2-苯基环辛烷-1-酮 | 14996-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-苯基环辛烷-1-酮
• 英文名称: 2-phenylcyclooctanone
• 英文别名: 2-phenylcyclooctan-1-one；Cyclooctanone, 2-phenyl-
• CAS: 14996-79-3
• 化学式: C₁₄H₁₈O
• 分子量: 202.296
• InChiKey: QXBUAHVMLOQNTG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  152-154 °C
• 沸点：
  110-112 °C(Press: 0.31 Torr)
• 密度：
  0.998±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯基环辛烷-1-酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium tri-sec-butyl-borohydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (+/-)-cis-2-phenylcyclooctyl 4-nitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  An Enantioselective Synthesis of 2-Aryl Cycloalkanones by Sc-Catalyzed Carbon Insertion

  摘要：

  Current methods for asymmetric alpha-arylation require blocking groups to prevent reaction at the alpha'-carbon, basic conditions that promote racemization, or multistep synthesis. This work records the first catalytic enantioselective examples of the diazoalkane-carbonyl homologation reaction. Medium ring 2-aryl ketones are prepared in one step in up to 98:2 er and 99% yield from the unsubstituted lower homologue by Sc-catalyzed aryldiazomethyl insertion with simple bis- and tris(oxazoline) ligands.

  DOI：

  10.1021/ol200402m
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛腙 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 2-苯基环辛烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  An Enantioselective Synthesis of 2-Aryl Cycloalkanones by Sc-Catalyzed Carbon Insertion

  摘要：

  Current methods for asymmetric alpha-arylation require blocking groups to prevent reaction at the alpha'-carbon, basic conditions that promote racemization, or multistep synthesis. This work records the first catalytic enantioselective examples of the diazoalkane-carbonyl homologation reaction. Medium ring 2-aryl ketones are prepared in one step in up to 98:2 er and 99% yield from the unsubstituted lower homologue by Sc-catalyzed aryldiazomethyl insertion with simple bis- and tris(oxazoline) ligands.

  DOI：

  10.1021/ol200402m

文献信息

• Oxidation of Nonactivated Anilines to Generate <i>N</i>-Aryl Nitrenoids
  作者：Tianning Deng、Wrickban Mazumdar、Russell L. Ford、Navendu Jana、Ragda Izar、Donald J. Wink、Tom G. Driver

  DOI：10.1021/jacs.9b13599

  日期：2020.3.4

  and selective C-NAr and C-C bond formation to yield spirocyclic- or bicyclic 3H-indoles or benzazepinones. Our experiments demonstrate the breadth of these oxidative processes, uncover underlying fundamental elements that control selectivity and demonstrate how the distinct reactivi-ty patterns embedded in N-aryl nitrenoid reactive intermediates can enable access to functionalized 3H-indoles or benzazepinones

  已开发出 2-取代苯胺的低温无保护基氧化以生成亲电 N-芳基氮烯中间体，该中间体可以参与 C-NAr 键的形成以构建功能化的 N-杂环。将 2-取代苯胺暴露于 PIFA 和三氟乙酸或 10 mol% 的 Sc(OTf)3 会触发类氮烯类化合物的形成，然后形成生产性和选择性的 C-NAr 和 CC 键，以产生螺环或双环 3H-吲哚或苯并氮杂酮。我们的实验证明了这些氧化过程的广度，揭示了控制选择性的潜在基本要素，并证明了嵌入在 N-芳基氮烯类反应中间体中的独特反应模式如何能够获得功能化的 3H-吲哚或苯并氮杂酮。
• I(III)-Catalyzed Oxidative Cyclization–Migration Tandem Reactions of Unactivated Anilines
  作者：Tianning Deng、Emily Shi、Elana Thomas、Tom G. Driver

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03497

  日期：2020.11.20

  An I(III)-catalyzed oxidative cyclization–migration tandem reaction using Selectfluor as the oxidant was developed that converts unactivated anilines into 3H-indoles is reported herein. The reaction requires as little as 1 mol % of the iodocatalyst and is mild, tolerating pyridine and thiophene functional groups, and the dependence of the diastereoselectivity of the process on the identity of the iodoarene

  本文报道了使用 Selectfluor 作为氧化剂的 I(III) 催化氧化环化-迁移串联反应，将未活化的苯胺转化为 3 H-吲哚。该反应只需要 1 mol% 的碘催化剂，并且是温和的，可耐受吡啶和噻吩官能团，并且该过程的非对映选择性依赖于碘芳烃或碘代烷烃预催化剂的特性表明该催化剂存在于立体化学反应中。确定 C-N 键形成步骤。
• Oxidative rearrangements of arylalkenes with [hydroxy(tosyloxy)iodo]benzene in 95% methanol: a general, regiospecific synthesis of α-aryl ketones
  作者：Michael W. Justik、Gerald F. Koser

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.06.029

  日期：2004.8

  The treatment of arylalkenes with [hydroxy(tosyloxy)iodo]benzene in 95% methanol affords the corresponding α-aryl ketones. This oxidative rearrangement is general for acyclic and cyclic arylalkenes and permits regioselective syntheses of isomeric α-phenyl ketone pairs.

  在95％甲醇中用[羟基（甲苯磺酰氧基）碘]苯处理芳基烯烃得到相应的α-芳基酮。该氧化重排通常用于无环和环状芳基烯烃，并且允许异构体α-苯基酮对的区域选择性合成。
• Et₂Zn-Mediated Rearrangement of Bromohydrins
  作者：Lezhen Li、Peijie Cai、Qingxiang Guo、Song Xue

  DOI：10.1021/jo800231s

  日期：2008.5.1

  and highly efficient method for the rearrangement of bromohydrins mediated by Et2Zn to synthesize carbonyl compounds was described. Various β-bromo alcohols were treated with 0.6 equiv of Et2Zn to form a zinc complex in CH2Cl2 at room temperature for 2 h, followed by 1,2-migration to give the corresponding carbonyl compounds. This remarkable and clean rearrangement is general for acyclic and cyclic bromohydrins

  描述了一种简单高效的方法，用于重排由Et 2 Zn介导的溴代醇以合成羰基化合物。用0.6当量的Et 2 Zn处理各种β-溴代醇，在CH 2 Cl 2中形成锌络合物在室温下反应2小时，然后进行1，2-迁移，得到相应的羰基化合物。对于无环和环状的溴代醇，这种显着且清洁的重排是普遍的，并且根据起始的溴代醇的特征，以良好或优异的收率获得了各种环膨胀和收缩的羰基化合物。该反应中有机锌试剂的官能团耐受性将用于有机合成中。还研究了这种重排过程的范围和局限性。
• Visible Light-Driven, Copper-Catalyzed Aerobic Oxidative Cleavage of Cycloalkanones
  作者：Hong Xin、Xin-Hua Duan、Mingyu Yang、Yiwen Zhang、Li-Na Guo

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00708

  日期：2021.6.18

  A visible light-driven, copper-catalyzed aerobic oxidative cleavage of cycloalkanones has been presented. A variety of cycloalkanones with varying ring sizes and various α-substituents reacted well to give the distal keto acids or dicarboxylic acids with moderate to good yields.

  已经提出了一种可见光驱动的、铜催化的环烷酮有氧氧化裂解。具有不同环大小和各种α-取代基的各种环烷酮反应良好，以中等至良好的产率得到远端酮酸或二羧酸。