(S)-2-ethyl-N-(1-methoxypropan-2-yl)-6-methylaniline | 118604-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-ethyl-N-(1-methoxypropan-2-yl)-6-methylaniline
• 英文别名: (S)-N-(2’-methyl-6’-ethylphenyl)-1-(methoxymethyl)ethylamine；(S)-N-(2-ethyl-6-methylphenyl)-N-(1'-methoxymethyl)ethylamine；N-(2-methyl-6-ethylphenyl)-N-((S)-1-methoxy-2-propyl)amine；N-[(S)-1-methoxypropan-2-yl]-2-ethyl-6-methylbenzenamine；(S)-2-ethyl-N-(1-methoxy-2-propyl)-6-methylaniline；2-ethyl-N-(1-methoxy-2-propyl)-6-methylaniline；Benzenamine, 2-ethyl-N-[(1S)-2-methoxy-1-methylethyl]-6-methyl-；2-ethyl-N-[(2S)-1-methoxypropan-2-yl]-6-methylaniline
• CAS: 118604-70-9
• 化学式: C₁₃H₂₁NO
• mdl: MFCD24549232
• 分子量: 207.316
• InChiKey: YXWIRQHVEQIJOV-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.538
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-ethyl-N-(1-methoxypropan-2-yl)-6-methylaniline 、 氯乙酰氯 在 potassium hydroxide 作用下， 以80%的产率得到异丙甲草胺
  参考文献：
  名称：

  从市售（R）-环氧丙烷对映选择性制备（S）-异丙甲草胺的优化合成路线

  摘要：

  （S）甲草胺的对映选择性制备已完成。合成路线的特征是手性中间体的不对称制备和市售的最终（S）-甲虫草胺（R）-环氧丙烷和福山的关键工艺。对关键步骤，控制点，分离纯化和整个过程进行了优化，目标化合物已分五步成功制备，总收率在51％至55％之间，对映体选择性（99％ee）高达30 g。通过明智地选择合成途径以及选择起始原料和中间体，不需要柱色谱法来分离和纯化中间体和最终产物。扩展了相同的策略，将其作为甲霜灵-M和二甲胺磷-P的一系列农药和除草剂类似物的通用方法。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.7b00216
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-6-乙基苯胺 在 吡啶 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 巯基乙酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (S)-2-ethyl-N-(1-methoxypropan-2-yl)-6-methylaniline
  参考文献：
  名称：

  从市售（R）-环氧丙烷对映选择性制备（S）-异丙甲草胺的优化合成路线

  摘要：

  （S）甲草胺的对映选择性制备已完成。合成路线的特征是手性中间体的不对称制备和市售的最终（S）-甲虫草胺（R）-环氧丙烷和福山的关键工艺。对关键步骤，控制点，分离纯化和整个过程进行了优化，目标化合物已分五步成功制备，总收率在51％至55％之间，对映体选择性（99％ee）高达30 g。通过明智地选择合成途径以及选择起始原料和中间体，不需要柱色谱法来分离和纯化中间体和最终产物。扩展了相同的策略，将其作为甲霜灵-M和二甲胺磷-P的一系列农药和除草剂类似物的通用方法。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.7b00216

文献信息

• 铱手性膦-胺基膦配体体系催化酮的不对称还 原胺化方法
  申请人：中国科学院大连化学物理研究所

  公开号：CN110551032B

  公开（公告）日：2021-11-09

  本发明公开了一种铱手性膦‑胺基膦配体体系催化酮的不对称还原胺化方法，该方法以手性膦‑胺基膦配体与金属铱前驱体反应原位制备配合物为催化剂，催化酮与胺直接不对称还原胺化制备手性胺。本发明配体制备简单，催化剂用量低，操作简便，且可实现连续操作，适于大规模制备手性胺，产物的对映体过量值达80％以上，可满足作为农药中间体的要求。本发明对于精异丙甲草胺中间体的合成时2‑乙基‑6‑甲基苯胺/催化剂(S/C)为500000具有较好的结果，达到95％收率，85％对映选择性，具有很好的工业实用性。
• 一种基于果糖衍生的吡啶醇类手性配体应用于酮的不对称还原胺化的方法
  申请人：中国科学院大连化学物理研究所

