5,6-Me2-nido-5,6-C2B8H10 | 31566-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 5,6-Me2-nido-5,6-C2B8H10
• 英文别名: 5,6-C2B8H10-5,6-(CH3)2；5,6-Me2-5,6-dicarba-nido-decaborane
• CAS: 31566-09-3
• 化学式: C₄H₁₆B₈
• 分子量: 150.659
• InChiKey: VGZVPRLNVSZTLP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-Me2-nido-5,6-C2B8H10 生成 1,6-(CH3)2-1,6-C2B8H8
  参考文献：
  名称：

  Rietz, R. R.; Schaeffer, R.; Walter, E., Journal of Organometallic Chemistry, 1973, vol. 63, p. 1 - 9

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-丁炔 、 生成 5,6-Me2-nido-5,6-C2B8H10
  参考文献：
  名称：

  Two new nido-carborane families: B7C2H11 and B8C2H12. A new isomer of B5C2H5(CH3)2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00734a041

文献信息

• A convenient route to carbon-substituted derivatives of nido-5,6-C2B8H121Dedicated to Professor K. Wade on the occasion of his 65th birthday for his essential contributions to the area of cluster boron chemistry. All cluster chemists know Wade's electron-counting rules and use them for the benefit of chemistry.1
  作者：Bohumil Štı́br、Francesc Teixidor、Clara Viñas、Jiřı́ Fusek

  DOI：10.1016/s0022-328x(97)00535-4

  日期：1998.1

  An alternative route to the parent nido-5,6-C2B8H12 dicarbaborane is reported together with a convenient synthesis of its carbon-substituted derivatives. The method is based on reactions between 4-(Me2S)-arachno-B9H13 and alkynes R1R2C2 (where R1R2=H,H; Me, Me; Ph,H, and Ph,Ph) in toluene at reflux. The characteristic reaction mode is a dicarbon insertion into the 9-vertex arachno cluster to produce

  据报道，另一种替代方法是生成母体--5,6 -C 2 B 8 H 12双碳硼烷，并方便地合成了其碳取代的衍生物。该方法基于4-（Me 2 S）-芳族-B 9 H 13与炔烃R 1 R 2 C 2（其中R 1 R 2 = H，H; Me，Me; Ph，H和Ph ，在甲苯中回流。特征反应模式是一个二碳插入到9顶点蛛网膜下腔簇，以产生一系列的5,6--R的1 - [R 2 -nido -5,6 -C 2 B 8 H 10物种，伴随着一个BH}顶点的消除。该产品的特点是具有[ 11 B– 11 B] -COSY和1 H 11 B（selective）}测量相关的高场1 H和11 B NMR光谱和质谱，可将所有共振完全分配给单个簇BH}个单位。
• Synthesis of C-substituted t-BuNH-8,9-R,R′-nido-7,8,9-C3B8H9 (R,R′ = H,H; MeH; Me,Me; Ph,H and Ph,Ph) tricarbollide compounds and their tautomeric conversions. Effect of substituents on tautomeric equilibria between neutral and zwitterionic forms
  作者：Mario Bakardjiev、Josef Holub、Bohumil Štíbr、Ivana Císařová

  DOI：10.1039/b924754h

  日期：——

  Treatment of C-substituted nido dicarbadecaboranes 5,6-R′,R-5,6-C2B8H10 (1) (where R′,R = H,H (1a); H,Me, (1b); Me,Me, (1c); H,Ph, (1d) and Ph,Ph, (1e) with 1,8-bis-(dimethylamino)naphthalene (proton sponge = PS) and t-BuNC in CH2Cl2, followed by acidification, generated a series of pure neutral compounds 7-t-BuNH-8,9-R,R′-nido-7,8,9-C3B8H9 (N2) (where R,R′ = H,H (N2a); H,Me (N2b); Me,Me (N2c); H,Ph (N2d), and Ph,Ph (N2e)), each of which exhibits tautomerism. Dissolution of the substituted compounds (N2b–N2e) in protic solvents (PRS), such as MeCN and Me2CO, leads to tautomeric equilibrium with the zwitterionic tautomers 7-t-BuNH2-8,9-R,R′-nido-7,8,9-C3B8H8 (Z2) (where R,R′= H,H (Z2a); H,Me (Z2b); Me,Me (Z2c); H,Ph (Z2d) and Ph,Ph (Z2e)), while the unsubstituted compound N2a exhibits absolute tautomerism – a complete conversion into the zwitterionic tautomer Z2a. The tautomeric behaviour of individual compounds is therefore strongly affected by the nature of the substituent, as assessed via NMR spectroscopy in terms of tautomerisation constants KT = CZ2/CN2 (where CZ2 and CN2 are equilibrium concentrations of Z2 and N2 forms in a given solvent). Individual tautomers were characterised by 11B and 1H NMR spectroscopy and the structure of the monomethylated N2b tautomer was determined by an X-ray diffraction study.

  用 1,8-双(二甲基氨基)萘（质子海绵＝PS）和 t-BuNC 在 CH2 中处理 5,6-Râ²,R-5,6-C2B8H10 (1)（其中 Râ²,R＝H,H (1a)；H,Me, (1b)；Me,Me, (1c)；H,Ph, (1d) 和 Ph,Ph, (1e) 与 1,8-双（二甲基氨基）萘（质子海绵 = PS）和 t-BuNC 在 CH2Cl2 中反应，然后酸化，生成一系列纯中性化合物 7-t-BuNH-8,9-R,Râ²-nido-7,8,9-C3B8H9 (N2)（其中 R,Râ² = H,H (N2a)；H,Me（N2b）；Me,Me（N2c）；H,Ph（N2d）和 Ph,Ph（N2e）），其中每种化合物都具有同分异构现象。将取代化合物（N2bâN2e）溶解于 MeCN 和 Me2CO 等质子溶剂（PRS）中，会导致同分异构体 7-t-BuNH2-8,9-R,Râ²-nido-7,8,9-C3B8H8 (Z2) （其中 R,Râ²= H,H (Z2a)；H,Me（Z2b）；Me,Me（Z2c）；H,Ph（Z2d）和 Ph,Ph（Z2e）），而未取代的化合物 N2a 则表现出绝对的同分异构--完全转化成齐聚物同分异构体 Z2a。因此，单个化合物的同分异构行为受取代基性质的影响很大，这可以通过核磁共振光谱评估同分异构常数 KT = CZ2/CN2（其中 CZ2 和 CN2 是 Z2 和 N2 在给定溶剂中的平衡浓度）。通过 11B 和 1H NMR 光谱对单个同分异构体进行了表征，并通过 X 射线衍射研究确定了单甲基化 N2b 同分异构体的结构。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: B: B Comp.SVol.1/3, 13.12.2, page 162 - 163
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: B: B Comp.SVol.1/3, 13.14.3, page 172 - 174
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Boranes. XXXIV. Preparation of some nido-dicarbanonaborane(11)'s and nido-dicarbadecaborane(12)'s
  作者：Richard R. Rietz、Riley. Schaeffer

  DOI：10.1021/ja00800a017

  日期：1973.9