(+)-DCA

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (+)-DCA
• 英文别名: (+)-6,8-dichlorooctanoic acid；6,8-dichlorooctanoic Acid
• 化学式: C₈H₁₄Cl₂O₂
• 分子量: 213.104
• InChiKey: HSKAEXWPLIDFGC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-DCA 以72%的产率得到R-(+)-硫辛酸
  参考文献：
  名称：

  Method of preparing R-(+)-alpha-lipoic acid and its salt

  摘要：

  本发明公开了一种制备R-(+)-LA以及其金属盐，包括钠盐、钾盐、钙盐、镁盐、锌盐、铁盐、铜盐、锂盐和其有机盐的方法。该方法使用外消旋乙基6,8-二氯辛酸作为起始剂，经过水解和分离过程得到（+）DCA，然后通过硫化和环化过程得到R-(+)-LA及其各种盐。还介绍了一种将（-）DCA转化为（+）DCA的方法。

  公开号：

  US20070015926A1
• 作为产物：
  描述：

  6,8-二氯辛酸乙酯 生成 (+)-DCA
  参考文献：
  名称：

  Method of preparing R-(+)-alpha-lipoic acid and its salt

  摘要：

  本发明公开了一种制备R-(+)-LA以及其金属盐，包括钠盐、钾盐、钙盐、镁盐、锌盐、铁盐、铜盐、锂盐和其有机盐的方法。该方法使用外消旋乙基6,8-二氯辛酸作为起始剂，经过水解和分离过程得到（+）DCA，然后通过硫化和环化过程得到R-(+)-LA及其各种盐。还介绍了一种将（-）DCA转化为（+）DCA的方法。

  公开号：

  US20070015926A1

文献信息

• [EN] LIPOIC ACID DERIVATIVES CONTAINING THIOSULPHATES AND METHODS OF TREATING SEPSIS AND SEPSIS RELATED CONDITIONS USING THE SAME<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ACIDE LIPOÏQUE CONTENANT DES THIOSULFATES ET PROCÉDÉS DE TRAITEMENT DE LA SEPTICÉMIE ET D'ÉTATS ASSOCIÉS À UNE SEPTICÉMIE L'UTILISANT
  申请人：THERANOMIC BIOPHARMA LLC

  公开号：WO2019089618A1

  公开（公告）日：2019-05-09

  Lipoic acid derivative compounds containing thiosulphates, methods of preparing the same as well methods of treating conditions associated with oxidative stress such as sepsis and related conditions and/or ulcerative colitis using the same are disclosed.

  披萨酸衍生物化合物包含硫代硫酸酯，揭示了制备这些化合物的方法以及使用它们治疗与氧化应激有关的疾病，如败血症和相关疾病和/或溃疡性结肠炎的方法。
• Synthesis of r(+)alpha-lipoic acid
  申请人：——

  公开号：US20040002610A1

  公开（公告）日：2004-01-01

  Process for the synthesis of R(+)&agr;-lipoic acid comprising the following stages: a) Salifying of racemic 6,8-halo-octanoic acid with S(−)&agr;-methylbenzylamine; b) separation by filtration of the crystallized diastereoisomeric salt of R(+)6,8-di-halo-octanoic acid-S(−)&agr;-methylbenzylamine; c) purification by re-crystallization of the diastereoisomeric salt of R(+)6,8-di-halo-octanoic acid-S(−)&agr;-methylbenzylamine; (d) separation of the diastereoisomeric salt to obtain R(+)6,8-di-halo-octanoic acid by reation of said salt with strong mineral acids in an aqueous solution with a dilution between 2 and 10% by weight; e) esterification of R(+)6,8-di-halo-octanoic acid to obtain the corresponding alkyl ester; f) reaction of the alkyl ester of R(+)6,8-di-halo-octanoic acid in an organic solvent with an aqueous solution of alkali disulfide in presence of a compound for phase transfer catalysis; g) hydolysis of the ester of R(+)&agr;-lipoic acid.

