N,N'-dimethyl-N,N'-diphenylguanidine | 46893-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N'-dimethyl-N,N'-diphenylguanidine
• 英文别名: 1,3-Dimethyl-1,3-diphenylguanidin；1,3-dimethyl-1,3-diphenylguanidine
• CAS: 46893-81-6
• 化学式: C₁₅H₁₇N₃
• 分子量: 239.32
• InChiKey: WVHGWTHVSPQJSW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  330.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  30.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-dimethyl-N,N'-diphenylguanidine 在 sodium acetate 、 亚硝酰氯 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 N,N-二甲基-N,N-二苯脲
  参考文献：
  名称：

  亚硝基亚胺化学。六、一些共振稳定的亚硝基亚胺的合成及其紫外光谱

  摘要：

  1,1,3,3-四取代的2-亚硝基胍，其尝试合成和紫外光谱已报道，不稳定，分解成相应的尿素和氮，只有2-亚硝基-1,1,3,3-四苯基胍(1f) 作为纯化合物获得。1f 与异氰酸苯酯的反应可能通过 1,4-环加成反应得到五苯基胍。

  DOI：

  10.1246/bcsj.47.935
• 作为产物：
  描述：

  methyl(phenyl)cyanamide 、 N-甲基苯胺盐酸 生成 N,N'-dimethyl-N,N'-diphenylguanidine
  参考文献：
  名称：

  亚硝基亚胺化学。六、一些共振稳定的亚硝基亚胺的合成及其紫外光谱

  摘要：

  1,1,3,3-四取代的2-亚硝基胍，其尝试合成和紫外光谱已报道，不稳定，分解成相应的尿素和氮，只有2-亚硝基-1,1,3,3-四苯基胍(1f) 作为纯化合物获得。1f 与异氰酸苯酯的反应可能通过 1,4-环加成反应得到五苯基胍。

  DOI：

  10.1246/bcsj.47.935

文献信息

• Direct Synthesis of Guanidines Using Di(imidazole-1-yl)methanimine
  作者：Yong-Qian Wu、Sean K. Hamilton、Douglas E. Wilkinson、Gregory S. Hamilton

  DOI：10.1021/jo0202381

  日期：2002.10.1

  A direct synthetic approach to guanidine compounds is reported here using di(imidazole-1-yl)methanimine and di(imidazole-1-yl)cyanomethanimine as guanylating reagents.

  在此报道了一种直接合成胍化合物的方法，该方法使用二咪唑-1-基甲亚胺和二咪唑-1-基氰基甲亚胺作为胍基化试剂。
• Rh(<scp>iii</scp>)-catalyzed [5+1] oxidative cycloaddition of arylguanidines with alkynes: a novel access to C4-disubstituted 1,4-dihydroquinazolin-2-amines
  作者：Ana Cajaraville、Jaime Suárez、Susana López、Jesús A. Varela、Carlos Saá

  DOI：10.1039/c5cc06388d

  日期：——

  The novel and mild RhIII-catalyzed [5+1] oxidative cycloaddition between arylguanidines and alkynes efficiently affords C4-disubstituted 1,4-dihydroquinazolin-2-amines. Members of this family of heterocycles, which contain the relevant cyclic guanidine units, have...

  芳基胍和炔烃之间新型且温和的RhIII催化的[5 + 1]氧化环加成反应可有效提供C4-二取代的1,4-二氢喹唑啉-2-胺。包含相关环胍单元的该杂环家族的成员具有...
• Die dirigierende Wirkung der Guanidinium-Gruppe
  作者：A. Heesing、U. Wernicke

  DOI：10.1515/znb-1965-1206

  日期：1965.12.1

  Die Darstellung der N-Chlor-arylguanidine gelingt nur in besonderen Fällen, da meist oxydative Ausweichreaktionen eintreten. Diese N-Chlor-Derivate lagern sich in Schwefelsäure unter Kernchlorierung um. Das Isomerenverhältnis - untersucht am Beispiel des N-Chlor-N′-phenyl-N′-methylguanidins - beträgt o: m: p = 21:17: 62. Dasselbe Ergebnis wird bei der Chlorierung des N-Phenyl-N-methyl-guanidins mit N-Chlor-N′-n-butyl-guanidin erhalten. In beiden Fällen verhält sich also die Guanidinium-Gruppe, trotz ihrer positiven Ladung, als Substituent 1. Ordnung.

