(S)-N-(1-phenylethyl)-(R)-2-phenoxypropionamide | 184178-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (S)-N-(1-phenylethyl)-(R)-2-phenoxypropionamide
• 英文别名: (2R)-2-phenoxy-N-[(1S)-1-phenylethyl]propanamide
• CAS: 184178-55-0
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₂
• 分子量: 269.343
• InChiKey: HTGAZFXIYMIVHR-UONOGXRCSA-N

物化性质

• 沸点：
  465.3±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.089±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-(1-phenylethyl)-(R)-2-phenoxypropionamide 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 17.0h， 以30%的产率得到2-苯氧基丙酸
  参考文献：
  名称：

  Resolution of (±)-mandelic- and (±)-2-(chlorophenoxy)propionic-acid derivatives by crystallization of their diastereomeric amides with (R)- or (S)-α-arylethylamines

  摘要：

  An alternative and cost effective route for the resolution in high ees (95-99%) of (+/-)-mandelic and (+/-)-2-(chlorophenoxy)propionic- acid derivatives is reported. The key step involves the covalent derivatization and separation of their diastereomeric amides with (R)- or (S)-alpha-arylethylamines. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00258-0
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)- α-甲基苄胺 、 (R)-2-苯氧基丙酸 在 草酰氯 作用下， 生成 (S)-N-(1-phenylethyl)-(R)-2-phenoxypropionamide
  参考文献：
  名称：

  通过（R）-O-芳基酰胺的（1）H NMR测定胺和α-氨基酸的绝对构型。

  摘要：

  衍生自α-手性伯胺和α-氨基酸酯的（R）-O-丙烯酸（ROAL）酰胺根据其构型在（1）H NMR光谱（300 MHz）中显示不同的化学位移。分子力学，半经验计算和（1）H NMR研究表明，在溶液中，这些酰胺更喜欢ap-Z构象，其中CαOOAr和C = O基团与反平面相似，类似于扁桃体。酰胺。所提出的构象偏好不同于ROAL酯的构象偏好（在顺周构象中为CαH和C ＝ O基团）。ROAL酰胺的构象模型允许根据芳基和胺部分上的取代基的相对位置以及它们的对映体组成，对伯胺和α-氨基酸酯进行绝对构型分配。

  DOI：

  10.1021/jo9604191

文献信息

• Resolution of (±)-mandelic- and (±)-2-(chlorophenoxy)propionic- acid derivatives by crystallization of their diastereomeric amides with (R)- or (S)-α-arylethylamines
  作者：Franck Jourdain、Takahiko Hirokawa、Tamizo Kogane

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00169-0

  日期：1999.3

  An alternative and cost effective route for the resolution in high ees (95–99%) of (±)-mandelic- and (±)-2-(chlorophenoxy)propionic- acid derivatives is reported. The key step involves the covalent derivatization and separation of their diastereomeric amides with (R)- or (S)-α-arylethylamines.

  报道了另一种经济高效的方法，用于分离高分辨率（95-99％）的（±）-扁桃酸和（±）-2-（氯苯氧基）丙酸衍生物。关键步骤涉及将它们的非对映异构酰胺与（R）-或（S）-α-芳基乙胺进行共价衍生和分离。
• Resolution of (±)-mandelic- and (±)-2-(chlorophenoxy)propionic-acid derivatives by crystallization of their diastereomeric amides with (R)- or (S)-α-arylethylamines
  作者：Franck Jourdain、Takahiko Hirokawa、Tamizo Kogane

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00258-0

  日期：1999.3

  An alternative and cost effective route for the resolution in high ees (95-99%) of (+/-)-mandelic and (+/-)-2-(chlorophenoxy)propionic- acid derivatives is reported. The key step involves the covalent derivatization and separation of their diastereomeric amides with (R)- or (S)-alpha-arylethylamines. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Determination of the Absolute Configuration of Amines and α-Amino Acids by ¹H NMR of (<i>R</i>)-<i>O</i>-Aryllactic Acid Amides
  作者：Rafael Chinchilla、Larry R. Falvello、Carmen Nájera

  DOI：10.1021/jo9604191

  日期：1996.1.1

  (R)-O-Aryllactic acid (ROAL) amides derived from alpha-chiral primary amines and alpha-amino acid esters show different chemical shifts in (1)H NMR spectroscopy (300 MHz) depending on their configuration. Molecular mechanics, semiempirical calculations, and (1)H NMR studies suggest that, in solution, these amides prefer an ap-Z conformation with the C(alpha)OAr and C=O groups close to anti-periplanar

  衍生自α-手性伯胺和α-氨基酸酯的（R）-O-丙烯酸（ROAL）酰胺根据其构型在（1）H NMR光谱（300 MHz）中显示不同的化学位移。分子力学，半经验计算和（1）H NMR研究表明，在溶液中，这些酰胺更喜欢ap-Z构象，其中CαOOAr和C = O基团与反平面相似，类似于扁桃体。酰胺。所提出的构象偏好不同于ROAL酯的构象偏好（在顺周构象中为CαH和C ＝ O基团）。ROAL酰胺的构象模型允许根据芳基和胺部分上的取代基的相对位置以及它们的对映体组成，对伯胺和α-氨基酸酯进行绝对构型分配。