phenylcyclooctane | 16538-85-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: phenylcyclooctane
• CAS: 16538-85-5
• 化学式: C₁₄H₂₀
• 分子量: 188.313
• InChiKey: IYPORDLCJLYEKP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenylcyclooctane 在 过氧化氢异丙苯 作用下， 以 邻二甲苯 为溶剂， 反应 57.0h， 生成 辛基酰苯
  参考文献：
  名称：

  Pritzkow, Wilhelm; Suprun, Vladimir Ya.; Voerckel, Volkmar, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1990, vol. 332, # 3, p. 381 - 386

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  环辛酮 在 钯 aluminum oxide 、 氢气 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 生成 phenylcyclooctane
  参考文献：
  名称：

  Lam, Ho Son; Zimmermann, G.; Anders, G., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1985, vol. 327, # 5, p. 759 - 766

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Electrophotocatalytic diamination of vicinal C–H bonds
  作者：Tao Shen、Tristan H. Lambert

  DOI：10.1126/science.abf2798

  日期：2021.2.5

  carbon-hydrogen (C–H) bonds to carbon–nitrogen (C–N) bonds is a highly valued transformation. Existing strategies typically accomplish such reactions at only a single C–H site because the first derivatization diminishes the reactivity of surrounding C–H bonds. Here, we show that alkylated arenes can undergo vicinal C–H diamination reactions to form 1,2-diamine derivatives through an electrophotocatalytic strategy

  未活化的碳氢键（C–H）转换为碳氮键（C–N）是非常有价值的转化。现有的策略通常仅在单个CH位置完成此类反应，因为第一次衍生化会降低周围CH键的反应性。在这里，我们表明烷基化的芳烃可以通过邻位的CH氨化反应，通过电光催化策略使用乙腈作为溶剂和氮源，形成1,2-二胺衍生物。该反应由三氨基环丙烯（TAC）离子催化，该离子经过阳极氧化以提供稳定的自由基指示，而阴极反应则将质子还原为分子氢。用白光紧凑型荧光灯照射TAC自由基指示剂（最大吸收波长为450至550纳米）会产生强烈氧化的光激发中间体。取决于所使用的电解质，可获得3，4-二氢咪唑或氮丙啶产物。
• Nickel-Catalyzed Cross-Couplings of Organosilicon Reagents with Unactivated Secondary Alkyl Bromides
  作者：David A. Powell、Gregory C. Fu

  DOI：10.1021/ja047433c

  日期：2004.6.1

  A metal-catalyzed cross-coupling of organosilicon compounds with alkyl halides has been developed. Noteworthy attributes of the method are its scope (secondary electrophiles), its high functional-group compatibility, and the air stability of the catalyst components.

  已开发出金属催化的有机硅化合物与卤代烷的交叉偶联。该方法值得注意的属性是其适用范围（二级亲电试剂）、高官能团兼容性以及催化剂组分的空气稳定性。
• Indium Tribromide‐Catalysed Transfer‐Hydrogenation: Expanding the Scope of the Hydrogenation and of the Regiodivergent DH or HD Addition to Alkenes
  作者：Luomo Li、Gerhard Hilt

  DOI：10.1002/chem.202101259

  日期：2021.8.2

  The transfer-hydrogenation as well as the regioselective and regiodivergent addition of H−D from regiospecific deuterated dihydroaromatic compounds to a variety of 1,1-di- and trisubstituted alkenes was realised with InBr3 in dichloro(m)ethane. In comparison with the previously reported BF3⋅Et2O-catalysed process, electron-deficient aryl-substituents can be applied reliably and thereby several restrictions

  使用 InBr 3在二氯（甲烷）中实现转移氢化以及从区域特异性氘代二氢芳族化合物到各种 1,1-二和三取代烯烃的 HD 的区域选择性和区域发散加成。与之前报道的 BF 3 ⋅Et 2 O 催化工艺相比，缺电子芳基取代基可以可靠地应用，从而可以取消一些限制，并且可以在加氢氘化和氘化氢化转移中成功转化新型底物-氢化反应。
• Amino Alcohols as Ligands for Nickel-Catalyzed Suzuki Reactions of Unactivated Alkyl Halides, Including Secondary Alkyl Chlorides, with Arylboronic Acids
  作者：Francisco González-Bobes、Gregory C. Fu

  DOI：10.1021/ja0613761

  日期：2006.4.1

  Suzuki cross-coupling reactions of an unprecedented array of unactivated primary and secondary alkyl halides (including challenging alkyl chlorides) can be accomplished through the use of nickel/amino alcohol-based catalysts. Both the nickel precatalyst and the amino alcohols (prolinol or trans-2-aminocyclohexanol) are commercially available and air-stable. In view of the remarkable diversity of amino

  通过使用基于镍/氨基醇的催化剂，可以实现前所未有的未活化伯和仲烷基卤化物（包括具有挑战性的烷基氯化物）的 Suzuki 交叉偶联反应。镍预催化剂和氨基醇（脯氨醇或反式-2-氨基环己醇）均可商购且空气稳定。鉴于易于获得的氨基醇的显着多样性，这一发现可能为快速开发用于各种交叉偶联过程的多功能催化剂打开了大门。
• The Addition of Arylpalladium Chloride to 1,5-Cyclooctadiene and<i>endo</i>-Dicyclopentadiene
  作者：Akira Kasahara、Taeko Izumi、Kazuyoshi Endo、Toru Takeda、Motomu Ookita

  DOI：10.1246/bcsj.47.1967

  日期：1974.8

  1,5-Cyclooctdiene reacted with phenylpalladium chloride to give di-μ-chloro-bis-(1-phenylcyclooct-4-ene-8σ,4π)-dipalladium(II). Similarly, the reaction of endo-dicyclo-pentadiene with phenylpalladium chloride led to di-μ-chloro-bis-[endo-6-phenyl-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-endo-4,7-methanoindene-endo-5σ,(2–3)π]-dipalladium (II). The σ-bonded structures of these complexes have been confirmed by studies

  1,5-环辛二烯与氯化苯基钯反应生成二-μ-氯-双-(1-苯基环辛-4-烯-8σ,4π)-二钯(II)。类似地，endo-dicyclo-pentadiene 与苯基氯化钯的反应导致 di-μ-chloro-bis-[endo-6-phenyl-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-endo-4,7- methanoindene-endo-5σ,(2–3)π]-二钯 (II)。这些配合物的 σ 键结构已通过 IR 和 NMR 光谱的研究得到证实。