(S)-α-methylbenzyl 4-methylphenyl urea | 25145-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-α-methylbenzyl 4-methylphenyl urea
• 英文别名: (S)-1-(1-phenylethyl)-3-(p-tolyl)urea；1-(1-phenylethyl)-3-(p-tolyl)urea；N-(4-Methylphenyl)-N'-[(1S)-1-phenylethyl]urea；1-(4-methylphenyl)-3-[(1S)-1-phenylethyl]urea
• CAS: 25145-36-2
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O
• 分子量: 254.332
• InChiKey: WUGZOMQSZFLEKI-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  382.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.127±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)- α-甲基苄胺 、 对甲苯异氰酸酯 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.5h， 以96%的产率得到(S)-α-methylbenzyl 4-methylphenyl urea
  参考文献：
  名称：

  无催化剂条件下异氰酸酯/异硫氰酸酯的加氢胺化和氢膦化

  摘要：

  在无催化剂的条件下，通过异氰酸酯/异硫氰酸酯的加氢胺化和加氢膦化反应，合成了各种脲、硫脲、磷硫脲及其手性类似物，收率非常好。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100932

文献信息

• 无催化剂无溶剂合成多取代脲类、硫脲类和手性脲类、硫脲类化合物的方法
  申请人：安徽师范大学

  公开号：CN113444024A

  公开（公告）日：2021-09-28

  本发明公开了一种无催化剂无溶剂合成多取代脲类、硫脲类和手性脲类、硫脲类化合物的方法，该方法包括：将如式A所示结构的化合物、如式B所示结构的胺类化合物在无催化剂和无溶剂的条件下进行第一接触反应，以制得如式C所示结构的多取代脲类或硫脲类化合物，R1和R2各自独立地选自烃基或取代烃基，R3选自H、烃基或取代烃基，X为S或O。该方法解决了现有技术中脲类、硫脲类化合物合成中需要使用催化剂和/或溶剂的缺陷。
• Chiral separation materials based on derivatives of 6‐amino‐6‐deoxyamylose
  作者：Ya‐Ya Gao、Yu‐Hang Zhang、Shan Zhang、Wei Chen、Zheng‐Wu Bai

  DOI：10.1002/chir.23368

  日期：2021.12

  new type of chiral separation materials, in this study, 6-amino-6-deoxyamylose was used as chiral starting material with which 10 derivatives were synthesized. The amino group in 6-amino-6-deoxyamylose was selectively acylated and then the hydroxyl groups were carbamoylated yielding amylose 6-amido-6-deoxy-2,3-bis(phenylcarbamate)s, which were employed as chiral selectors (CSs) for chiral stationary

  为了开发新型手性分离材料，本研究以6-氨基-6-脱氧直链淀粉为手性起始原料，合成了10种衍生物。6-氨基-6-脱氧直链淀粉中的氨基被选择性酰化，然后羟基被氨基甲酰化，产生直链淀粉 6-氨基-6-脱氧-2,3-双(苯基氨基甲酸酯)，用作手性选择剂 (CS)用于高效液相色谱的手性固定相。得到的 6-amido-6-deoxyamyloses 和直链淀粉 6-amido-6-deoxy-2,3-bis(phenylcarbamate)s 用 IR 表征，1H NMR和元素分析。对映体分离评估表明，大多数 CS 表现出中等的手性识别能力。直链淀粉 6-cyclohexylformamido-6-deoxy-2,3-bis(3,5-dimethylphenylcarbamate) 的 6-nonphenyl (6-nonPh) CS 对测试的手性分析物表现出最高的对映选择性；直链淀粉 6-(4-me
• Eluent Tolerance and Enantioseparation Recovery of Chiral Packing Materials Based on Chitosan Bis(Phenylcarbamate)-(n-Octyl Urea)s for High Performance Liquid Chromatography
  作者：Jing Wang、Shao-Hua Huang、Wei Chen、Zheng-Wu Bai

  DOI：10.3390/molecules21111528

  日期：——

  capacity of the chitosan bis(phenylcarbamate)-(n-octyl urea)s in ethyl acetate, acetone and tetrahydrofuran (THF) was evaluated. Among the chitosan derivatives, the chitosan bis(3,5-dichlorophenylcarbamate)-(n-octyl urea) polymer showed the highest swelling capacity in ethyl acetate and THF. The polymer-based CSPs could be utilized with pure ethyl acetate and a normal phase containing 70% THF, but was

  本工作的目的是研究壳聚糖衍生物的溶胀对对映体分离的影响以及基于这些衍生物的手性固定相（CSP）的分离性能的恢复。因此，合成了六种壳聚糖双（苯基氨基甲酸酯）-（正辛基脲），将其包被在大孔3-氨基丙基硅胶上，得到了新的CSP。大多数CSP对测试的手性化合物表现出很强的对映体分离能力。评价了壳聚糖双（苯基氨基甲酸酯）-（正辛基脲）在乙酸乙酯，丙酮和四氢呋喃（THF）中的溶胀能力。在壳聚糖衍生物中，壳聚糖双（3,5-二氯苯基氨基甲酸酯）-（正辛基脲）聚合物在乙酸乙酯和THF中显示出最高的溶胀能力。基于聚合物的CSP可以与纯乙酸乙酯和含有70％THF的正相一起使用，但会被纯THF破坏。另一方面，损坏的CSP静置一段时间后可以恢复其分离性能。这些观察对于基于多糖衍生物的CSP的开发和应用是重要的。
• Chiral self-discrimination of the enantiomers of α-phenylethylamine derivatives in proton NMR
  作者：Shao-Hua Huang、Zheng-Wu Bai、Ji-Wen Feng

  DOI：10.1002/mrc.2406

  日期：2009.5

  of chiral analytes, the urea and amide derivatives of α‐phenylethylamine, were prepared. The effect of inter‐molecular hydrogen‐bonding interaction on self‐discrimination of the enantiomers of analytes has been investigated using high‐resolution 1H NMR. It was found that the urea derivatives with double‐hydrogen‐bonding interaction exhibit not only the stronger hydrogen‐bonding interaction but also better

  制备了两种手性分析物，即 α-苯乙胺的尿素和酰胺衍生物。已使用高分辨率 1H NMR 研究了分子间氢键相互作用对分析物对映体自识别的影响。发现具有双氢键相互作用的脲衍生物不仅表现出更强的氢键相互作用，而且比酰胺衍生物（除了带有两个 NO2 基团的衍生物）具有更好的自识别能力。目前的结果表明，双氢键相互作用促进了手性化合物的自识别能力。版权所有 © 2009 John Wiley & Sons, Ltd.
• JPH00672811A
  申请人：——

  公开号：JPH00672811A

  公开（公告）日：1994-03-15