2-chloro-1-(1,3-dihydro-2H-isoindol-2-yl)ethanone | 41910-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-chloro-1-(1,3-dihydro-2H-isoindol-2-yl)ethanone
• 英文别名: Ethanone, 2-chloro-1-(1,3-dihydro-2H-isoindol-2-yl)-；2-chloro-1-(1,3-dihydroisoindol-2-yl)ethanone
• CAS: 41910-53-6
• 化学式: C₁₀H₁₀ClNO
• 分子量: 195.648
• InChiKey: UGCFUIGORPBLAH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  352.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.285±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-1-(1,3-dihydro-2H-isoindol-2-yl)ethanone 在 氯化亚砜 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于苯并咪唑的双羧酰胺衍生物作为有前景的细胞毒剂：设计、合成、计算机和微管蛋白聚合抑制

  摘要：

  已经报道了一系列新的含有羧酰胺的苯并咪唑衍生物，它们对选定的人类肿瘤细胞（如 A549、HCT116、SK-Mel-28 和 MCF-7）具有细胞毒性（体外）。在这些衍生物中，化合物10g和10m显示出最大的细胞毒性，对 SK-Mel-28 皮肤癌细胞具有特异性，显示出有效的 IC 50值（0.41-51.21 μM）。化合物10g和10m在测试人类非癌性肺上皮细胞时是安全的（BEAS：IC 50: >100 μM)。实施膜联蛋白 V 结合测定和 JC-1 以评估 SK-Mel-28 细胞系中细胞凋亡和线粒体跨膜电位丧失的范围。活性分子10m剂量依赖性地观察到细胞周期检查中的G2/M期停滞。基于目标的研究结果表明微管蛋白聚合抑制10m（IC 50为 2.36 ± 0.20 μM）及其与 DNA 的有效结合。通过分别对 PDB ID: 3E22 和 DNA 六聚体 (PDB ID: 1NAB)

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2022.134078
• 作为产物：
  描述：

  异吲哚啉 、 氯乙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-chloro-1-(1,3-dihydro-2H-isoindol-2-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  基于苯并咪唑的双羧酰胺衍生物作为有前景的细胞毒剂：设计、合成、计算机和微管蛋白聚合抑制

  摘要：

  已经报道了一系列新的含有羧酰胺的苯并咪唑衍生物，它们对选定的人类肿瘤细胞（如 A549、HCT116、SK-Mel-28 和 MCF-7）具有细胞毒性（体外）。在这些衍生物中，化合物10g和10m显示出最大的细胞毒性，对 SK-Mel-28 皮肤癌细胞具有特异性，显示出有效的 IC 50值（0.41-51.21 μM）。化合物10g和10m在测试人类非癌性肺上皮细胞时是安全的（BEAS：IC 50: >100 μM)。实施膜联蛋白 V 结合测定和 JC-1 以评估 SK-Mel-28 细胞系中细胞凋亡和线粒体跨膜电位丧失的范围。活性分子10m剂量依赖性地观察到细胞周期检查中的G2/M期停滞。基于目标的研究结果表明微管蛋白聚合抑制10m（IC 50为 2.36 ± 0.20 μM）及其与 DNA 的有效结合。通过分别对 PDB ID: 3E22 和 DNA 六聚体 (PDB ID: 1NAB)

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2022.134078

文献信息

• [EN] COMPOUNDS MODULATING PROTEIN RECRUITMENT AND/OR DEGRADATION<br/>[FR] COMPOSÉS MODULANT LE RECRUTEMENT ET/OU LA DÉGRADATION DE PROTÉINES
  申请人：ORIONIS BIOSCIENCES INC

  公开号：WO2021126973A1

  公开（公告）日：2021-06-24

  The invention provides cereblon binders for the degradation of proteins by the ubiquitin proteasome pathway for therapeutic applications.

