methyl (S)-2-(tetrahydrofuran-2-yl)acetate | 139618-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: methyl (S)-2-(tetrahydrofuran-2-yl)acetate
• 英文别名: (S)-(tetrahydro-furan-2-yl)-acetic acid methyl ester；methyl 2-[(2S)-oxolan-2-yl]acetate
• CAS: 139618-11-4
• 化学式: C₇H₁₂O₃
• 分子量: 144.17
• InChiKey: XLMRNEKONLWKAP-LURJTMIESA-N

物化性质

• 沸点：
  185.4±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.049±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (S)-2-(tetrahydrofuran-2-yl)acetate 在 锂硼氢 、 二甲基溴化硼 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 R-(+)-硫辛酸
  参考文献：
  名称：

  热不稳定基团引起的立体控制反应。光学活性的1，3-二醇的合成。

  摘要：

  膦酸酯的与光学活性的乳醇的维蒂希霍纳-迈克尔反应1引线优先与一个非对映体。2。在一对非对映异构体2c和2'c上进行的力场计算预测，这些异构体必须以相似能量的不同构象存在。1 H NMR数据与这些预测非常吻合。通过复古狄尔斯-阿尔德反应获得的二氢呋喃2很容易转化为光学纯的1,3-二醇，R的前体- （+） - α硫辛酸和（ - ） - （1R，3R，5S） - 1， 3-二甲基-2,9-二氧杂双酰基[3.3.1]壬烷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89007-4
• 作为产物：
  描述：

  2-(四氢呋喃-2-基)乙腈 在 氢氧化钾 、 硫酸 作用下， 反应 5.0h， 生成 methyl (S)-2-(tetrahydrofuran-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic Synthesis of Methyl(6S)-(-)-6,8-Dihydroxyoctanoate: A Precursor to (R)-(+)-α-Lipoic Acid

  摘要：

  本文介绍了一种以 (2S)-(+)-2-(tetrahydro-2-furyl)ethanol 为起点，制备 (R)-(+)-δ-lipoic acid 的前体 (6S)-(-)-6,8-二羟基辛酸甲酯的简短合成过程。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4256

文献信息

• [EN] CONDENSED TRICLYCLIC COMPOUNDS AS INHIBITORS OF HIV REPLICATION<br/>[FR] COMPOSÉS TRICYCLIQUES CONDENSÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA RÉPLICATION DU VIH
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2013091096A1

  公开（公告）日：2013-06-27

  Compounds of formula (I) and pharmaceutical compositions thereof: wherein A1 A2 and A3 are each independently selected from the group consisting of N and CR3, wherein R1 is an optionally substituted heterocyclyl or an optionally substituted -(C1-6)alkyl-heterocyclyl, R2 is an optionally substituted aryl or an optionally subsisted heteroaryl, R4 is an optionally substituted aryl, an optionally substituted heterocyclyl or an optionally substituted heteroaryl, useful as an inbitor of HIV replication.

  公式（I）的化合物及其制药组合物：其中A1、A2和A3分别独立地选自N和CR3组成的群，其中R1是可选择地取代的杂环烷基或可选择地取代的-(C1-6)烷基-杂环烷基，R2是可选择地取代的芳基或可选择地取代的杂芳基，R4是可选择地取代的芳基、可选择地取代的杂环烷基或可选择地取代的杂芳基，用作HIV复制抑制剂。
• Asymmetric Catalysis via Cyclic, Aliphatic Oxocarbenium Ions
  作者：Sunggi Lee、Philip S. J. Kaib、Benjamin List

  DOI：10.1021/jacs.6b11993

  日期：2017.2.15

  A direct enantioselective synthesis of substituted oxygen heterocycles from lactol acetates and enolsilanes has been realized using a highly reactive and confined imidodiphosphorimidate (IDPi) catalyst. Various chiral oxygen heterocycles, including tetrahydrofurans, tetrahydropyrans, oxepanes, chromans, and dihydrobenzofurans, were obtained in excellent enantioselectivities by reacting the corresponding

