methyl (2S)-2-[(chloroacetyl)amino]-3,3-dimethylbutanoate | 854746-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S)-2-[(chloroacetyl)amino]-3,3-dimethylbutanoate
• 英文别名: methyl (2S)-2-[(2-chloroacetyl)amino]-3,3-dimethylbutanoate
• CAS: 854746-00-2
• 化学式: C₉H₁₆ClNO₃
• 分子量: 221.684
• InChiKey: OOLVVADQACJHTL-SSDOTTSWSA-N

物化性质

• 沸点：
  317.6±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.117±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S)-2-[(chloroacetyl)amino]-3,3-dimethylbutanoate 、 3-氟苄胺 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以71%的产率得到methyl (2S)-2-({[(3-fluorobenzyl)amino]acetyl}amino)-3,3-dimethylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  HIV protease inhibiting compounds

  摘要：

  披露了一种公式的化合物作为HIV蛋白酶抑制剂。还披露了用于抑制HIV感染的方法和组合物。

  公开号：

  US20050131042A1
• 作为产物：
  描述：

  L-叔亮氨酸甲酯盐酸盐 、 氯乙酰氯 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.0h， 以100%的产率得到methyl (2S)-2-[(chloroacetyl)amino]-3,3-dimethylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  HIV protease inhibiting compounds

  摘要：

  披露了一种公式的化合物作为HIV蛋白酶抑制剂。还披露了用于抑制HIV感染的方法和组合物。

  公开号：

  US20050131042A1

文献信息

• Ligand design for dual enantioselective control in Cu-catalyzed asymmetric conjugate addition of R2Zn to cyclic enone
  作者：Misato Yoshimura、Naoatsu Shibata、Miaki Kawakami、Satoshi Sakaguchi

  DOI：10.1016/j.tet.2011.04.028

  日期：2012.4

  15, which was derived from (S)-tert-leucinol, produced (S)-18 in preference to (R)-18. A series of azolium salts were synthesized from (S)-serine esters, and the reaction conditions for the ECA reaction were optimized to produce (R)-18 with 69% ee. The best results were obtained in the case of the reaction of 4,4-dimethyl-2-cyclohexen-1-one (34) with Et2Zn catalyzed by Cu(OTf)2 in combination with azolium

  设计并合成了一种新的手性N-杂环卡宾（NHC）配体，该配体衍生自天然α-氨基酯。的耦合Ñ -methylbenzimidazole与α氯乙酰胺衍生物，将其从氯乙酰氯和（制备小号） -丝氨酸甲酯，得到相应的酯/酰胺官能化的氮鎓化合物20。2-环己烯-1-酮（17）与Et 2 Zn在催化量的Cu（OTf）2和20存在下的反应生成了（R）-3-乙基环己酮（18）作为主要产品。相反，在衍生自（S）-叔亮氨酸的羟基酰胺官能化的偶氮化合物15的作用下，由Cu（OTf）2催化的对映选择性共轭加成（ECA）反应产生了（S）-18优先（R）-18。由（S）-丝氨酸酯合成了一系列的偶氮盐，优化了ECA反应的反应条件以产生具有69％ee的（R）-18。在4,4-二甲基-2-环己烯-1-酮（34），以及由Cu（OTf）2和偶氮化合物催化的Et 2 Zn 。当34与Et 2 Zn的反应在催化量的Cu（OTf）2和2
• C2-symmetric functionalized azolium salt from serine ester for Cu-catalyzed asymmetric conjugate addition reaction
  作者：Junko Kondo、Ayako Harano、Kenta Dohi、Satoshi Sakaguchi

  DOI：10.1016/j.molcata.2014.08.006

  日期：2014.12

  C2-symmetric ester-amide functionalized azolium salt was synthesized from readily available α-amino ester such as L-serine methyl ester. The combination of a Cu salt and the chiral azolium salt promoted the asymmetric conjugate addition reaction of enones with dialkylzincs. Thus, treatment of acyclic enone such as chalcone with Et2Zn afforded the corresponding 1,4-adduct with up to 85% ee. An excellent

  由容易获得的α-氨基酯如L-丝氨酸甲酯合成C 2对称的酯-酰胺官能化的偶氮盐。Cu盐和手性偶氮盐的组合促进了烯酮与二烷基锌的不对称共轭加成反应。因此，用Et 2 Zn处理无环烯酮，例如查尔酮，得到具有高达85％ee的相应的1，4-加合物。当3-壬烯-2-酮与Et 2 Zn反应时，获得了93％的优异ee值。发现本催化体系可用于环状烯酮的1，4-加成反应。例如，2-环庚-1-酮与Et 2 Zn的反应产生具有80％ee的（R）-3-乙基环庚酮。
• US8193227B2
  申请人：——

  公开号：US8193227B2

  公开（公告）日：2012-06-05
• HIV protease inhibiting compounds
  申请人：Flentge Charles A.

  公开号：US20110003827A1

  公开（公告）日：2011-01-06

  A compound of the formula is disclosed as an HIV protease inhibitor. Methods and compositions for inhibiting an HIV infection are also disclosed.

  公开了一种具有以下公式的化合物，作为HIV蛋白酶抑制剂。还公开了抑制HIV感染的方法和组合物。