2-hydroxy-2(o-nitrophenyl)propionitrile | 93250-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-hydroxy-2(o-nitrophenyl)propionitrile
• 英文别名: 3-hydroxy-3-(2-nitro-phenyl)-propionitrile；3-hydroxy-3-(2-nitrophenyl)propanenitrile；3-(2-nitrophenyl)3-hydroxypropanenitrile
• CAS: 93250-22-7
• 化学式: C₉H₈N₂O₃
• 分子量: 192.174
• InChiKey: PJHIOGKSEXDPTO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  443.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.351±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  89.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-2(o-nitrophenyl)propionitrile 在 diborane(6) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-amino-1-(2-nitro-phenyl)-propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  作为一氧化氮合酶抑制剂的新型酰亚胺衍生物的合成、生物评价和对接研究

  摘要：

  为了寻找新的一氧化氮合酶 (NOS) 抑制剂，我们合成了两种具有亚胺酰胺支架的等排系列衍生物（一种带有羟基，另一种带有羰基），并在诱导型 (iNOS) 和神经元 ( nNOS) 异构体。这些化合物是通过将犬尿胺骨架与脒部分结合来设计的，以提高对诱导型异构体的选择性。一般来说，体外抑制试验对 iNOS 异构体表现出更好的抑制值，即N- (3-(2-amino-5-甲氧基苯基)-3-羟丙基)-4-(三氟甲基)苯甲酰胺4i最活跃的抑制剂，具有最高的 iNOS 选择性，不抑制 eNOS。对两种最活跃化合物的对接研究表明，两种同工酶的结合模式不同，支持实验观察到的对诱导型同工型的选择性。计算机物理化学研究表明，这些化合物具有良好的药物相似性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2021.116294
• 作为产物：
  描述：

  乙腈 、 邻硝基苯甲醛 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-hydroxy-2(o-nitrophenyl)propionitrile
  参考文献：
  名称：

  对一氧化氮合酶有活性的 N,N'-二取代硫脲和脲衍生物的 1H 和 13C NMR 光谱归属

  摘要：

  十七个 N-烷基和芳基-N'-[3-羟基-3-(2-硝基-5-取代苯基)丙基]-硫脲和脲 (1-17) 和十七个 N-烷基的 1H 和 13C NMR 共振或芳基-N'-[3-(2-氨基-5-取代苯基)-3-羟丙基]-硫脲和脲 (18-34)，设计为 NOS 抑制剂，完全使用一和二的协同应用分配维实验（DEPT、HSQC 和 HMBC）。NOESY 研究证实了这些化合物的优选构象。版权所有 © 2016 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/mrc.4455

文献信息

• Stereoselective aldol condensations of organotin reagents with aldehydes
  作者：Sharada S. Labadie、J.K. Stille

  DOI：10.1016/0040-4020(84)80016-2

  日期：1984.1

  reaction requiring isomerization of the C-Sn to the O-Sn enolate. The Pd catalyzed condensation of cyanomethyltributyltin with reactive aldehydes, such as nitrobenzaldehydes, took place at ambient temperatures in polar solvents to give high yields of condensation products. No reaction occurred with aldehydes such as benzaldehyde. Only low stereoselectivity (10-34% ee) was observed when (-) DIOP or (-)BPPM

  在动力学控制下（-78°），环己酮或丙苯酮的烯醇锡与各种醛的反应主要产生了三个醇醛，非对映选择性高达95：5。在较高温度（+ 45°）下，观察到主要的赤型选择性。苯乙酮的烯醇锡烷以O-Sn（可能是E-异构体）和C-Sn衍生物。-78°与O-Sn烯酸酯迅速发生反应，进一步的反应需要C-Sn异构化为O-Sn烯酸酯。Pd催化的氰基甲基三丁基锡与反应性醛（如硝基苯甲醛）的缩合反应在环境温度下于极性溶剂中进行，从而获得高收率的缩合产物。与醛如苯甲醛没有反应发生。当（-）DIOP或（-）BPPM用作手性膦配体时，仅观察到低的立体选择性（10-34％ee）。
• <i>N</i>,<i>N</i>′-Disubstituted thiourea and urea derivatives: design, synthesis, docking studies and biological evaluation against nitric oxide synthase
  作者：Mariem Chayah、M. Encarnación Camacho、M. Dora Carrión、Miguel A. Gallo、Miguel Romero、Juan Duarte

  DOI：10.1039/c5md00477b

  日期：——

  The synthesis and biological evaluation of new types of N,N′-disubstituted thiourea and urea derivatives as inhibitors of both neuronal nitric oxide synthase (nNOS) and inducible nitric oxide synthase (iNOS) are described. These compounds have been designed by reduction of the carbonyl group in the thiourea and urea kynurenamine derivatives 3 previously synthesized by our research group. The synthetic

  描述了新型N，N'-双取代硫脲和脲衍生物作为神经元一氧化氮合酶（nNOS）和诱导型一氧化氮合酶（iNOS）的抑制剂的合成和生物学评估。这些化合物是通过还原我们的研究小组先前合成的硫脲和尿素犬尿素衍生物3中的羰基设计的。对该新家族进行的合成路线也使我们能够以更少的合成步骤和更高的整体产率获得分子3。关于生物学结果，一般而言，新的衍生物4a–q抑制神经元NOS异构体比诱导型更好。此外，对于两种同工酶，硫脲比脲具有更高的抑制作用。在所有测试的化合物中，4g均显示出显着的nNOS（80.6％）和iNOS（76.6％）抑制值，而没有抑制eNOS。该分子可能是设计新抑制剂的有趣起点，该抑制剂可用于涉及两种同工酶的神经系统疾病，如帕金森氏病。
• NMR spectroscopy study of new imidamide derivatives as nitric oxide synthase inhibitors
  作者：Fabio Arias、María Encarnación Camacho、María Dora Carrión

  DOI：10.1002/mrc.5273

  日期：2022.9
• LABADIE, S. S.;STILLE, J. K., TETRAHEDRON, 1984, 40, N 12, 2329-2336
  作者：LABADIE, S. S.、STILLE, J. K.

  DOI：——

  日期：——

表征谱图