methyl (3S)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-oxo-4-thiomorpholin-4-ylbutanoate | 1026362-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (3S)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-oxo-4-thiomorpholin-4-ylbutanoate
• CAS: 1026362-93-5
• 化学式: C₁₄H₂₄N₂O₅S
• 分子量: 332.421
• InChiKey: BSQBJBWGWMVMBR-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3S)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-oxo-4-thiomorpholin-4-ylbutanoate 在 盐酸 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl (3S)-3-[[2-[3-[4-[(Z)-N'-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]carbamimidoyl]phenyl]-4,5-dihydro-1,2-oxazol-5-yl]acetyl]amino]-4-oxo-4-thiomorpholin-4-ylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  发现了一系列口服活性的异恶唑啉糖蛋白IIb / IIIa拮抗剂。

  摘要：

  使用异恶唑啉XR299（1a）作为设计高效，长效GPIIb / IIIa拮抗剂的起点，评估了将亲脂性取代基置于羧酸酯部分的α和β处的效果。在所研究的化合物中，发现氨基甲酸正丁酯24u在狗中表现出优异的效力和离体抗血小板作用的持续时间。用可替代的碱性基团取代苯并胺丁-4-基部分，消除异恶唑啉立体中心，并改变异恶唑啉环的方向，导致效力和/或作用时间降低。

  DOI：

  10.1021/jm960799i
• 作为产物：
  描述：

  硫代吗啉 、 Boc-L-天冬氨酸 4-甲酯 在 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 三乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 methyl (3S)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-oxo-4-thiomorpholin-4-ylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  发现了一系列口服活性的异恶唑啉糖蛋白IIb / IIIa拮抗剂。

  摘要：

  使用异恶唑啉XR299（1a）作为设计高效，长效GPIIb / IIIa拮抗剂的起点，评估了将亲脂性取代基置于羧酸酯部分的α和β处的效果。在所研究的化合物中，发现氨基甲酸正丁酯24u在狗中表现出优异的效力和离体抗血小板作用的持续时间。用可替代的碱性基团取代苯并胺丁-4-基部分，消除异恶唑啉立体中心，并改变异恶唑啉环的方向，导致效力和/或作用时间降低。

  DOI：

  10.1021/jm960799i