1-(4-fluorophenyl)-3,5-dimethyl-1H-pyrazole-4-carboxylic acid methylester | 1259437-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(4-fluorophenyl)-3,5-dimethyl-1H-pyrazole-4-carboxylic acid methylester
• 英文别名: methyl 1-(4-fluorophenyl)-3,5-dimethyl-1H-pyrazole-4-carboxylate；Methyl 1-(4-fluorophenyl)-3,5-dimethylpyrazole-4-carboxylate
• CAS: 1259437-96-1
• 化学式: C₁₃H₁₃FN₂O₂
• 分子量: 248.257
• InChiKey: UXDDYXNELLOJMN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-3-(4-fluorophenylamino)-but-2-enoic acid methylester 、 乙腈 在 copper diacetate 作用下， 以87%的产率得到1-(4-fluorophenyl)-3,5-dimethyl-1H-pyrazole-4-carboxylic acid methylester
  参考文献：
  名称：

  吡唑的高效合成：氧化Ç ？C / N ？N键形成级联

  摘要：

  黄金部分：提供了一种合成四取代吡唑的新颖合成策略。在有效的C CC / NN键形成级联反应中，烯胺和腈氧化偶联以高产率提供吡唑（请参阅方案）。起始原料的容易获得，反应和后处理的高度实用性以及避免使用肼起始原料，使得该方法具有吸引力。

  DOI：

  10.1002/anie.201002389

文献信息

• PYRAZOLE SYNTHESIS BY COUPLING OF CARBOXYLIC ACID DERIVATIVES AND ENAMINES
  申请人：Neumann Julia

  公开号：US20130012715A1

  公开（公告）日：2013-01-10

  The invention describes a novel process for synthesizing pyrazoles by means of oxidative conversion of enamines with suitable N-containing carboxylic acid derivatives.

  这项发明描述了一种通过氧化转化烯胺和适当的含氮羧酸衍生物合成吡唑的新方法。
• PYRAZOL-SYNTHESE DURCH KUPPLUNG VON CARBONSÄUREDERIVATEN UND ENAMINEN
  申请人：Westfälische Wilhelms-Universität Münster

  公开号：EP2552895B1

  公开（公告）日：2015-02-25
• US8716485B2
  申请人：——

  公开号：US8716485B2

  公开（公告）日：2014-05-06
• [DE] PYRAZOL-SYNTHESE DURCH KUPPLUNG VON CARBONSÄUREDERIVATEN UND ENAMINEN<br/>[EN] PYRAZOLE SYNTHESIS BY COUPLING OF CARBOXYLIC ACID DERIVATIVES AND ENAMINES<br/>[FR] SYNTHÈSE DE PYRAZOLES PAR COUPLAGE D'ÉNAMINES ET DE DÉRIVÉS DE L'ACIDE CARBOXYLIQUE
  申请人：WESTFAELISHE WILHELMS UNI MUENSTER

  公开号：WO2011120861A1

  公开（公告）日：2011-10-06

  Die vorliegende Erfindung beschreibt ein neuartiges Syntheseverfahren von Pyrazolen durch oxidative Umsetzung von Enaminen mit geeigneten N-haltigen Carbonsäurederivaten.
• Efficient Synthesis of Pyrazoles: Oxidative CC/NN Bond-Formation Cascade
  作者：Julia J. Neumann、Mamta Suri、Frank Glorius

  DOI：10.1002/anie.201002389

  日期：2010.10.11

  Golden section: A novel synthetic strategy for the synthesis of tetrasubstituted pyrazoles is provided. In an efficient CC/NN bond‐formation cascade, enamines and nitriles are oxidatively coupled to deliver pyrazoles in good yields (see scheme). The ready availability of the starting materials, the high level of practicability of the reaction and work up, and the avoidance of hydrazine starting materials

  黄金部分：提供了一种合成四取代吡唑的新颖合成策略。在有效的C CC / NN键形成级联反应中，烯胺和腈氧化偶联以高产率提供吡唑（请参阅方案）。起始原料的容易获得，反应和后处理的高度实用性以及避免使用肼起始原料，使得该方法具有吸引力。