  已经使用高反应性和受限的亚胺二磷亚胺酯 (IDPi) 催化剂实现了由乳醇乙酸酯和烯醇硅烷直接对映选择性合成取代氧杂环。各种手性氧杂环，包括四氢呋喃、四氢吡喃、氧杂环己烷、色满和二氢苯并呋喃，通过相应的内酯乙酸酯与多种烯醇硅烷反应以优异的对映选择性获得。机理研究表明，该反应通过与受限手性抗衡阴离子配对的不稳定、脂肪族、环状氧代碳鎓离子中间体进行。
• 2-(Tetrahydrofuran-2-yl)acetic Acid and Ester Derivatives as Long-Range Pollinator Attractants in the Sexually Deceptive Orchid <i>Cryptostylis ovata</i>
  作者：Björn Bohman、Alyssa M. Weinstein、Ryan D. Phillips、Rod Peakall、Gavin R. Flematti

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.8b00772

  日期：2019.5.24

  solvent extracts in combination with field bioassays were implemented to isolate and identify floral volatiles attractive to the pollinator Lissopimpla excelsa. ( S)-2-(Tetrahydrofuran-2-yl)acetic acid [( S)-1] and the ester derivatives methyl ( S)-2-(tetrahydrofuran-2-yl)acetate [( S)-2] and ethyl ( S)-2-(tetrahydrofuran-2-yl)acetate [( S)-3], all previously unknown semiochemicals, were confirmed to attract

  具有欺骗性的兰花可通过化学作用，有时甚至通过视觉模仿雌性，将雄性昆虫引诱到花朵上，从而实现授粉。这种欺骗的一个极端例子发生在隐尾蛇（Cryptostylis）中，隐尾蛇是已知的两种会诱使授粉者射精的属之一。在本研究中，隐孢子虫溶剂提取物的生物测定指导分馏与田间生物测定相结合，用于分离和鉴定对授粉者Lissopimplapla excelsa有吸引力的花香挥发物。（S）-2-（四氢呋喃-2-基）乙酸[（S-1）]和（S）-2-（四氢呋喃-2-基）乙酸甲酯[（S）-2]和乙酯的酯衍生物（S）-2-（四氢呋喃-2-基）乙酸酯（（S）-3]，所有以前未知的化学信息素，在野外生物测定中均被证实吸引了雄性L. excelsa雄性。
• INHIBITORS OF HIV REPLICATION
  申请人：Sturino Claudio

  公开号：US20150011531A1

  公开（公告）日：2015-01-08

  Compounds of formula (I) and pharmaceutical compositions thereof: wherein A 1 A 2 and A 3 are each independently selected from the group consisting of N and CR 3 , wherein R 1 is an optionally substituted heterocyclyl or an optionally substituted —(C 1-6 )alkyl-heterocyclyl, R 2 is an optionally substituted aryl or an optionally subsisted heteroaryl, R 4 is an optionally substituted aryl, an optionally substituted heterocyclyl or an optionally substituted heteroaryl, useful as an inhibitor of HIV replication.

  公式（I）的化合物及其制药组合物：其中A1、A2和A3各自独立地选择自N和CR3组成的群，其中R1是可选取代的杂环基或可选取代的-(C1-6)烷基-杂环基，R2是可选取代的芳基或可选取代的杂芳基，R4是可选取代的芳基、可选取代的杂环基或可选取代的杂芳基，用作HIV复制的抑制剂。
• Inhibitors of HIV replication
  申请人：Boehringer Ingelheim International GmbH

  公开号：US09399645B2

  公开（公告）日：2016-07-26

  Compounds of formula (I) and pharmaceutical compositions thereof: wherein A1 A2 and A3 are each independently selected from the group consisting of N and CR3, wherein R1 is an optionally substituted heterocyclyl or an optionally substituted —(C1-6)alkyl-heterocyclyl, R2 is an optionally substituted aryl or an optionally subsisted heteroaryl, R4 is an optionally substituted aryl, an optionally substituted heterocyclyl or an optionally substituted heteroaryl, useful as an inhibitor of HIV replication.

  式(I)的化合物及其制备的药物组合物：其中A1、A2和A3各自独立地选自N和CR3组成的群，其中R1是可选取代的杂环基或可选取代的-(C1-6)烷基-杂环基，R2是可选取代的芳基或可选取代的杂芳基，R4是可选取代的芳基、可选取代的杂环基或可选取代的杂芳基，用作HIV复制的抑制剂。