  N-氯基苯基脲的表达只有在特殊情况下才能成功，因为通常会发生氧化性替代反应。这些N-氯衍生物在硫酸中以核氯化的形式存在。以N-氯-N'-苯基-N'-甲基脲为例进行的同分异构体比例研究表明，其比例为o:m:p = 21:17:62。使用N-氯-N'-正丁基脲对N-苯基-N-甲基脲进行氯化时也得到了相同的结果。因此，在这两种情况下，尽管它们带有正电荷，脲基团仍然表现为一级取代基。
• Verfahren zur Herstellung von Polyurethan-Schaumstoffen
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0017804A1

  公开（公告）日：1980-10-29

  0 Verfahren zur Herstellung von Polyurethan-Schaumstoffen durch Umsetzung von Polyisocyanaten mit Polyhydroxylverbindungen vom Molekulargewicht 400 bis 10000 in Gegenwart von Treibmitteln und Kettenverlängerern vom Molekulargewicht 32 bis 400, sowie gegebenenfalls in Gegenwart von Aktivatoren, Schaumstabilisatoren und weiteren an sich bekannten Hilfs- und Zusatzstoffen, dadurch gekennzeichnet, dass als Polyisocyanate solche mit aliphatisch und/oder cycloaliphatisch gebundenen Isocyanatgruppen, als Polyhydroxylverbindungen vom Molekulargewicht 400 bis 10000 ehtergruppenhaltige Polyole und als Kettenverlängerer neben den an sich bekannten Kettenverlängerern mono- und/oder dialkoxyliertes Hydrazin und/ oder Umsetzungsprodukte von mono- und/oder dialkoxyliertem Hydrazin mit aliphatischen Monoisocyanaten im Molverhältnis 1 : 1 eingesetzt werden.

  0 在发泡剂和分子量为 32 至 400 的扩链剂以及活化剂、泡沫稳定剂和其他本身已知的助剂和 添加剂存在的情况下，通过使多异氰酸酯与分子量为 400 至 10,000 的多羟基化合物反应生产 聚氨酯泡沫塑料的工艺，其特征在于所用的多异氰酸酯是具有脂肪族和/或环脂肪族键合异氰酸酯基团的多异氰酸酯，分子量为 400 至 10,000 的多羟基化合物是含有酯基的多元醇，所用的扩链剂除了本身已知的扩链剂外，还包括一元肼和/或二元肼和/或一元肼和/或二元肼与脂肪族单异氰酸酯的反应产物，摩尔比为 1 ：1 的反应产物。
• Verfahren zur Herstellung von Formschaumstoffen
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0001965A1

  公开（公告）日：1979-05-30

  Verfahren zur Herstellung von witterungsbeständigen, harten Formschaumstoffen auf Polyurethanbasis mit einem zelligen Kern und einer integralen Dichteverteilung über den Querschnitt der Formkörper durch Aufschäumen eines schäumfähigen, zu einem Polyurethan ausreagierenden Reaktionsgemisches, wobei die Isocyanatkomponente des schäumfähigen Gemisches ein Isocyanatgruppen und Urethangruppen aufweisendes Umsetzungsprodukt von mindestens eine cycloaliphatisch gebundene Isocyanatgruppe und höchstens eine aliphatisch gebundene isocyanatgruppe aufweisenden (cyclo)-aliphatischen Diisocyanaten mit unterschüssigen Mengen an organischen Polyhydroxylverbindungen darstellt.

  通过发泡反应生成聚氨酯的可发泡反应混合物，生产耐候性硬质聚氨酯模塑泡沫塑料 的工艺，该泡沫塑料具有蜂窝状芯材，在模塑体横截面上具有整体密度分布、其中，可发泡混合物中的异氰酸酯组分是含有至少一个环脂族键合异氰酸酯基团和至多一个脂族键合异氰酸酯基团的（环）脂族二异氰酸酯与亚量有机多羟基化合物的反应产物，其中含有异氰酸酯基团和聚氨酯基团。