1-fluoro-4-((4-methoxyphenyl)buta-1,3-diyn-1-yl)benzene | 1217554-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-fluoro-4-((4-methoxyphenyl)buta-1,3-diyn-1-yl)benzene
• 英文别名: 1-Fluoro-4-[4-(4-methoxyphenyl)buta-1,3-diynyl]benzene
• CAS: 1217554-46-5
• 化学式: C₁₇H₁₁FO
• 分子量: 250.272
• InChiKey: ILIYFBSNVKIJTM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  370.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-fluoro-4-((4-methoxyphenyl)buta-1,3-diyn-1-yl)benzene 在 copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 、 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 以87%的产率得到2-(4-fluorophenyl)-5-(4-methoxyphenyl)furan
  参考文献：
  名称：

  铜（I）催化从卤代炔烃或1,3-二炔烃合成2,5-二取代的呋喃和噻吩

  摘要：

  已经报道了使用一锅法从卤代炔烃中使用铜（I）催化剂进行区域选择性合成2,5-二取代的呋喃。该化学过程是通过1,3-二炔的水合反应进行的，这很容易从卤代炔在CuI存在下的偶联反应中制备。该方法还可用于2，5-二取代噻吩的简便合成。

  DOI：

  10.1021/jo300692d
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯乙炔 、 3-(4-甲氧基苯基)丙酸 在 copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以47%的产率得到1-fluoro-4-((4-methoxyphenyl)buta-1,3-diyn-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  铜催化的丙酸与末端炔烃的脱羧交叉偶联

  摘要：

  开发了铜催化的丙酸与末端炔烃的脱羧交叉偶联反应，导致在温和条件下产生不对称的1,3-共轭二炔。该方法提供了用于sp-sp键形成的新颖的脱羧交叉偶联。与有机卤化物相比，这种方法仅产生二氧化碳作为副产物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.12.138

文献信息

• Practical Oxidative Homo- and Heterocoupling of Terminal Alkynes Catalyzed by Immobilized Copper in MCM-41
  作者：Ruian Xiao、Ruiya Yao、Mingzhong Cai

  DOI：10.1002/ejoc.201200359

  日期：2012.8

  A practical oxidative homo- and heterocoupling of terminal alkynes was achieved in CH2Cl2 at 25 °C by using a 3-(2-aminoethylamino)propyl-functionalized MCM-41-immobilized copper(I) complex (MCM-41–2N-CuI, 1 mol-%) as the catalyst, piperidine (0.1 or 3 equiv.) as the base, and air as the environmentally friendly co-oxidant, yielding a variety of symmetrical and unsymmetrical 1,4-disubstituted 1,3-diynes

  通过使用 3-(2-氨基乙基氨基)丙基功能化的 MCM-41-固定化铜 (I) 络合物 (MCM-41–2N-CuI, 1 mol-%)为催化剂，哌啶（0.1或3当量）为碱，空气为环保助氧化剂，可得到各种对称和不对称的1,4-二取代1,3-二炔以优异的产量。这种多相铜催化剂显示出比 CuI 更高的催化活性，并且可以通过对反应混合物进行简单过滤来回收和再循环，并且可以连续使用至少 10 次，而不会降低活性。
• Copper(II)/Palladium(II) catalysed highly selective cross-coupling of terminal alkynes in supercritical carbon dioxide
  作者：Yunlong Wang、Quanling Suo、Limin Han、Linlin Guo、Yaqi Wang、Fawang Li

  DOI：10.1016/j.tet.2018.02.060

  日期：2018.4

  An efficient protocol for the synthesis of unsymmetrical 1,3-diynes was developed using supercritical carbon dioxide (ScCO2) as the solvent. The direct coupling of two different terminal alkynes is catalysed by a bimetallic catalyst, CuCl2·2H2O/Pd(NH3)4Cl2·H2O, in the presence of the base tetramethylethylenediamine (TMEDA) and O2. In pure ScCO2, our bimetallic catalytic system maintains high activity

