N-palmitoyl-L-tyrosine | 95399-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-palmitoyl-L-tyrosine
• 英文别名: N-palmitoyl tyrosine；(2S)-2-(hexadecanoylamino)-3-(4-hydroxyphenyl)propanoic acid
• CAS: 95399-77-2
• 化学式: C₂₅H₄₁NO₄
• 分子量: 419.605
• InChiKey: IPAZGTSTZYXZAT-QHCPKHFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  621.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.043±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  86.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴代十四烷 、 N-palmitoyl-L-tyrosine 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以95 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种氨基酸类神经酰胺衍生物及其合成方法

  摘要：

  本发明提供了一种基于氨基酸合成的新型类神经酰胺衍生物及其制备方法，通过在氨基酸中引入饱和不饱和脂肪酸，合成类神经酰胺衍生物。该类神经酰胺衍生物具有修复、维持皮肤屏障的能力，其中原料氨基酸价格低廉，可以作为工业化生产的原料，且氨基酸在食品、日化等方面有大量的应用，其活性高，亲肤性好，经过测试，可以添加至化妆品中，发挥高效作用。

  公开号：

  CN117865842A
• 作为产物：
  描述：

  (S)-methyl 3-(4-hydroxyphenyl)-2-(palmitamido)propanoate 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 N-palmitoyl-L-tyrosine
  参考文献：
  名称：

  从两亲性肽中寻找受生物启发的水凝胶：用于稳定释放抗癌药的纳米粒子稳定剂的模板†

  摘要：

  由于其在生物医学领域中的多样化应用，在过去的几十年中，有效的刺激响应水凝胶的发展迅速扩展。根据这种漂移，我们旨在调节一系列具有通式Me-（CH 2）14 -CO-NH-CH（X）-COOH的两亲肽类似物，其中X = CH 2 Ph在水凝胶仪I中（L -Phe）和II（D -Phe）且X = CH 2 Ph（OH）在水凝剂III（L-Tyr），无论其在C端中心的配置如何，在室温下都具有极好的固定水的能力，最小水凝胶I-III的胶凝浓度为0.04％/ 0.05％/ 0.02％w / v。。为了验证该阈值浓度差异，我们进行了计算分析，证明了水凝胶化剂I和III的侧链与两亲物和芳香环的亚甲基单元保持高度平面的能力，从而通过范德华力和pi促进了良好的对应关系。 –pi堆叠。因此，水凝剂I和III在比水凝剂II优越的有序组织中自组装。此外，光谱和显微镜实验表明，水凝胶化剂在超分子水平上表现出β-折叠构

  DOI：

  10.1039/c9nj01763a

文献信息

• Synthetic libraries of tyrosine-derived bacterial metabolites
  作者：Savvas N. Georgiades、Jon Clardy

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.10.058

  日期：2008.5

  The preparation of a collection of 131 small molecules, reminiscent of families of long chain N-acyl tyrosines, enamides and enol esters that have been isolated from heterologous expression of environmental DNA (eDNA) in Escherichia coli, is reported. The synthetic libraries of N-acyl tyrosines and their 3-keto counterparts were prepared via solid-phase routes, whereas the enamides and enol esters

  据报道，制备了 131 个小分子的集合，让人联想到长链 N-酰基酪氨酸、烯酰胺和烯醇酯家族，这些分子是从大肠杆菌环境 DNA (eDNA) 的异源表达中分离出来的。N-酰基酪氨酸及其3-酮对应物的合成库是通过固相途径制备的，而烯酰胺和烯醇酯是在溶液相中合成的。
• Synthesis of Lipoamino Acids and Their Activity against Cerebral Ischemic Injury
  作者：Li-Yun Yao、Qi Lin、Yin-Yao Niu、Ke-Min Deng、Jian-Hua Zhang、Yang Lu

