% on activated carbon 、 水 、 锌 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以15%的产率得到diethyl 3,3',4,4'-tetramethyl-2,2'-bipyrrole-5,5'-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  钯 (0) 催化的 2,2'-联吡咯合成

  摘要：

  几种 2-碘吡咯用于 Pd (0) 催化的同源偶联反应，在室温和水的存在下有效合成 2,2'-联吡咯。这些2,2'-联吡咯是强发光材料，具有高荧光量子产率。

  DOI：

  10.1142/s1088424611003355

文献信息

• Beiträge zur Chemie der Pyrrolpigmente, 76. Mitt.: Die Synthese von symmetrisch substituierten 2,2′-Bipyrrolen durch oxidative Kupplung
  作者：Heinz Falk、Heinz Flödl

  DOI：10.1007/bf00809598

  日期：1988.2
• FALK, HEINZ;FLODL, HEINZ, MONATSH. CHEM., 119,(1988) N 2, 247-252
  作者：FALK, HEINZ、FLODL, HEINZ

  DOI：——

  日期：——
• 5,10,20,25,35,40-Hexanornonapyrrin:  The Largest Structurally Characterized Oligopyrrole Prepared to Date
  作者：Pierfrancesco Morosini、Markus Scherer、Sylvie Meyer、Vincent Lynch、Jonathan L. Sessler

  DOI：10.1021/jo971430j

  日期：1997.12.1

  The synthesis and X-ray diffraction-based characterization of a nonapyrrolic oligomer 2 [5,5 ''-bis((2-(ethoxycarbonyl)-3,4,3',4',3 '',4 ''-hexamethyl-5,2':5',2 ''-terpyrrol-5 ''-yl)vinyl)-3,4,3',4',3 '',4 ''-hexamethyl-2,2':5',2 ''-terpyrrole] is reported. It was prepared by condensing 2 equiv of the 2-(ethoxycarbonyl)-2 ''-formyl-3,4,3',4',3 '',4 ''-hexamethyl-5,2':5',5 ''-terpyrrole (8) with 1 equiv of 3,4,3',4',3 '',4 ''-hexamethyl-2,2':5',2 ''-terpyrrole (9). A similar procedure, involving the condensation of 1 equiv of the 2-(ethoxycarbonyl)-2 ''-formyl-3,4,3',4',3 '',4 ''-hexamethyl-5,2':5',5 ''-terpyrrole (8) with 1 equiv of 2-(ethoxycarbonyl)-3,4,3',4',3 '',4 ''-hexamethyl-5,2':5',2 ''-terpyrrole (10) was found to give rise to the corresponding hexameric system 4 bis(2-(ethoxycarbonyl)-3,3,3',4',3 '',4 ''-hexamethyl-5,2':5',2 ''-terpyrrol-5 ''-yl)methene, a system that was likewise characterized by X-ray diffraction methods. It was also found that replacing the monoformyl terpyrrole 8 by the corresponding bipyrrole, namely 2-(ethoxycarbonyl)-2'-formyl-3,4,3',4'-tetramethyl-5,5'-bipyrrole (13), and condensing 2 equiv of it with 1 equiv of 9 gives rise to the heptapyrrole 5,5 ''-bis((2-(ethoxycarbonyl)-3,4,3',4'-tetramethyl-5,2'-bipyrrol-5'-yl)vinyl)-3,4,3',4',3 '',4 ''-hexamethyl-2,2':5',2 ''-terpyrrole (3).
• Palladium(0) catalyzed 2,2′-bipyrrole syntheses
  作者：Lijuan Jiao、Erhong Hao、Frank R. Fronczek、M. Graça H. Vicente、Kevin M. Smith

  DOI：10.1142/s1088424611003355

  日期：2011.5

  Several 2-iodopyrroles are used in Pd (0) catalyzed homocoupling reactions at room temperature in the presence of water to efficiently synthesize 2,2′-bipyrroles. These 2,2′-bipyrroles are strongly luminous materials and have high fluorescence quantum yields.

  几种 2-碘吡咯用于 Pd (0) 催化的同源偶联反应，在室温和水的存在下有效合成 2,2'-联吡咯。这些2,2'-联吡咯是强发光材料，具有高荧光量子产率。
• Facile Syntheses of Quater-, Penta-, and Sexipyrroles
  作者：Jonathan L. Sessler、Apolonio Aguilar、David Sanchez-Garcia、Daniel Seidel、Thomas Köhler、Forrest Arp、Vincent M. Lynch

  DOI：10.1021/ol050151c

  日期：2005.5.1

  oligopyrroles are attractive precursors for both expanded porphyrin and conducting polymer chemistry. We demonstrate facile methods for synthesizing quater-, penta-, and sexipyrroles from more readily available bi- and terpyrrole intermediates. These products demonstrate stability in their brightly colored oxidized forms, while reduction using borohydride reagents gives the corresponding all-pyrrole oligomers

  α，α-连接的低聚吡咯是膨胀的卟啉和进行聚合物化学的有吸引力的前体。我们展示了从更容易获得的联吡咯和三联吡咯中间体合成四，五和六吡咯的简便方法。这些产物以鲜艳的氧化形式表现出稳定性，而使用硼氢化物试剂还原则得到相应的全吡咯低聚物，该低聚物在空气中容易氧化。通过单晶X-射线衍射分析表征了氧化的四吡咯和六吡咯。