Tyrosinate anion | 69098-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Tyrosinate anion
• 英文别名: tyrosinate；Tyr^1-；tyrosine anion；Tyr anion；[Tyr-H](-)；4-[(2S)-2-amino-2-carboxyethyl]phenolate
• CAS: 69098-10-8
• 化学式: C₉H₁₀NO₃
• 分子量: 180.183
• InChiKey: OUYCCCASQSFEME-QMMMGPOBSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  86.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Tyrosinate anion 在 盐酸 、 sodium perchlorate 作用下， 生成 L-酪氨酸
  参考文献：
  名称：

  A thermodynamic insight into the recognition of hydrophilic and hydrophobic amino acids in pure water by aza-scorpiand type receptors

  摘要：

  在水中关于蝎烯和氮杂大环与氨基酸相互作用的热力学研究表明，熵驱动的稳定化通常与溶解/脱溶过程相关。

  DOI：

  10.1039/c4ob02092h
• 作为产物：
  描述：

  tyrosinate 在 盐酸 、 sodium perchlorate 作用下， 生成 Tyrosinate anion
  参考文献：
  名称：

  A thermodynamic insight into the recognition of hydrophilic and hydrophobic amino acids in pure water by aza-scorpiand type receptors

  摘要：

  在水中关于蝎烯和氮杂大环与氨基酸相互作用的热力学研究表明，熵驱动的稳定化通常与溶解/脱溶过程相关。

  DOI：

  10.1039/c4ob02092h

文献信息

• Hydrogen−Deuterium Exchange and Selective Labeling of Deprotonated Amino Acids and Peptides in the Gas Phase
  作者：Zhixin Tian、Lev Lis、Steven R. Kass

  DOI：10.1021/ja076599l

  日期：2008.1.1

  Hydrogen-deuterium exchange reactions of deprotonated amino acids and small peptides were studied. Selective labeling can be carried out at the alpha-amino group of lysine (2 of 4 labile hydrogens undergo exchange with CF3CH2OD) and the guanidine side chain of arginine (3 of 6 labile hydrogens undergo exchange with CH3CH2OD and C6H5CH2OD). Differential labeling of peptides also was accomplished, and the extent of

  研究了去质子化氨基酸和小肽的氢-氘交换反应。可以在赖氨酸的 α-氨基（4 个不稳定氢中的 2 个与 CF3CH2OD 交换）和精氨酸的胍侧链（6 个不稳定氢中的 3 个与 CH3CH2OD 和 C6H5CH2OD 交换）进行选择性标记。还完成了肽的差异标记，H/D 交换的程度取决于存在的氨基酸以及它们在链中的顺序。
• An Experimental and Computational Investigation into the Gas-Phase Acidities of Tyrosine and Phenylalanine: Three Structures for Deprotonated Tyrosine
  作者：Samantha S. Bokatzian、Michele L. Stover、Chelsea E. Plummer、David A. Dixon、Carolyn J. Cassady

  DOI：10.1021/jp510037c

  日期：2014.11.6

  The structures were distinguished experimentally by ion/molecule reactions involving proton transfer and trimethylsilyl azide. Gas-phase acidities from proton transfer reactions and from G3(MP2) calculations generally agree well. The lowest energy structure, which was only observed experimentally using electrospray ionization from aprotic solvents, is deprotonated at the carboxylic acid group and is

  使用质谱法和相关的分子轨道理论，揭示了氨基酸酪氨酸的三个去质子化的结构。通过离子/分子反应，涉及质子转移和三甲基硅烷基叠氮化物，通过实验区分了结构。质子转移反应和G3（MP2）计算得出的气相酸度通常很一致。最低能级结构，仅使用非质子溶剂的电喷雾电离实验性观察到，在羧酸基团上被去质子化，预计会高度折叠。第二个未折叠的羧酸盐结构的能量更高几千卡/摩尔，并且主要由质子溶剂形成。质子溶剂还产生在酚侧链上去质子化的结构，该实验发现在能量上是两种羧酸盐形式的中间。G3（MP2）计算表明，这三种结构的能量差异仅为2.5 kcal / mol，但在实验上很容易区分它们。结构丰度比取决于实验条件，包括溶剂和六极杆中离子的累积时间。在某些条件下，羧酸根离子可能会转化为酚酸根离子。对于缺少酚基的苯丙氨酸，当从质子溶剂中电喷雾时，实验上仅观察到一种去质子化的结构。这与G3（MP2）计算相符，该计算发现折叠和未折叠的羧酸盐形式相差0
• A thermodynamic insight into the recognition of hydrophilic and hydrophobic amino acids in pure water by aza-scorpiand type receptors
  作者：Salvador Blasco、Begoña Verdejo、Carla Bazzicalupi、Antonio Bianchi、Claudia Giorgi、Concepción Soriano、Enrique García-España

  DOI：10.1039/c4ob02092h

  日期：——

  Thermodynamic studies about the interaction of scorpiand aza-macrocycles with amino acids in water show entropy driven stabilisations often associated with solvation/desolvation processes.

  在水中关于蝎烯和氮杂大环与氨基酸相互作用的热力学研究表明，熵驱动的稳定化通常与溶解/脱溶过程相关。