  DOI：10.3390/molecules14104051

  日期：——

  A series of lipoamino acids were synthesized and their neuroprotective effect against brain ischemia induced by oxygen-glucose deprivation (OGD) on rat cerebral slices was evaluated. Among these compounds, N-stearoyl-L-tyrosine (4), N-stearoyl-L-serine (5) and N-stearoyl-L-threonine (6) exhibited good neuroprotective activity. We found that the neuroprotective activity of lipoamino acids depended on the acyl group, the presence of a free carboxylic function and a free hydroxyl group at the branched chain of the amino acids. The results also showed that 5 was the most active compound, protecting rat brain slices against OGD as well as hydrogen peroxide (H2O2) insult at the range of 1–10 M.

  一系列脂氨基酸被合成，并评估了它们对大鼠脑片由氧葡萄糖剥夺（OGD）诱导的脑缺血的神经保护作用。在这些化合物中，N-硬脂酰基-L-酪氨酸（4）、N-硬脂酰基-L-丝氨酸（5）和N-硬脂酰基-L-苏氨酸（6）表现出了良好的神经保护活性。我们发现，脂氨基酸的神经保护活性依赖于酰基团、氨基酸支链上自由羧基和自由羟基的存在。结果还显示，5是最活跃的化合物，在1-10 M的范围内保护大鼠脑片免受OGD和过氧化氢（H2O2）的损伤。
• [EN] N-ACYL-TYROSINE DERIVATIVES AND USES THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS DE N-ACYLE-TYROSINE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：UNIV OF PRINCE EDWARD ISLAND

  公开号：WO2021046651A1

  公开（公告）日：2021-03-18

  Provided herein are compounds of Formula A, methods for the preparation thereof, and uses thereof for treating or preventing bacterial infections.

  本文提供了A式化合物，其制备方法以及用于治疗或预防细菌感染的用途。
• Multi-stimuli responsive self-healing metallo-hydrogels: tuning of the gel recovery property
  作者：Shibaji Basak、Jayanta Nanda、Arindam Banerjee

  DOI：10.1039/c3cc48896a

  日期：——

  Self-healable, multi-stimuli responsive metallo-hydrogels based on a series of tyrosine containing amphiphiles have been discovered. Formation of these metallo-gels is highly selective to Ni²⁺ ions. Moreover, the self-healing property can be modulated by varying the chain length of the corresponding gelator amphiphiles.

  基于一系列含酪氨酸的两性分子发现了可自修复、多刺激响应的金属水凝胶。这些金属凝胶的形成对Ni²⁺离子高度选择性。此外，自愈合性能可以通过改变相应凝胶体两性分子的链长来调节。
• Organic compounds
  申请人：Givaudan S.A.

  公开号：US10836712B2

  公开（公告）日：2020-11-17

  A flavour composition comprising a compound according to the formula (I) or edible salts thereof, wherein R1 is an alkyl residue containing 6 to 20 carbon atoms, or an alkene residue containing from 9 to 25 carbon atoms with 1 to 6 double bonds, R1 together with the carbonyl group to which it is attached is a residue of a carboxylic acid, and NR2R3, in which R3 is H or together with R2 and the N-atom to which they are attached, a 5-membered ring, is a residue of an amino acid, in particular a proteinogenic amino acid, ornithine, gamma-aminobutyric acid or beta alanine, or a 1-amino cycloalkyl carboxylic acid.

  一种包含符合式(I)的化合物或其可食用盐的风味组合物，其中R1是含有6至20个碳原子的烷基残基，或者含有9至25个碳原子且具有1至6个双键的烯烃残基，R1与其连接的羰基一起是羧酸的残基，NR2R3中，R3为H或与R2和它们连接的N原子一起是一个5元环的残基，是一种氨基酸的残基，特别是一种蛋白质原性氨基酸、鸟氨酸、γ-氨基丁酸或β-丙氨酸，或者是一种1-氨基环烷基羧酸的残基。