  这项发明提供了用于通过泛素蛋白酶体途径降解蛋白质的 cereblon 结合物，用于治疗应用。
• [EN] COMBINATION THERAPY FOR TREATING MPS1<br/>[FR] POLYTHÉRAPIE POUR LE TRAITEMENT DE LA MPS1
  申请人：GAIN THERAPEUTICS SA

  公开号：WO2021156774A1

  公开（公告）日：2021-08-12

  The application is directed to compounds of formula (I) and their salts and solvates, wherein B, R1, R2, R3, R3', R4, R4', and R5 are as set forth in the specification, as well as to methods for their preparation, pharmaceutical compositions comprising the same, and use thereof for the treatment and/or prevention of, e.g., MPS1, optionally in combination with α-L-iduronidase or an analog or variant thereof, e.g., laronidase.

  该申请涉及公式(I)化合物及其盐和溶剂化合物，其中B、R1、R2、R3、R3'、R4、R4'和R5如规范中所述，以及其制备方法、含有相同化合物的药物组合物，以及用于治疗和/或预防MPS1等疾病的方法，可选地与α-L-异硫酸酶或其类似物或变体（例如，laronidase）结合使用。
• [EN] GPR17 RECEPTOR MODULATORS.<br/>[FR] MODULATEURS DU RÉCEPTEUR GPR17
  申请人：UNIV DEGLI STUDI MILANO

  公开号：WO2013167177A1

  公开（公告）日：2013-11-14

  The present invention relates to chemical compounds acting through GPR17 receptor for use in the treatment of diseases, in particular for use in chronic and/or acute neurodegenerative diseases, preferably Multiple Sclerosis, inflammatory diseases, pathologies involving the immune system, cardiovascular diseases, renal diseases.

  本发明涉及通过GPR17受体作用的化合物，用于治疗疾病，特别是用于慢性和/或急性神经退行性疾病，优选用于多发性硬化症、炎症性疾病、涉及免疫系统的病理学、心血管疾病、肾脏疾病。
• GPR17 Receptor Modulators
  申请人：Abbracchio Maria Pia

  公开号：US20150141410A1

  公开（公告）日：2015-05-21

  Chemical compounds are provided which act on GPR17 receptors and are useful in the treatment or amelioration of chronic and/or acute neurodegenerative diseases, such as multiple sclerosis, inflammatory diseases, pathologies involving the immune system, cardiovascular diseases, and renal diseases.

  提供一种作用于GPR17受体的化合物，可用于治疗或缓解慢性和/或急性神经退行性疾病，如多发性硬化症、炎症性疾病、涉及免疫系统的病理、心血管疾病和肾脏疾病。
• Selective .beta.3-adrenergic agonists of brown adipose tissue and thermogenesis. 1. [4-[2-[(2-Hydroxy-3-phenoxypropyl)amino]ethoxy]phenoxy]acetates
  作者：Ralph Howe、Balbir S. Rao、Brian R. Holloway、Donald Stribling

  DOI：10.1021/jm00088a009

  日期：1992.5

  The ester methyl [4-[2-[(2-hydroxy-3-phenoxypropyl)amino]ethoxy]phenoxy]acetate (8) has been identified as the most interesting member of a series of selective beta-3-adrenergic agonists of brown adipose tissue and thermogenesis in the rat. In vivo it acts mainly via the related acid 10. Potency was generally markedly reduced by placing substituents on the phenyl ring of the phenoxypropanolamine unit of 8; only the 2-fluoro analogue 16 had comparable potency to 8. Other structure-activity relationships are discussed. Further testing of 8 (ICI 198157) has shown that in the rat it stimulates the beta-3-adrenergic receptor in brown adipose tissue at doses lower than those at which it affects beta-1 and beta-2 adrenergic receptors in other tissues. It increases metabolic rate, as judged by an increase in oxygen consumption, and in the genetically obese Zucker rat it causes a reduced rate of weight gain. This class of compound may be useful in the treatment of obesity in man.