dimethyl (2S)-2-[[(2S)-1-[2-[5-[(3S)-dithiolan-3-yl]pentanoylamino]acetyl]pyrrolidine-2-carbonyl]amino]pentanedioate | 1421688-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl (2S)-2-[[(2S)-1-[2-[5-[(3S)-dithiolan-3-yl]pentanoylamino]acetyl]pyrrolidine-2-carbonyl]amino]pentanedioate
• CAS: 1421688-20-1
• 化学式: C₂₂H₃₅N₃O₇S₂
• 分子量: 517.668
• InChiKey: MNAXLFQIUPPYSD-ULQDDVLXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  182
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-谷氨酸二甲酯盐酸盐 在 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 41.08h， 生成 dimethyl (2S)-2-[[(2S)-1-[2-[5-[(3S)-dithiolan-3-yl]pentanoylamino]acetyl]pyrrolidine-2-carbonyl]amino]pentanedioate
  参考文献：
  名称：

  （R）-α-脂基-甘氨酰-L-脯氨酰-L-谷氨酰二甲基酯药作为具有潜在神经保护活性的多功能药物

  摘要：

  的（[R）-α-硫辛酰-甘氨酰-大号-prolyl-大号谷氨酰二甲酯共药物（LA-GPE，1）合成作为新的多功能候选药物与用于治疗神经变性疾病的治疗抗氧化剂和神经保护性质。根据体外BBB平行人工膜通透性测定，评估了其理化性质，化学和酶稳定性以及LA‐GPE穿透血脑屏障（BBB）的能力。我们还研究了LA-GPE对6-羟基多巴胺（6-OHDA）和H 2 O 2诱导的细胞毒性的潜在有效性。通过使用3-（4,5-二甲基噻唑-2-基）-2-溴5-二苯基四唑鎓（MTT）还原法检测人类神经母细胞瘤细胞SH-SY5Y的表达。我们的结果表明，药物1在pH 1.3和7.4时都稳定，表现出良好的亲脂性（log  P = 1.51）和pH依赖性的渗透性曲线。此外，LA‐GPE被证明具有显着的神经保护作用，并可以作为抗氧化剂，对SH‐SY5Y细胞中的H 2 O 2和6-OHDA诱导的神经毒性。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201200320