sodium pioglitazone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: sodium pioglitazone
• 英文别名: sodium salt of 5-{4-[2-(5-ethyl-2-pyridyl)ethoxy]benzyl}-2,4-thiazolidinedione；sodium;5-[[4-[2-(5-ethylpyridin-2-yl)ethoxy]phenyl]methyl]-2-oxo-5H-1,3-thiazol-4-olate
• 化学式: C₁₉H₁₉N₂O₃S*Na
• 分子量: 378.427
• InChiKey: SQHZCSKYFSLBLG-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.95
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  82.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium pioglitazone 、 盐酸二甲双胍 以 乙醇 为溶剂， 以22.6 g的产率得到metformin (RS)-5-(4-[2-(5-ethylpyridin-2-yl)ethoxy]benzyl)thiazolidine-2,4-dioxothiazolidin-3-ide
  参考文献：
  名称：

  吡格列酮/二甲双胍加合物通过INS-1细胞中的p21-p53-MDM2信号传导调节胰岛素分泌并抑制高葡萄糖诱导的凋亡。

  摘要：

  吡格列酮/二甲双胍加合物是由吡格列酮与二甲双胍合成的摩尔质量比为1：1的新型化合物。这项研究的目的是研究吡格列酮/二甲双胍加合物对高糖诱导的INS-1细胞胰岛素分泌和细胞凋亡的影响。Western blot和CCK8分析表明，响应于葡萄糖处理，INS-1细胞的死亡率以浓度依赖性方式增加。ELISA分析和Western印迹分析表明，在葡萄糖浓度为33.33 mM处理后，胰岛素分泌达到峰值。与对照组相比，在存在33.33 mM葡萄糖的情况下用1μM吡格列酮/二甲双胍加合物处理INS-1细胞大大改善了胰岛素水平和凋亡率。对这些作用的潜在机制的分析揭示了p21-p53-MDM2信号通路的参与。我们的结果表明，吡格列酮/二甲双胍加合物在调节INS-1细胞中高葡萄糖诱导的胰岛素分泌和细胞凋亡方面优于吡格列酮和/或二甲双胍。

  DOI：

  10.1002/jcb.26701
• 作为产物：
  描述：

  5-[[4-[2-(5-乙基吡啶-2-基)乙氧基]苯基]甲基]-1,3-噻唑烷-2,4-二酮 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以78.8%的产率得到sodium pioglitazone
  参考文献：
  名称：

  Thiazolidinedione derivatives, useful as antidiabetic agents

  摘要：

  Thiazolidinedione衍生物的化学式为：##STR1##及其药理学上可接受的盐是新颖的化合物，对哺乳动物具有降血糖和降脂活性，并且作为治疗糖尿病和高脂血症的治疗剂具有价值。

  公开号：

  US04687777A1

文献信息

• MEGURO, KANJI;FUJITA, TAKESHI
  作者：MEGURO, KANJI、FUJITA, TAKESHI

  DOI：——

  日期：——
• Pioglitazone/metformin adduct regulates insulin secretion and inhibits high glucose‐induced apoptosis via p21‐p53‐MDM2 signaling in INS‐1 cells
  作者：Rong‐Xing Liu、Yan Ma、Xue‐Lian Hu、Yun‐Peng Liao、Xiang‐Nan Hu、Bai‐Cheng He、Wen‐Juan Sun

  DOI：10.1002/jcb.26701

  日期：2018.7

  Pioglitazone/metformin adduct is a novel compound synthesized from pioglitazone and metformin combined at a molar mass ratio of 1:1. The aim of this study was to investigate the effects of pioglitazone/metformin adduct on high glucose-induced insulin secretion and apoptosis in INS-1 cells. Western blot and CCK8 analyses showed that the death rate of INS-1 cells increased in response to glucose treatment

  吡格列酮/二甲双胍加合物是由吡格列酮与二甲双胍合成的摩尔质量比为1：1的新型化合物。这项研究的目的是研究吡格列酮/二甲双胍加合物对高糖诱导的INS-1细胞胰岛素分泌和细胞凋亡的影响。Western blot和CCK8分析表明，响应于葡萄糖处理，INS-1细胞的死亡率以浓度依赖性方式增加。ELISA分析和Western印迹分析表明，在葡萄糖浓度为33.33 mM处理后，胰岛素分泌达到峰值。与对照组相比，在存在33.33 mM葡萄糖的情况下用1μM吡格列酮/二甲双胍加合物处理INS-1细胞大大改善了胰岛素水平和凋亡率。对这些作用的潜在机制的分析揭示了p21-p53-MDM2信号通路的参与。我们的结果表明，吡格列酮/二甲双胍加合物在调节INS-1细胞中高葡萄糖诱导的胰岛素分泌和细胞凋亡方面优于吡格列酮和/或二甲双胍。
• Thiazolidinedione derivatives, useful as antidiabetic agents
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US04687777A1

  公开（公告）日：1987-08-18

  Thiazolidinedione derivatives of the formula: ##STR1## and pharmacologically acceptable salts thereof are novel compounds, which exhibit in mammals blood sugar- and lipid-lowering activity, and are of value as a therapeutic agent for treatment of diabetes and hyperlipemia.

  Thiazolidinedione衍生物的化学式为：##STR1##及其药理学上可接受的盐是新颖的化合物，对哺乳动物具有降血糖和降脂活性，并且作为治疗糖尿病和高脂血症的治疗剂具有价值。