  合成R（+）-α-硫辛酸的过程包括以下阶段：a）用S（-）-α-甲基苄胺对外消旋6,8-卤代辛酸进行盐化；b）通过过滤分离结晶的R（+）6,8-二卤代辛酸-S（-）-α-甲基苄胺的二对映异构盐；c）通过再结晶纯化R（+）6,8-二卤代辛酸-S（-）-α-甲基苄胺的二对映异构盐；d）通过将该盐与强矿酸在含有2至10%重量的水溶液中反应来分离二对映异构盐，以获得R（+）6,8-二卤代辛酸；e）酯化R（+）6,8-二卤代辛酸以获得相应的烷基酯；f）在有机溶剂中，将R（+）6,8-二卤代辛酸的烷基酯与碱性二硫化物的水溶液在相转移催化剂的存在下反应；g）水解R（+）-α-硫辛酸的酯。
• Process for the production of a racemic thioctic acid
  申请人：——

  公开号：US20040030157A1

  公开（公告）日：2004-02-12

  Process for the synthesis of racemic thiotic acid comprising the following stages: a) reaction of the alkyl ester of 6,8-di-halo-octanoic acid in an organic solvent with an aqueous solution of alkali disulfide in presence of a compound for phase transfer catalysis selected from the group consisting of quaternary ammonium or phosphonium salts having the following general formula: where: A is nitrogen of phosphorus, X is selected from the group consisting of Cl, Br, I, HSO 4 , and H 2 PO 4 and the substitutents R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are selection from the group consisting of linear or branched alkyl radicals having one to twenty carbon atoms (C1-C20), said substituents being identical or different one from the other, or only one of said substituents is selected from the group consisting of arylalkyl radicals having the following formula —(CH 2 ) n C 6 H 5 in which n=1-16; b) followed by the hydrolysis of the ester of racemic thiotic acid. 1

  合成外消旋硫代乙酸的过程包括以下阶段：a)在有机溶剂中，将6,8-二卤辛酸的烷基酯与碱性二硫化物的水溶液在存在来自季铵或膦盐的相转移催化剂的化合物的情况下反应，所述相转移催化剂的选择自季铵盐或膦盐组成，其具有以下一般公式：其中：A为氮或磷，X选自Cl、Br、I、HSO4和H2PO4组成，取代基R1、R2、R3和R4选自具有1-20个碳原子（C1-C20）的直链或支链烷基基团，所述取代基可以相同也可以不同，或者仅有一个取代基选自具有以下公式的芳基烷基基团—(CH2)nC6H5，其中n=1-16；b)随后水解外消旋硫代乙酸的酯。
• PROCESS FOR THE PRODUCTION OF DIHYDROLIPOIC ACID
  申请人：ALZCHEM TROSTBERG GMBH

  公开号：US20190276396A1

  公开（公告）日：2019-09-12

  The present invention relates to a multi-step process for the production of dihydrolipoic acid, which can particularly be carried out as a one-pot reaction and without isolation of intermediates.

  本发明涉及一种用于生产二硫辛酸的多步过程，可以作为一锅法进行，而无需分离中间体。
• (+) and (-)-8-chloro-6-sulfonyloxy-octanoic acid, its derivatives, and
  申请人：Arzneimittelwerk Dresden GmbH

  公开号：US05731448A1

  公开（公告）日：1998-03-24

  The synthesis of pure enantiomers of 8-chloro-6-sulfonyloxy-octanoic acids and their alkyl esters and of pure enantiomers of 6,8-dichloro-octanoic acid and its alkyl esters as intermediates for the synthesis of the enantiomers of .alpha.-liponic acid as well as a method for converting the two enantiomers of 8-chloro-6-hydroxy-octanoic acid into an enantiomer of .alpha.-liponic acid.

  合成纯对映体的8-氯-6-磺酰氧基辛酸及其烷基酯和纯对映体的6,8-二氯辛酸及其烷基酯，作为合成α-硫辛酸对映体的中间体，以及将8-氯-6-羟基辛酸的两个对映体转化为α-硫辛酸对映体的方法。