(E)-2-methyl-4-phenyl-5-styryloxazole | 111601-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (E)-2-methyl-4-phenyl-5-styryloxazole
• 英文别名: 2-methyl-4-phenyl-5-[(E)-2-phenylethenyl]-1,3-oxazole
• CAS: 111601-13-9
• 化学式: C₁₈H₁₅NO
• 分子量: 261.323
• InChiKey: CLKCRCIMUSOHFW-OUKQBFOZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1，4-二苯基丁二炔 、 乙腈 在 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以80%的产率得到(E)-2-methyl-4-phenyl-5-styryloxazole
  参考文献：
  名称：

  Transition-Metal-Free Heterocyclization of 1,3-Diynes with Nitriles in the Presence of Aqueous Potassium Hydroxide: Synthesis of 2,4-Disubstituted 5-[(E)-2-Phenylethenyl]-1,3-oxazoles

  摘要：

  A transition-metal-free heterocyclization of 1,3-diynes and nitriles in the presence of either aqueous potassium hydroxide or cesium hydroxide in 1,4-dioxane at 100 degrees C was realized. This method provided stereoselectively 2,4-disubstituted 5-[(E)-2-phenylethenyl]-1,3-oxazoles in moderate to good yields.

  DOI：

  10.1055/s-0034-1378316

文献信息

• 一种(E)-2,4,5-三取代-(1-丙烯基)噁唑环类 化合物及其制备方法
  申请人：同济大学

  公开号：CN104402839B

  公开（公告）日：2016-11-02

  本发明涉及一种(E)‑2，4，5‑三取代‑(1‑丙烯基)噁唑环类化合物，该化合物的结构式为：其中，R1，R2任意选自苯环或者含取代基的芳基，所述的R1与R2相同或不同，所述的芳基为苯基，所述的化合物的制备方法是在有机溶剂中，以1，3‑联二炔化合物、N，O‑双三甲基硅基乙酰胺为反应原料，以碱为添加剂，控制反应温度为80～130℃，反应12～48h，经萃取、分离，制备得到(E)‑2，4，5‑三取代‑(1‑丙烯基)噁唑环类化合物。与现有技术相比，本发明应体系简单、条件温和、底物适用范围广，操作简单，为医药中间体、材料中间体和液晶材料的合成提供了有效的简便方法。
• Sakamoto, Takao; Nagata, Hideo; Kondo, Yoshinori, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1987, vol. 35, # 2, p. 823 - 828
  作者：Sakamoto, Takao、Nagata, Hideo、Kondo, Yoshinori、Shiraiwa, Masafumi、Yamanaka, Hiroshi

  DOI：——

  日期：——
• Regioselective Formation of 2,4,5-Trisubstituted Oxazoles through Transition-Metal Free Heterocyclization of 1,3-Diynes with <i>N</i>,<i>O</i>-Bis(trimethylsiyl)acetamide
  作者：Liang Zhang、Xiaoming Zhao

  DOI：10.1021/ol5030986

  日期：2015.1.16

  Transition-metal free heterocyclization reaction of 1,3-diynes with N,O-bis(trimethylsiyl)acetamide was accomplished in the presence of t-BuOK and acetonitrile at 120 °C. This method regioselectively gave 2,4,5-trisubstituted oxazoles in yields up to 97%.