  使用超临界二氧化碳（ScCO 2）作为溶剂，开发了一种有效的合成不对称1,3-二炔的方法。在碱性四甲基乙二胺（TMEDA）和O 2的存在下，双金属催化剂CuCl 2 ·2H 2 O / Pd（NH 3）4 Cl 2 ·H 2 O催化两个不同的末端炔烃的直接偶联。在纯ScCO 2中，我们的双金属催化系统可在较宽的底物范围内保持高活性，从而以高至优异的产率提供不对称的1,3-二炔。在所提出的反应机理中，铜（II）和钯（II）中心之间的协同合作是造成交叉偶联优异选择性的原因。
• Synthesis of Unsymmetrical 1,3-Diynes via Pd/Cu-Catalyzed Cross-Coupling of Terminal Alkynes at Room Temperature
  作者：Yashuai Liu、Ping Liu、Ningning Gu、Jianwei Xie、Yan Liu、Bin Dai

  DOI：10.1002/cjoc.201600197

  日期：2016.9

  A facile and practical synthetic route of unsymmetrical 1,3‐diynes via the PdCl/CuI catalyzed oxidative coupling of two different terminal alkynes has been developed by using 3‐(diphenylphosphino)propanoic acid as a ligand in the presence of oxygen. This system is suitable for not only aromatic alkynes but also heteroaromatic and aliphatic alkynes which were transformed into the corresponding unsymmetrical

  通过在氧存在下使用3-（二苯基膦基）丙酸作为配体，通过两个不同的末端炔烃的PdCl / CuI催化的氧化偶合，开发了一种不对称的1,3-二炔的简便实用的合成路线。该系统不仅适用于芳族炔烃，还适用于杂芳族和脂族炔烃，它们在室温下以中等至良好的收率转化成相应的不对称1,3-二炔。此外，不对称的1,3-二炔也以克为单位获得。机理研究表明，氧气在催化循环中起关键作用。
• Efficient and environmentally friendly Glaser coupling of terminal alkynes catalyzed by multinuclear copper complexes under base-free conditions
  作者：Ling-Juan Zhang、Yan-Hong Wang、Jie Liu、Mei-Chen Xu、Xian-Ming Zhang

  DOI：10.1039/c6ra01262k

  日期：——

  An efficient catalytic system with dinuclear complex [Cu2(ophen)2] 1 and tetranuclear complex [Cu4(ophen)4(tp)] 2 as catalysts has been developed for the Glaser coupling reaction, which adopts environmentally friendly water as the solvent at room temperature under air/O2 atmosphere and avoids the utilization of any base. Satisfyingly, due to its poor solubility in common solvents, tetranuclear compound

  已开发出一种以双核络合物[Cu 2（ophen）2 ] 1和四核络合物[Cu 4（ophen）4（tp）] 2为催化剂的高效催化体系，用于Glaser偶联反应，该反应采用环境友好的水作为溶剂在室温下在空气/ O 2气氛下使用，避免了任何碱的利用。令人满意的是，由于四核化合物2在普通溶剂中的溶解性差，因此它可以用作分子多相催化剂，可以重复使用五次而不会失去活性。两种催化剂可高收率地准备通过 与廉价配体的简单水热反应，再加上对环境友好的水介质和温和的催化反应条件，使得该方法符合1，3-二炔合成中绿色化学的概念。
• Metallomicelle catalyzed aerobic tandem desilylation/Glaser reaction in water
  作者：Shanyu Tang、Longjia Li、Xuanhe Ren、Jiao Li、Guanyu Yang、Heng Li、Bingxin Yuan

  DOI：10.1039/c8gc03815e

  日期：——

  PEG-grafted nitrogen ligands were synthesized. The corresponding copper complexes serve as metallomicellar nanoreactors for the aerobic tandem desilylation/Glaser coupling of TMS-protected alkynes in water. The protocol is also suitable for base-free homocoupling of terminal alkynes. The metallomicellar catalyst could be recycled 5 times with minor loss of reactivity.

  合成了PEG接枝的氮配体。相应的铜配合物可作为金属硅纳米反应器，用于水中TMS保护的炔烃的好氧串联去甲硅烷基化/玻璃偶联。该协议也适用于末端炔烃的无碱均偶联。金属硅油催化剂可循环使用5次，反应性损失很小。