3-Benzyl-L-tyrosin | 42294-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-Benzyl-L-tyrosin
• 英文别名: 3-(Phenylmethyl)-L-tyrosine；(2S)-2-amino-3-(3-benzyl-4-hydroxyphenyl)propanoic acid
• CAS: 42294-58-6
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₃
• 分子量: 271.316
• InChiKey: FULCCCZBEUTMED-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 沸点：
  476.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.260±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  O-苄基-L-酪氨酸 在 二甲基硫 、 三氟甲磺酸 、 三氟乙酸 作用下， 生成 3-Benzyl-L-tyrosin 、 L-酪氨酸
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸-三氟乙酸-二甲硫醚去除合成肽中苄基保护基的机理

  摘要：

  改进肽合成的需要导致开发酸性更弱和更温和的 sN2 脱保护条件，以去除苄基保护基团并避免与常规 sN1 条件相关的反应性碳正离子。为了进一步了解这两种机制和反应酸度之间的关系，在三氟甲磺酸 (TFMSA)-三氟乙酸 (TFA)-二甲基三元混合物中研究了具有 0-苄基保护基的合成肽的 SN1 和 sN2 脱保护机制硫化物 (DMS)。在含有预定量 DMS 的一组实验中，0-苄基丝氨酸的脱保护速率-酸曲线的动力学研究揭示了当 TFA 中 TFMSA 浓度增加时，机制从 sN2 (A,2) 到 sN1 (AALI) 的急剧转变点. 在 0-苄基酪氨酸的脱保护产物酸谱中也发现了类似的机制转换点。sN2 反应所需的 DMS 活性由 1H NMR 确定，反应介质的酸度由 Yates-McClelland 方程计算。发现转换点在 DMS 活动接近零的范围内。通常，反应机理取决于 DMS 的活性和反应混合物的酸度。sN1

  DOI：

  10.1021/ja00277a031

文献信息

• Renal-selective prodrugs for control of renal smpathetic nerve activity in the treatment of hypertension
  申请人：G.D. Searle & Co.

  公开号：US20040101523A1

  公开（公告）日：2004-05-27

  Renal-selective prodrugs are described which are preferentially converted in the kidney to compounds capable of inhibiting synthesis of catecholamine-type neurotransmitters involved in renal sympathetic nerve activity. The prodrugs described herein are derived from inhibitor compounds capable of inhibiting one or more of the enzymes involved in catecholamine synthesis, such compounds being classifiable as tyrosine hydroxylase inhibitors, or as dopa-decarboxylase inhibitors, or as dopamine-&bgr;-hydroxylase inhibitors. These inhibitor compounds are linked to a chemical moiety, such as a glutamic acid derivative, by a cleavable bond which is recognized selectively by enzymes located predominantly in the kidney. The liberated inhibitor compound is then available in the kidney to inhibit one or more of the enzymes involved in catecholamine synthesis. Inhibition of renal catecholamine synthesis can suppress heightened renal nerve activity associated with sodium-retention related disorders such as hypertension. Conjugates of particular interest are glutamyl derivatives of dopamine-&bgr;-hydroxylase inhibitors, of which N-acetyl-&ggr;-glutamyl fusaric acid hydrazide (shown below) is preferred. 1

  本文描述了肾脏选择性前药，这些前药被优先转化为能够抑制与肾脏交感神经活动相关的儿茶酚类神经递质合成的化合物。所述前药源自能够抑制儿茶酚类合成中涉及的一个或多个酶的抑制剂化合物，这些化合物可分类为酪氨酸羟化酶抑制剂，或多巴脱羧酶抑制剂，或是多巴胺-β-羟化酶抑制剂。这些抑制剂化合物与化学基团（例如谷氨酸衍生物）通过可被肾脏内的酶特异性识别的可切断键连接。被释放的抑制剂化合物随后可在肾脏中抑制一个或多个涉及儿茶酚类合成的酶。抑制肾脏儿茶酚类合成可以抑制与钠潴留相关的疾病（如高血压）所伴随的过度肾脏神经活动。特别感兴趣的结合物是多巴胺-β-羟化酶抑制剂的谷氨酰衍生物，其中N-乙酰-γ-谷氨酰菌核酸酸肼（如下图所示）是首选。1
• BORONIC ESTER AND ACID COMPOUNDS, SYNTHESIS AND USES
  申请人：ADAMS Julian

  公开号：US20090247731A1

  公开（公告）日：2009-10-01

  Disclosed herein is a method for reducing the rate of degradation of proteins in an animal, comprising contacting cells of the animal with certain boronic ester and acid compounds. Also disclosed herein are novel boronic ester and acid compounds, their synthesis and uses.

  本文公开了一种减少动物蛋白质降解速率的方法，包括使用某些硼酸酯和酸化合物接触动物细胞。本文还公开了新型硼酸酯和酸化合物，它们的合成和用途。
• DEPROTECTION OF PROTECTED PEPTIDES
  申请人：THE ROCKEFELLER UNIVERSITY

  公开号：EP0403600A1

  公开（公告）日：1990-12-27
• EP0403600A4
  申请人：——

  公开号：EP0403600A4

  公开（公告）日：1991-03-13
• US4507230A
  申请人：——

  公开号：US4507230A

  公开（公告）日：1985-03-26