N-(2-oxo-1,2-diphenylethyl)acetamide | 3893-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: N-(2-oxo-1,2-diphenylethyl)acetamide
• 英文别名: N-acetyldesylamine
• CAS: 3893-31-0
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₂
• 分子量: 253.301
• InChiKey: FGMVGCLKPDYZJZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  132 °C
• 沸点：
  487.1±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.144±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-oxo-1,2-diphenylethyl)acetamide 在 硫酸 作用下， 反应 3.0h， 生成 2-甲基-4,5-二苯唑
  参考文献：
  名称：

  1,2-叠氮基醇酯催化转化为[小α]-酰胺基酮

  摘要：

  1,2-叠氮基醇的酯通过Ru催化形成的NH亚胺与N 2的释放而随后在分子内的迁移而转化为无外部氧化剂的小α-酰胺基酮。

  DOI：

  10.1039/c6cc02063a
• 作为产物：
  描述：

  2-azido-1,2-diphenylethyl acetate 在 [RuCl2(η5-1-methoxy-2,4-di-tert-butyl-3-neopentylcyclopentadienyl)]2 、 三乙胺 作用下， 反应 12.0h， 以94%的产率得到N-(2-oxo-1,2-diphenylethyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  1,2-叠氮基醇酯催化转化为[小α]-酰胺基酮

  摘要：

  1,2-叠氮基醇的酯通过Ru催化形成的NH亚胺与N 2的释放而随后在分子内的迁移而转化为无外部氧化剂的小α-酰胺基酮。

  DOI：

  10.1039/c6cc02063a

文献信息

• Coupling of Sulfoxonium Ylides with Arynes: A Direct Synthesis of Pro-Chiral Aryl Ketosulfoxonium Ylides and Its Application in the Preparation of α-Aryl Ketones
  作者：Alexánder Garay Talero、Bruna Simões Martins、Antonio C. B. Burtoloso

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03126

  日期：2018.11.16

  A general, mild, and versatile synthesis of the challenging α-aryl-β-ketosulfoxonium ylides has been developed for the first time, substituting traditional methods starting from diazo compounds. The arylation of easily accessible β-ketosulfoxonium ylides using aryne chemistry allowed the preparation of a large scope of the pro-chiral ylides in very good yields (40 examples; up to 85%). As applications

  首次开发了具有挑战性的α-芳基-β-酮硫氧鎓叶立德碱的一般，温和和通用的合成方法，取代了重氮化合物开始的传统方法。使用芳烃化学对易得的β-酮基硫代肟基进行芳基化，可以以非常高的收率制备大范围的手性前基化物（40个实例；高达85％）。作为应用，这些乙炔经脱硫后，以良好的收率（高达98％）以及其他重要的衍生物平稳地转化为α-芳基酮。
• Chemoselective formation of C–N bond in wet acetonitrile using amberlyst^®-15(H) as a recyclable catalyst
  作者：Sneha Nandy、Asit Kumar Das、Sanjay Bhar

  DOI：10.1080/00397911.2020.1801745

  日期：2020.11.1

  economically efficient and environmentally benign protocol for the chemoselective one-pot synthesis of diversely N-substituted amides has been developed in good yield through the reaction of benzylic secondary alcohols as well as aliphatic tertiary alcohols and alkyl/aryl nitriles. Commercially available Amberlyst®-15(H) has been utilized at 80 °C as an air-stable and reusable heterogeneous inexpensive solid

  摘要 通过苄基仲醇、脂肪族叔醇和烷基/芳基腈的反应，已经以良好的收率开发了一种经济有效且环境友好的化学选择性一锅法合成多种 N 取代酰胺的方案。市售的 Amberlyst®-15(H) 已在 80 °C 下用作空气稳定且可重复使用的非均相廉价固体酸催化剂，无需任何无水和惰性环境。本合成方案的吸引人的特点是反应条件温和、反应时间短、化学选择性好、原子经济性高和对各种敏感部分的耐受性。图形概要
• Poly(4-vinylpyridine)-Supported Dual Acidic Ionic Liquid: A Novel Heterogeneous Catalyst for the Synthesis of β-Acetamido Ketones
  作者：Kaveh Parvanak Boroujeni、Somayeh Taheri、Giti Seyfipour

  DOI：10.1080/15533174.2013.768647

  日期：2014.1.2

  A supported dual acidic ionic liquid catalyst was easily prepared from its starting materials and used as an environmentally friendly heterogeneous catalytic system for the synthesis of β-acetamido ketones from the four-component condensation of an aromatic aldehyde with acetophenone, acetyl chloride, and acetonitrile at room temperature. This catalyst was also applied as an efficient catalyst for

  负载型双酸性离子液体催化剂易于从其起始原料制备，并用作环境友好的非均相催化体系，由芳醛与苯乙酮，乙酰氯和乙腈的四组分缩合反应合成β-乙酰氨基酮。室内温度。该催化剂也被用作合成α-氨基膦酸酯的有效催化剂。该催化剂有利地结合了离子液体的性质和固体载体的优点，并且可以回收而不损失其催化活性。
• Palladium-Catalyzed C–N Bond Cleavage of 2<i>H</i>-Azirines for the Synthesis of Functionalized α-Amido Ketones
  作者：Fen Xu、Xiao-Ju Si、Yuan-Yuan Song、Xing-Dong Wang、Chun-Sen Liu、Peng-Fei Geng、Miao Du

  DOI：10.1021/acs.joc.8b03193

  日期：2019.2.15

  A Pd-catalyzed ring-opening reaction of 2H-azirines with carboxylic acids was developed. This reaction undergoes nucleophilic addition between 2,3-diaryl-2H-azirines and carboxylic acids followed by C–N single-bond cleavage and a subsequent thermal rearrangement. This method enables the rapid construction of valuable α-amido ketone derivatives with high atomic efficiency and superb functional group

  开发了2 H-叠氮基与羧酸的Pd催化开环反应。该反应在2,3-二芳基-2 H-叠氮基和羧酸之间进行亲核加成，然后进行CN单键裂解和随后的热重排。该方法可以快速构建具有高原子效率和极好的官能团耐受性的有价值的α-氨基酮衍生物。
• 一种合成α-胺基酮衍生物的方法
  申请人：郑州轻工业学院

  公开号：CN109096138B

  公开（公告）日：2020-12-18

  本发明公开了一种合成α‑胺基酮衍生物的方法。所述方法包括：提供包含2H‑氮杂环丙烷、羧酸类化合物、催化剂、添加剂、碱和溶剂的混合反应体系，使所述混合反应体系于80～110℃反应12～18h，经由钯促进羧酸对亚胺的亲核加成反应、分子内开环重排反应，获得一系列α‑胺基酮衍生物。本发明首次实现羧酸对2H‑氮杂环丙烷的亲核加成、开环重排串联反应，成功一步构建α‑胺基酮衍生物；本发明方法对水和空气稳定不敏感，操作简单，反应条件温和，反应效率高，底物的适用范围广，原子利用率高，反应区域选择性和化学选择性高，所制备的α‑胺基酮衍生物结构新颖，具有潜在的应用价值。