(S)-4-methoxy-N-(1-phenylethyl)benzamide | 68162-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-4-methoxy-N-(1-phenylethyl)benzamide
• 英文别名: N-(1-phenylethyl)-4-methoxybenzamide；4-methoxy-benzoic acid-((S)-1-phenyl-ethylamide)；4-Methoxy-benzoesaeure-((S)-1-phenyl-aethylamid)；4-methoxy-N-[(1S)-1-phenylethyl]benzamide
• CAS: 68162-84-5
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₂
• 分子量: 255.316
• InChiKey: OMHDGNALXUEDAQ-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 240.0h， 生成 (S)-4-methoxy-N-(1-phenylethyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  3-Acyl-2-（N -cyanoimino）oxazolidine衍生物，外消旋仲烷基胺的新型不对称酰化剂

  摘要：

  发现3-酰基-2-（N-氰基氨基）恶唑烷衍生物用作仲烷基胺的对映选择性酰化剂。这些试剂可区分高达85％ee的1-苯基乙胺衍生物的对映异构体，并且回收的手性助剂可重复使用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00933-4

文献信息

• Superparamagnetic Fe(OH)₃@Fe₃O₄ Nanoparticles: An Efficient and Recoverable Catalyst for Tandem Oxidative Amidation of Alcohols with Amine Hydrochloride Salts
  作者：Marzban Arefi、Dariush Saberi、Meghdad Karimi、Akbar Heydari

  DOI：10.1021/co5001844

  日期：2015.6.8

  nanoparticles were successfully prepared and characterized. This magnetic nanocomposite was employed as an efficient, reusable, and environmentally benign heterogeneous catalyst for the direct amidation of alcohols with amine hydrochloride salts. Several derivatives of primary, secondary and tertiary amides were synthesized in moderate to good yields in the presence of this catalytic system. The catalyst was

  磁性Fe（OH）3 @Fe 3 O 4纳米粒子的制备和表征成功。该磁性纳米复合材料用作将醇与胺盐酸盐直接酰胺化的有效，可重复使用且对环境无害的多相催化剂。在该催化体系的存在下，以中等至良好的产率合成了伯，仲和叔酰胺的几种衍生物。该催化剂已成功回收利用，最多可重复使用六次，而不会显着降低其催化活性。
• Facile preparation of amides from carboxylic acids and amines with ion-supported Ph3P
  作者：Yuhsuke Kawagoe、Katsuhiko Moriyama、Hideo Togo

  DOI：10.1016/j.tet.2013.03.021

  日期：2013.5

  rimethylammonium bromide (IS-Ph3P), could be used for the facile amidation of a wide range of carboxylic acids with amines in the presence of bromotrichloromethane to provide the corresponding amides in good yields. In the present reaction, the desired amides were obtained in good yields with high purity by simple extraction of the reaction mixture with diethyl ether or chloroform and subsequent removal

  离子负载的Ph 3 P，4-（二苯基膦基）苄基三甲基溴化铵（IS-Ph 3 P）可用于在溴三氯甲烷存在下将多种羧酸与胺轻松酰胺化，从而提供相应的酰胺产量。在本反应中，通过用二乙醚或氯仿简单萃取反应混合物，然后从萃取物中除去溶剂，以高收率和高纯度获得所需酰胺。另外，在本还原缩合反应中作为IS-Ph 3 P的副产物的离子担载的Ph 3 PO（IS-Ph 3 PO）被高收率回收，可以还原为IS-Ph 3。P用于在相同的酰胺化羧酸中重复使用。
• Fluorinated solvent-assisted photocatalytic aerobic oxidative amidation of alcohols <i>via</i> visible-light-mediated HKUST-1/Cs-POMoW catalysis
  作者：Meghdad Karimi、Samira Sadeghi、Haleh Mohebali、Zahra Azarkhosh、Vahid Safarifard、Alireza Mahjoub、Akbar Heydari

  DOI：10.1039/d1nj02401a

  日期：——

  (inductively coupled plasma atomic emission spectroscopy) techniques. The great importance of the amide functional group and the attractiveness of photocatalytic oxidative functionalization reactions led us to study the formation of this functional group using the prepared catalytic system in line with our previous research in this field. The HKUST-1/Cs-POMoW composite showed a raised photocatalytic performance

  考虑到光催化功能化反应不可替代的重要性以及近年来对使用金属-有机骨架，特别是其改性变体的广泛关注，为此目的，通过固定化制备了不同类型的 HKUST-1/POMoW 复合材料。一系列 Keggin 型多金属氧酸盐（POMs；POW = H 3 PW 12 O 40，POMo = H 3 PMo 12 O 40和 POMoW = H 3 PMo 6 W 6 O 40）在 HKUST-1 上作为金属有机框架（ HKUST-1; Cu 3 (1,3,5-苯三甲酸) 2）。然后，为了生产 HKUST-1/Cs-POM，将 H +阳离子替换为Cs +阳离子作为抗衡阳离子。制备的复合材料通过 PXRD（粉末 X 射线衍射）、FT-IR（傅里叶变换红外光谱）、BET 和 BJH（N 2)、TGA（热重分析）、SEM（扫描电子显微镜）、EDX（能量色散X射线）、TEM（透射电子显微镜）、UV-vis DRS
• Observations on the ring opening reactions of 2-methyleneaziridines with acid chlorides and alkyl chloroformates
  作者：David S. Ennis、Julie Ince、Sabitur Rahman、Michael Shipman

  DOI：10.1039/b002223n

  日期：——

  of 1-alkyl-2-methyleneaziridines react with alkyl chloroformates (MeO2CCl, PhCH2O2CCl) or acid chlorides (AcCl, p-NO2C6H4COCl) at room temperature in nonpolar solvents (CH2Cl2, THF, toluene) to produce ring opened enamide products in moderate to good yields. Mechanistic studies using 3-deuterio-N-(1-phenylethyl)-2-methyleneaziridine suggest the reactions proceed by initial N-acylation to form the corresponding

  多种1-烷基-2-亚甲基氮丙啶在室温下与烷基氯甲酸酯（MeO 2 CCl，PhCH 2 O 2 CCl）或酰氯（AcCl，p -NO 2 C 6 H 4 COCl）反应溶剂（CH 2 Cl 2，THF，甲苯）产生开环 烯酰胺产品产量中等至良好。机械研究使用3-氘-N-（1-苯乙基）-2-亚甲基氮丙啶 建议反应首先进行 N-酰化 形成相应的叠氮基 阳离子（例如27），随后在sp 3杂交时通过氯离子进行区域特异性开环氮丙啶 碳原子产生观察到的产物。
• CuH‐Catalyzed Asymmetric Hydroamidation of Vinylarenes
  作者：Yujing Zhou、Oliver D. Engl、Jeffrey S. Bandar、Emma D. Chant、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1002/anie.201802797

  日期：2018.5.28

  A CuH‐catalyzed enantioselective hydroamidation reaction of vinylarenes has been developed using readily accessible 1,4,2‐dioxazol‐5‐ones as electrophilic amidating reagents. This method provides a straightforward and efficient approach to synthesize chiral amides in good yields with high levels of enantiopurity under mild conditions. Moreover, this transformation tolerates substrates bearing a broad

  使用容易获得的1,4,2-二恶唑-5-酮作为亲电子酰胺化试剂，开发了CuH催化的乙烯基芳烃对映选择性加氢酰胺化反应。该方法提供了一种简单有效的方法，可以在温和条件下以高收率和高对映体纯度合成手性酰胺。而且，这种转变可耐受带有广泛官能团的底物。