  公开号：CN111285775B

  公开（公告）日：2023-06-09

  本发明公开了一种基于果糖衍生的吡啶醇类手性配体应用于酮的不对称还原胺化的方法，该方法以果糖衍生的吡啶醇类手性配体与金属铱前驱体反应原位制备配合物为催化剂，酮与胺直接不对称还原胺化制备手性胺。本发明配体制备简单，催化剂用量低，操作简便，且可实现连续操作，适于大规模制备手性胺，产物的对映体过量值达70%以上，可满足作为农药中间体的要求。本发明对于精异丙甲草胺中间体的合成时2‑乙基‑6‑甲基苯胺/催化剂（S/C）为10000具有较好的结果，达到95%收率，75%对映选择性，具有很好的工业实用性。
• 一种酮的不对称还原胺化方法
  申请人：中国科学院大连化学物理研究所

  公开号：CN110551034B

  公开（公告）日：2021-11-09

  本发明公开了一种酮的不对称还原胺化方法，该方法以手性四氢萘胺骨架膦‑亚磷酰胺配体与金属铱前驱体反应原位制备配合物为催化剂，催化酮与胺直接不对称还原胺化制备手性胺。本发明配体制备简单，催化剂用量低，操作简便，且可实现连续操作，适于大规模制备手性胺，产物的对映体过量值达80％以上，可满足作为农药中间体的要求。本发明对于精异丙甲草胺中间体的合成时2‑乙基‑6‑甲基苯胺/催化剂(S/C)为500000具有较好的结果，达到95％收率，80％对映选择性，具有很好的工业实用性。
• 一种基于果糖衍生的手性单齿亚磷酸酯配体酮的不对称还原胺化的方法
  申请人：中国科学院大连化学物理研究所

  公开号：CN111285770B

  公开（公告）日：2023-06-09

  本发明公开了一种基于果糖衍生的手性单齿亚磷酸酯配体酮的不对称还原胺化制备手性胺的方法，该方法以果糖衍生的手性单齿亚磷酸酯配体与金属铱前驱体反应原位制备配合物为催化剂，酮与胺直接不对称还原胺化制备手性胺。本发明配体制备简单，催化剂用量低，操作简便，且可实现连续操作，适于大规模制备手性胺，产物的对映体过量值达80%以上，可满足作为农药中间体的要求。本发明对于精异丙甲草胺中间体的合成时2‑乙基‑6‑甲基苯胺/催化剂（S/C）为10000具有较好的结果，达到95%收率，85%对映选择性，具有很好的工业实用性。
• [EN] PROCESS FOR THE HYDROGENATION OF IMINES<br/>[FR] PROCÉDÉ D'HYDROGÉNATION D'IMINES
  申请人：CHEMINOVA AS

  公开号：WO2010094164A1

  公开（公告）日：2010-08-26

  A process is provided for the hydrogenation of imines with hydrogen under elevated pressure in the presence of iridium complexes as catalysts and one or more co-catalysts selected among compounds comprising a carbon-halogen bond. Further provided are novel ligands and metal complexes thereof useful for the catalytic hydrogenation of imines with hydrogen. The novel ligands are compounds of the formula (VII) or formula (VIII) in the form of racemates, mixtures of stereoisomers or optically pure stereoisomers, wherein the radicals are as defined in the specification.

  提供了一种在铱络合物存在下，在高压下利用氢气对亚胺进行加氢的方法，其中选择的一个或多个辅催化剂为包含碳-卤素键的化合物。还提供了用于催化亚胺与氢气加氢的新型配体和金属络合物。这些新型配体是根据式（VII）或式（VIII）的化合物，以外消旋体、立体异构体混合物或光学纯立体异构体的形式存在，其中基团如规范中所定义。